常见问题(FAQs)

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶:性质与实验室常见问题

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶是一种卤代甲氧基吡啶合成砌块,在药物化学和有机合成中被广泛用作构建复杂杂环骨架的多功能中间体。

化学名称
2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶
货号
B725307
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05 g/mol
功能类别
卤代杂芳香族合成砌块
供应商
Aladdin Scientific

概述与化学特性

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶(CAS号未在来源材料中确认,请参阅审核标记)是一种取代吡啶,具有三个不同的官能团位点:C-2位溴原子、C-3位甲氧基和C-6位甲基。这种取代基组合使该分子成为合成化学中极具吸引力的骨架。C-2位的溴原子非常适合过渡金属催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联,能够高效构建C–C和C–N键。C-3位的甲氧基可调节吡啶环的电子密度,并可参与定向邻位金属化策略;而C-6位的甲基则为进一步官能化提供了位点,同时影响分子的立体和电子特性。

Aladdin Scientific以货号B725307供应该化合物,仅供研究使用。

合成应用与反应活性

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶的主要合成用途在于其C-2位溴原子的反应活性。主要应用包括:

  • 钯催化交叉偶联:芳基溴可与硼酸及硼酸酯发生Suzuki–Miyaura偶联、与有机锌试剂发生Negishi偶联,以及与末端炔烃发生Sonogashira偶联,生成与药物发现项目相关的联芳基和炔基吡啶产物。
  • Buchwald–Hartwig胺化:在C-2位引入伯胺或仲胺,得到2-氨基吡啶衍生物,这是激酶抑制剂设计中的优势骨架。
  • 定向金属化:在适当的强碱条件下,C-3位的甲氧基可作为定向金属化基团(DMG),实现对相邻位置的选择性官能化。
  • 亲核芳香取代:在强制条件下或使用活化亲核试剂时,也可实现溴原子的亲核取代。

上述特性共同使2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶成为多步合成生物活性杂环化合物的多功能中间体。

操作、储存与安全

与大多数有机溴杂环化合物一样,在使用2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶时应采取适当的实验室防护措施:

  • 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、安全眼镜和实验服。在通风良好的通风柜中进行操作。
  • 储存:将其密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、热源及不相容物质(如强氧化剂和强碱)。典型储存温度为2–8°C或产品标签上注明的室温。
  • 稳定性:在推荐储存条件下,该化合物预期保持稳定。长时间暴露于潮湿或光照条件下可能随时间推移导致降解。
  • 废弃处置:按照适用的地方、区域及国家法规处置含卤有机化合物废料。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解产品特定的危害信息。

订购与规格

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶可通过Aladdin Scientific以如下信息订购:

  • 货号:B725307
  • 纯度:请参阅Aladdin Scientific官网上提供的当前批次质量证书(CoA),获取特定批次的纯度信息。
  • 包装规格:可能提供多种包装规格;请联系Aladdin Scientific销售团队或访问产品页面查询当前库存及价格。
  • 货期:标准现货商品通常在1–3个工作日内发货;具体情况可能因地区而异。

如需散装或定制数量,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。质量证书和安全数据表可根据要求提供,或可从产品页面下载。

常见问题

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶在合成中有哪些用途?

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶主要用作钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira)和Buchwald–Hartwig胺化反应的合成砌块,能够高效构建官能化吡啶衍生物。该化合物在药物化学中尤为重要,可用于制备药物中间体和生物活性杂环化合物。

应如何储存2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶以确保其稳定性?

该化合物应密封存放于阴凉、干燥、通风良好的位置,避免受潮、直接光照和热源影响。请参阅Aladdin Scientific产品标签及安全数据表,了解适用于您批次的推荐储存温度。

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶在Aladdin Scientific的货号是什么?

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶在Aladdin Scientific的货号为B725307。您可以直接在Aladdin Scientific官网搜索该货号,以访问产品页面、查看当前价格、库存状态及可下载文件。

2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶中的溴原子是否可以选择性地被其他官能团替换?

是的。C-2位溴原子非常适合通过过渡金属催化的交叉偶联,与各种亲核配体(硼酸、胺、有机锌、炔烃)在温和至适中条件下进行选择性替换,同时保留甲氧基和甲基取代基不受影响。具体的反应条件应根据所用转化类型和亲核试剂进行优化。

在操作2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶时应采取哪些安全预防措施?

操作时应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全眼镜和实验服,并在通风柜中进行操作。避免吸入、摄入及皮肤或眼睛接触。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害信息、急救措施和处置指南。

参考文献

  1. General reference: March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th Edition. Smith, M. B. Wiley, 2013. [Textbook-level background on cross-coupling reactions and halopyridine reactivity]
  2. Aladdin Scientific product page for 2-Bromo-3-methoxy-6-methylpyridine, SKU B725307. Aladdin Scientific.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-溴-3-甲氧基-6-甲基吡啶:性质与实验室常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-bromo-3-methoxy-6-methylpyridine-properties-lab-faq.html
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