化学特性与结构

2-溴-5-硝基苯甲酸（CAS 943-14-6，产品编号B152308）是一种取代苯甲酸，在羧基的邻位（C-2）连有溴原子，在间位（C-5）连有硝基。其分子式为C₇H₄BrNO₄，分子量约为246.01 g/mol。该化合物通常以浅黄色至类白色晶体固体形式存在。

吸电子硝基和羧酸基团的协同作用显著影响芳香环的电子密度，使其对亲核芳香取代反应和过渡金属催化的交叉偶联反应具有较高活性。溴原子为钯催化反应（如Suzuki–Miyaura、Heck和Buchwald–Hartwig偶联）提供了活性位点。

理化性质与储存

2-溴-5-硝基苯甲酸在室温下为固体，具有较高的熔点，这与其羧酸基团能够形成分子间氢键的特性相吻合。该化合物在水中溶解度有限，但能溶于常见的极性有机溶剂，如乙醇、丙酮、乙酸乙酯和二甲基亚砜（DMSO），在稀碱水溶液中因羧酸基团去质子化而溶解。

为确保长期稳定性，应将该化合物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的环境，远离强氧化剂、还原剂及不相容的碱。通常适合在标准实验室储存条件下（室温至略低于室温）保存。请务必参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）以获取具体的操作和储存建议。

在合成与研究中的应用

作为双功能芳香构建模块，2-溴-5-硝基苯甲酸在合成化学中发挥多种作用：

• 交叉偶联反应：C–Br键可参与钯和镍催化的偶联反应（Suzuki、Negishi、Sonogashira、Heck），引入芳基、烯基或炔基取代基。
• 医药中间体：硝基可被选择性还原为氨基，从而获得用于药物合成（包括杂环骨架）的氨基苯甲酸衍生物。
• 亲核芳香取代（SNAr）：两个吸电子基团的存在使芳环活化，在适当条件下可被合适的亲核试剂取代溴原子。
• 农化和材料研究：该化合物可作为配体、染料及功能聚合物的前体，这些材料需要精确取代的芳香核心。

研究人员应针对每种具体转化优化反应条件（催化剂用量、碱、溶剂和温度），以最大化产率和选择性。

安全性、操作规范与法规注意事项

2-溴-5-硝基苯甲酸含有硝基，具有一定的潜在危害，使用者必须采取相应措施。主要注意事项包括：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴适当的防化手套、安全护目镜，穿实验服。在通风橱中操作，以减少粉尘或蒸气的吸入。
• 刺激性：该化合物可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。如发生皮肤或眼睛接触，应立即用水彻底冲洗，如刺激持续应就医。
• 废物处置：按照当地、地区和国家法规处置废物，不得倒入下水道。
• SDS：首次使用前务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表，该表包含危害分类、急救措施和溢出处理程序的权威信息。

具体的GHS危害分类和象形图应以产品SDS为准，因不同司法管辖区和批次而有所不同。

订购、规格与质量

2-溴-5-硝基苯甲酸可通过Aladdin Scientific以产品编号B152308订购。订购时，研究人员和采购人员应确认以下事项：

• 纯度等级：查阅分析证书（CoA）获取纯度数据，通常通过HPLC或GC验证。如您的应用需要特定纯度等级（如≥98%），请联系Aladdin Scientific技术团队。
• 包装规格：可能提供多种包装规格，请根据预计用量选择，以优化成本并减少反复开封造成的浪费。
• 批次一致性：建议索取每批次的CoA文件，在关键检测或放大合成前通过NMR、MS验证产品的鉴别和纯度。
• 货期与运输：请向您所在地区的Aladdin Scientific代表确认库存情况和预计交货时间。该化合物的运输应确保完整性——通常在常温下配干燥剂运输，但具体条件应向供应商确认。

如需大批量采购、定制纯度规格或监管文件，请直接联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队。