化学特性与结构

2-溴-4-氟苯甲醛（CAS 57848-46-1；货号 B120674）是一种邻溴、对氟取代的苯甲醛，分子式为 C₇H₄BrFO，分子量约为 203.01 g/mol。该化合物具有三个独特的反应位点：（1）1位的亲电性醛基羰基，易发生亲核加成、还原胺化及缩合反应；（2）2位的芳基 C–Br 键，是铃木–宫浦、根岸及布赫瓦尔德–哈特维格胺化等过渡金属催化交叉偶联反应的经典底物；（3）4位的芳基 C–F 键，虽在标准钯催化条件下反应活性低于 C–Br，但在醛基吸电子效应的活化下，可参与亲核芳香取代（SNAr）反应。

邻溴和对氟取代基的空间位阻与电子效应共同作用，使芳环呈中等缺电子状态，从而增强羰基碳及氟的邻位碳的亲电性。这种电子效应特征在药物化学中具有重要价值，可用于精细调节以该骨架为基础的候选药物的理化性质，如亲脂性、代谢稳定性和膜渗透性。

理化性质与储存

在常温下，2-溴-4-氟苯甲醛通常呈无色至淡黄色液体或低熔点固体。以下汇总了主要理化数据；研究人员应查阅货号 B120674 产品随附的具体批次分析证书（CoA），以获取经确认的纯度及规格数值：

• 分子量：203.01 g/mol
• 分子式：C₇H₄BrFO
• CAS号：57848-46-1
• 溶解性：可溶于常见有机溶剂，包括二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈和DMSO；在水中微溶。

储存建议：请将产品密封储存于阴凉（建议2–8 °C）、干燥、通风良好的环境中，避免直接光照、潮湿、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。在上述条件下，该化合物预计可长期稳定保存；请以产品标签及CoA上标注的保质期为准。应避免长时间暴露于空气中，因为醛类化合物易被氧化为相应的羧酸。

安全操作与个人防护装备

与所有卤代芳香醛一样，2-溴-4-氟苯甲醛应在通风良好的实验室环境中谨慎操作，最好在化学通风橱内进行。强烈建议使用以下个人防护装备（PPE）：

• 眼部防护：化学防溅护目镜或带侧护板的安全眼镜。
• 手部防护：耐化学品手套（如丁腈或氯丁橡胶手套）；请确认手套与所用溶剂体系的相容性。
• 身体防护：实验室工作服，必要时配戴耐化学品围裙。
• 呼吸防护：通风不足时，请佩戴配备有机蒸气滤毒盒的呼吸器。

急救措施：若皮肤或眼睛接触，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并就医。若吸入，将患者转移至新鲜空气处，如症状持续应寻求医疗建议。使用前请查阅货号 B120674 的安全数据表（SDS），了解完整的危险分类、急救措施和废弃物处置程序。废弃物处置应遵守适用的地方、地区和国家法规。

审核标记：正式GHS危险分类及H/P说明应在发布前从货号B120674的官方SDS中确认。

合成应用与实验室方案

2-溴-4-氟苯甲醛的多官能团特性使其成为多种合成工作流程中的高价值试剂。主要应用领域包括：

1. 过渡金属催化交叉偶联

2位的芳基C–Br键在Pd(0)或Pd(II)催化剂（如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂）和无机碱（如K₂CO₃或Cs₂CO₃）存在下，可在含水THF或DMF中于80–100 °C与芳基硼酸高效发生铃木–宫浦偶联反应。通过C–Br位点同样可实现与有机锌试剂的根岸偶联及与伯胺或仲胺的布赫瓦尔德–哈特维格胺化反应，从而快速构建与药物发现相关的联芳基和芳胺骨架。

2. 亲核芳香取代（SNAr）

对位氟取代基在邻位醛基吸电子基团的活化下，可在DMF或DMSO等极性非质子溶剂中于温和加热条件下被氮、氧或硫亲核试剂取代。这一反应活性可在无需金属催化剂的情况下，直接向芳环引入胺、醚或硫醚连接基团。

3. 还原胺化与席夫碱形成

醛基官能团易与伯胺缩合形成亚胺（席夫碱），可作为稳定中间体分离，或使用NaBH₄、NaBH₃CN或NaBH(OAc)₃等还原剂原位还原为仲胺。该方案在组合化学和药物化学中被广泛用于快速文库合成。

4. 通用方案说明

所有反应应在放大规模前，通过小规模（0.1–0.5 mmol）预试验，对催化剂用量、碱、溶剂、温度和反应时间进行优化。通过TLC或HPLC监测反应进程。根据情况通过柱色谱或重结晶对产品进行纯化。

质量、纯度与采购指南

Aladdin Scientific以货号 B120674 供应2-溴-4-氟苯甲醛。在订购或评估该试剂时，请考虑以下质量相关要点：

• 纯度验证：查阅分析证书（CoA）中的GC或HPLC纯度、含水量（卡尔费休法）以及残留金属含量（若该化合物用于敏感催化反应）。
• 批次间一致性：对每批收到的产品索取CoA，尤其适用于受监管研究或接近cGMP的工作流程。
• 包装规格：提供多种包装规格，适用于探索性研究（小规模）和放大需求；请访问Aladdin Scientific产品页面或联系客服了解当前库存和价格。
• 法规与文件支持：可向Aladdin Scientific技术支持团队申请货号B120674的SDS、CoA及结构确认数据（如¹H NMR、¹³C NMR或MS）。

采购团队应确保通过Aladdin Scientific授权渠道下单，以保证产品的真实性和可追溯性。可能提供批量定价和机构账户选项；详情请联系Aladdin Scientific销售代表。