化学特性与物理性质

2-溴-6-硝基苯酚（CAS 13073-27-3）是一种邻位双取代苯酚，其羟基的2位连接溴原子，6位连接硝基。分子式为C₆H₄BrNO₃，分子量约为218.00 g/mol。

该化合物在室温下通常呈黄色至浅棕色晶体固体。苯酚环上同时存在强吸电子硝基和中等吸电子溴原子，显著降低了芳环的电子密度，影响其反应性和酸性。羟基与硝基在空间上的邻近关系可形成弱的分子内氢键，从而影响化合物的熔点和溶解性。

2-溴-6-硝基苯酚通常溶于常见极性有机溶剂，如乙醇、丙酮、二甲基亚砜（DMSO）和乙酸乙酯，但在水中溶解度有限。研究人员应将该物质储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离强氧化剂和碱性物质。

合成与制备路线

2-溴-6-硝基苯酚可通过有机化学文献中记载的几种成熟合成策略制备，主要路线有：（1）2-硝基苯酚的选择性溴化；（2）2-溴苯酚的选择性硝化。

路线1——2-硝基苯酚的溴化：在适当条件下，用溴化试剂（如冰醋酸中的溴或N-溴代丁二酰亚胺）处理2-硝基苯酚，可在6位引入溴原子。区域选择性受羟基的邻/对位导向效应和硝基的间位导向效应共同影响，有利于亲电取代在羟基邻位、硝基间位（即6位）发生。

路线2——2-溴苯酚的硝化：在低温下用稀混酸（HNO₃/H₂SO₄）对2-溴苯酚进行受控单硝化，可得到多种硝化异构体的混合物；必须仔细优化反应条件，以最大化6-硝基异构体的生成并抑制多硝化副产物。

两种路线的纯化通常通过合适有机溶剂的重结晶或柱色谱法完成。建议研究人员在用于敏感下游应用前，通过¹H NMR、¹³C NMR和HPLC分析验证纯度。

科研应用

2-溴-6-硝基苯酚是现代有机化学和药物化学中的多功能合成砌块。其独特的官能团组合——苯酚羟基、可参与交叉偶联的C–Br键以及可还原的硝基——使其在构建复杂分子方面具有重要价值。

交叉偶联化学：芳基C–Br键可参与过渡金属催化反应，包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig偶联和Ullmann型偶联，从而在2位引入芳基、杂芳基或氨基取代基，同时保留其他官能团不受影响。

医药及农化中间体：硝基可通过催化氢化或化学还原剂（如Fe/AcOH、SnCl₂）选择性还原为氨基（–NH₂），提供邻氨基苯酚衍生物，可用于构建苯并噁唑、苯并咪唑或其他杂环骨架，这些骨架广泛存在于候选药物和农药保护剂中。

染料和颜料合成：卤代硝基苯酚在偶氮染料和特种着色剂合成中具有传统和现代应用价值，其缺电子芳环可参与偶联反应或用作发色团前体。

分析与生化应用：硝基苯酚衍生物被用作酶活性检测中的显色底物和参考标准品；研究人员应评估2-溴-6-硝基苯酚在特定分析场景中的适用性。

安全、操作与储存

2-溴-6-硝基苯酚具有刺激性，操作时应穿戴适当的个人防护装备（PPE），包括化学防溅护目镜、丁腈或氯丁橡胶手套及实验室工作服。操作应在通风良好的通风橱中进行，以减少粉尘或蒸气的吸入风险。

该化合物应远离强氧化剂、强碱和还原剂，因为与不相容物质的组合可能引发危险反应。硝基芳香族化合物可能具有额外的热敏感性；避免接触明火或高温。

应将其储存于密封容器中，置于阴凉（通常为2–8 °C或按产品标签要求）、干燥、避光的环境中。防止其进入排水系统和自然环境。废弃物处置须符合适用的地方、区域和国家关于卤代及硝基芳香族废物的所有相关法规。

操作本品前，请查阅阿拉丁科学（货号B152692）提供的安全数据表（SDS），获取完整的危害分类、急救措施和应急响应信息。

规格与质量注意事项

在为科研用途选择2-溴-6-硝基苯酚时，纯度是关键参数。阿拉丁科学以货号B152692提供本品；研究人员在订购前应核实当前分析证书（CoA）上注明的纯度规格（如HPLC或GC法≥97%或≥98%），因为规格可能会有所更新。

通常为该化合物报告的关键分析数据包括：熔点范围（用于确认身份和纯度）、¹H NMR谱图（用于确认取代模式及无异构体杂质）以及色谱纯度（HPLC或GC）。进行敏感反应（如不对称催化或生物检测）的研究人员应索取最新CoA，必要时进行实验室内部纯度验证。

产品提供多种包装规格，适用于发现阶段和放大规模的需求。如需批量报价、定制包装或分析文件方面的咨询，请联系阿拉丁科学技术或销售团队。