化学特性与理化性质

2-溴-5-氯-4-碘吡啶（SKU：B692893）是一种多卤代吡啶衍生物，吡啶环上含有三个不同的卤素取代基：2位溴、5位氯和4位碘。其分子式为C₅H₂BrClIN，属于合成化学中广泛应用的卤代吡啶类化合物。

三个电负性卤素取代基存在于缺电子吡啶环上，显著影响其反应活性和物理性质。该化合物在室温下通常为固体。C–I、C–Br和C–Cl键在过渡金属催化偶联反应中的差异反应活性，是该化合物作为合成中间体的核心价值所在。C–I键通常对氧化加成反应活性最高，其次为C–Br，再次为C–Cl，从而实现顺序、化学选择性的官能化。

注：确切熔点、沸点和分子量数据未在原始资料中确认，应参照产品分析证书（CoA）进行核实。

合成应用与反应选择性

2-溴-5-氯-4-碘吡啶的主要价值在于其可作为顺序、区域选择性交叉偶联反应的平台。由于三个卤素在钯和镍催化反应中的活性存在显著差异，化学家可按照受控顺序选择性地对各位点进行官能化。

选择性官能化策略：

• 第一步——C–I键：通常首先利用标准铃木-宫浦、薗头、根岸或斯蒂尔偶联条件对4位C–I键进行反应，通常在温和温度和低催化剂用量下进行。
• 第二步——C–Br键：完成C–I键官能化后，可在更强制条件或适当催化剂体系下选择性处理2位C–Br键。
• 第三步——C–Cl键：5位C–Cl键在标准条件下对钯催化反应活性最低，适用于最终官能化，或利用缺电子吡啶环促进的亲核芳香取代（SNAr）反应。

该化合物在药物候选分子、农用化学品中间体及含吡啶骨架功能材料的合成中作为关键合成砌块得到广泛应用。卤素官能团还可用于定向金属化，并通过有机锂或格氏试剂化学进一步衍生化。

审核提示：该化合物在命名反应中的具体文献实例应进行核实并引用。

安全操作、储存与废弃处理

与所有有机卤化物试剂一样，操作2-溴-5-氯-4-碘吡啶时必须采取适当的安全预防措施。以下为通用指南；使用前请务必查阅该化合物最新的安全数据表（SDS）。

个人防护装备（PPE）：佩戴适当的耐化学品手套（如丁腈手套）、实验室工作服和护目镜。在可能产生粉尘的情况下，需使用呼吸防护装备。

操作：在通风良好的实验室或通风橱中进行操作。避免吸入粉尘或蒸气、皮肤接触和误食。尽量减少暴露时间。

储存：密封储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离水分、热源、氧化剂和强碱。具体的建议储存温度及危害分类应参照产品SDS和CoA确认。

废弃处理：按照机构、地方及国家法规作为卤代有机废物处理。切勿倒入下水道或与普通实验室废物混合丢弃。

审核提示：原始资料中未提供具体的GHS危险码、H声明、P声明、闪点和LD₅₀值，须从B692893的官方SDS中获取。

质量规格与订购信息

阿拉丁科学以SKU B692893供应2-溴-5-氯-4-碘吡啶。研究人员应索取所收到批次的分析证书（CoA），以确认纯度、外观及包括核磁共振和HPLC或GC纯度在内的分析数据。

此类化合物的典型质量检测项目包括：

• GC或HPLC纯度测定
• ¹H NMR和/或¹³C NMR结构确认
• 外观（通常为类白色至淡色固体——请参照CoA确认）
• 残留溶剂和水分含量（适用时采用卡尔-费歇尔滴定法）

如需大批量采购、定制合成咨询或监管文件（如REACH、RoHS合规），请联系阿拉丁科学技术销售团队。批量定价和供货情况可通过产品页面或客户服务确认。

审核提示：原始资料中未说明确切纯度规格（如≥97%、≥98%）和可用包装规格，应从当前产品列表中确认。