2-溴-4-氯-5-甲基吡啶:性质与实验室常见问题
2-溴-4-氯-5-甲基吡啶:性质与实验室常见问题
2-Bromo-4-chloro-5-methylpyridine is a versatile halogenated pyridine building block,因其双亲电位点可实现选择性交叉偶联和亲核取代反应,在药物化学和农用化学品研究中具有重要价值。
- CAS号
- 来源材料未提供,需审核
- 分子式
- C6H5BrClN
- 分子量
- 206.47 g/mol(计算值)
- 外观
- 固体(该类化合物的典型形态,请以质检报告为准)
- 关键官能团
- 2位C–Br,4位C–Cl,5位甲基
- 货号
- B734557
- 主要用途
- 用于制药和农用化学品中间体的合成构建块
什么是2-溴-4-氯-5-甲基吡啶?
2-溴-4-氯-5-甲基吡啶是一种卤代吡啶衍生物,在吡啶环的2位带有溴取代基,4位带有氯取代基,5位带有甲基。这种取代基组合使该分子成为有机合成化学中极具吸引力的多功能构建块。
芳香环上两种不同卤素原子(Br和Cl)的存在使化学家能够利用其差异化反应活性。C–Br键通常在钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联)中表现出更高的反应活性,而C–Cl键可在更强反应条件下或通过亲核芳香取代反应选择性参与反应。这种化学选择性是该化合物在基于片段的药物发现和先导化合物优化项目中被广泛采用的关键原因。
常见实验室应用
研究科学家主要将2-溴-4-氯-5-甲基吡啶用作多步合成中的亲电偶联伙伴或中间体。典型应用包括:
- 钯催化交叉偶联:C–Br键可与芳基及杂芳基硼酸高效进行Suzuki–Miyaura偶联,以及与有机锌试剂进行Negishi偶联,从而快速构建药物候选分子中常见的联芳基和杂芳基骨架。
- 亲核芳香取代(SNAr):由两种卤素活化的缺电子吡啶环有利于与胺、醇盐和硫醇进行SNAr反应,在适当条件下尤其在C–Cl位置表现明显。
- Buchwald–Hartwig胺化:在适当的钯/配体体系下,可在C–Br位置实现选择性C–N键形成。
- 农用化学品中间体合成:卤代吡啶是除草剂、杀菌剂和杀虫剂设计中的关键骨架。
研究人员应仔细规划反应步骤,以充分利用两个卤素位点的差异化反应活性,并最大程度减少不必要的副反应。
储存、操作和安全指南
正确储存和操作2-溴-4-氯-5-甲基吡啶对于保持化合物完整性和确保实验室安全至关重要。以下是适用于此类卤代吡啶试剂的一般指南:
- 储存:在阴凉、干燥、通风良好的区域储存,远离热源及不相容物质(如强氧化剂和强碱)。建议在2–8 °C或惰性气氛下室温储存——具体条件请参阅产品质量检验报告(CoA)。
- 容器:不使用时保持容器密封,防止受潮和大气氧化。
- 个人防护装备(PPE):操作该化合物时应使用适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、实验服和安全护目镜,并在通风橱中操作以减少吸入暴露。
- 废弃物处理:按照当地关于卤代有机化合物的法规处置废弃物。
操作该化合物前,请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。
订购与规格
2-溴-4-氯-5-甲基吡啶可通过Aladdin Scientific以货号B734557订购。在下单或评估该产品用于您的研究时,请考虑以下事项:
- 纯度:在用于敏感合成步骤之前,请确认产品页面或质量检验报告(CoA)上的纯度规格。研究级卤代吡啶的典型纯度为≥95%(GC或HPLC);请以最新CoA为准。
- 包装规格:可提供多种包装规格,满足从筛选规模到克级合成的需求。如需定制数量,请联系Aladdin Scientific。
- 文件资料:如需支持质量验证工作流程,可根据要求提供CoA、SDS以及NMR/MS光谱数据。
- 货期:请在Aladdin Scientific官网查询当前库存状态,或联系客服了解货品供应情况和预计交货时间。
常见问题
2-溴-4-氯-5-甲基吡啶作为合成构建块有何优势?
该化合物含有两种化学性质不同的卤素取代基——2位的溴和4位的氯,二者表现出差异化的反应活性。C–Br键优先参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi偶联),而C–Cl键可在更强条件下用于SNAr或偶联反应。这种选择性使得顺序官能化成为可能,在药物发现和农用化学品研究中构建复杂杂环骨架时极具价值。
如何储存2-溴-4-氯-5-甲基吡啶以保持其稳定性?
将化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强氧化剂和潮湿环境。长期储存建议使用惰性气氛(氮气或氩气)保护。请始终参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)和质量检验报告(CoA)以获取针对该化合物的具体储存建议。
2-溴-4-氯-5-甲基吡啶能否直接用于Suzuki–Miyaura偶联反应?
是的,2-溴-4-氯-5-甲基吡啶的C–Br键在标准钯催化条件下非常适合与芳基及杂芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联反应。在温和条件下,C–Br键相对于C–Cl键通常具有较高的选择性。研究人员应针对其具体底物组合优化催化剂用量、碱、溶剂和反应温度。
Aladdin Scientific的货号B734557提供何种纯度等级?
货号B734557的纯度规格应通过查阅Aladdin Scientific提供的最新质量检验报告(CoA)确认,因为不同批次的规格可能有所不同。研究级卤代吡啶通常以GC或HPLC纯度≥95%供应。如需最新的批次特定数据,请联系Aladdin Scientific客户服务。
2-溴-4-氯-5-甲基吡啶是否适合用于亲核芳香取代(SNAr)反应?
是的。由溴和氯取代基共同活化的缺电子吡啶环对亲核芳香取代反应具有较高活性。4位的氯在适当条件下特别容易被氮、氧或硫亲核试剂取代。反应条件应根据所用亲核试剂和所需选择性进行优化。
参考文献
- General reference: Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Nucleophilic aromatic substitution chapter.)
- Aladdin Scientific product page for 2-Bromo-4-chloro-5-methylpyridine, SKU B734557. https://www.aladdin-e.com
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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