2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛:实验室操作指南
2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛:实验室操作指南
2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛是一种卤代芳香醛构建模块,广泛用于有机合成中,通过交叉偶联、缩合和环化反应构建复杂分子骨架。
- CAS号
- 待核实——来源材料中未确认
- 分子式
- C9H9BrO3
- 分子量
- 245.07 g/mol(待审核)
- 外观
- 固体(具体形态待审核)
- 关键官能团
- 醛基(–CHO)、溴取代基、两个甲氧基(–OCH3)
- 主要用途
- 医药及精细化学品研究中的合成中间体
- 储存条件
- 阴凉、干燥、通风处存放;避光防潮(具体条件待审核)
- 产品编号
- B691190
化学特性与物理性质
2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛(产品编号:B691190)是一种芳基醛,其苯甲醛基的邻位含有溴原子,苯环4位和6位分别含有甲氧基取代基。这种取代模式赋予该化合物独特的空间位阻和电子特性:甲氧基通过共振效应提供电子,而溴原子则为金属催化的交叉偶联反应提供活性位点。
该化合物属于卤代苯甲醛类芳香醛中间体,分子式为C9H9BrO3,分子量约为245.07 g/mol。熔点、沸点、密度及溶解度等具体物理常数应以每批次B691190随附的质量检测报告(CoA)为准进行核实。
合成应用与反应活性
2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛的醛基官能团使其在药物化学和合成化学的多种转化反应中具有广泛活性:
- 钯催化交叉偶联:芳基–溴键可参与铃木–宫浦(Suzuki–Miyaura)、赫克(Heck)、根岸(Negishi)和薗头(Sonogashira)偶联反应,直接在苯环上引入芳基、烯基或炔基。
- 醛基亲核加成:格氏试剂、有机锂试剂及氢化物还原剂(如NaBH4、LiAlH4)可与羰基碳反应,生成仲醇或相应苄醇。
- 缩合反应:醛基可参与Knoevenagel缩合、Wittig反应及羟醛缩合,生成在材料科学中具有应用价值的扩展共轭体系。
- 环化反应:醛基和卤素官能团的协同作用使其能与双官能偶联伙伴结合,通过一锅法构建杂环骨架(如苯并呋喃、异香豆素等)。
由于甲氧基的存在,富电子芳环在强制条件下也可参与亲电芳香取代反应,但在设计反应方案时需充分考虑空间位阻环境。
安全操作、储存与废弃处置
个人防护装备(PPE):操作本品时须佩戴适当的丁腈或氯丁橡胶手套、护目镜及实验服。在通风橱中进行操作,以避免吸入粉尘或蒸气,因为芳香醛和溴代芳香族化合物可能刺激呼吸道、眼睛及皮肤。
储存:将B691190存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离直射光、热源及不相容物质(强氧化剂、强碱)。推荐储存温度范围应以产品标签和质量检测报告(CoA)为准进行确认。
稳定性:醛基随时间推移可能发生空气氧化。为保持产品完整性,每次使用后应尽量减少与空气和湿气的接触,称量后立即重新密封。
废弃处置:废弃物料及受污染物品的处置应符合当地、地区及国家关于卤代有机废弃物的相关法规。使用前请查阅B691190的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类及应急程序。
注意:具体GHS危害分类、H声明及P声明在现有来源材料中未经确认,使用前须对照官方SDS进行核实。
质量、纯度及订购信息
Aladdin Scientific以产品编号B691190供应2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛。每批次产品均附有质量检测报告(CoA),详细记录纯度(通常通过GC或HPLC评估)、外观及批次特定分析数据。研究人员在订购前应根据应用需求核实纯度规格。
对于不对称催化或参考标准品制备等高要求应用,建议通过核磁共振(NMR)或质谱(MS)进行额外表征。如需了解当前库存情况、定制规格或批量报价,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
采购团队在采购订单中应注明产品编号B691190,以确保准确履行。最新的安全数据表(SDS)和质量检测报告(CoA)可按需索取,或通过Aladdin Scientific产品门户网站获取。
常见问题
2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛常用于哪些反应?
该化合物主要用作双官能构建模块,应用于钯催化交叉偶联反应(如铃木、赫克、薗头偶联)、醛羰基的亲核加成反应,以及用于杂环合成的缩合-环化策略。醛基和芳基溴基团可在一锅法中独立或同时进行反应。
应如何储存2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛(B691190)以保持其稳定性?
将本品储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,避光防潮。醛基易发生空气氧化,因此每次使用后应立即重新密封容器。具体储存温度范围请以产品标签或质量检测报告(CoA)为准。
产品编号B691190提供何种纯度规格,如何进行验证?
Aladdin Scientific为每批次B691190提供质量检测报告(CoA),纯度通常通过气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)分析确定。需要更高规格材料用于参考标准或法规工作的研究人员,应联系技术支持获取批次特定数据或申请额外表征。
2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛是否有害,需要采取哪些预防措施?
作为溴代芳香醛,本品应谨慎操作。使用时须佩戴手套、护目镜及实验服等个人防护装备,并在通风橱中进行操作。请参阅B691190的官方安全数据表(SDS),了解经确认的GHS危害分类、急救措施及废弃处置要求,因为当前来源材料中未提供具体危害数据。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-Bromo-4,6-dimethoxybenzaldehyde, SKU B691190.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, general reference for aldehyde and cross-coupling reactivity.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995. General reference for Suzuki coupling applicability to aryl bromides.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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