2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺:性质与实验室应用
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺:性质与实验室应用
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺是一种溴化芳基酰胺构建模块,广泛用作药物化学和交叉偶联反应中的合成中间体。
- 化学名称
- 2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺
- 货号
- B1318976
- 分子式
- C₁₂H₉BrN₂O
- 分子量
- 277.12 g/mol
- 官能团
- 酰胺基(C=O–NH)、芳基溴、吡啶环
- 主要用途
- 交叉偶联反应及杂环化学的合成中间体
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处,避光防潮
什么是2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺?
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺(货号:B1318976)是一种有机化合物,其苯甲酰胺核心结构在苯甲酰基苯环的邻位带有溴取代基,氮原子上连接3-吡啶基。分子式为C₁₂H₉BrN₂O,分子量约为277.12 g/mol。
该化合物属于N-芳基苯甲酰胺类,结合了两种与药效团相关的杂环/芳香基团:邻溴苯甲酰基和吡啶环。这种双重官能团特性使其成为有机合成中的多功能中间体,尤其适用于过渡金属催化偶联反应及生物活性杂环骨架的构建。
关键化学性质与操作注意事项
苯甲酰基苯环上的邻溴取代基是钯催化交叉偶联反应的活性位点,可用于Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig及羰基化偶联等反应。酰胺氮氢键也可参与定向C–H活化反应。
与大多数有机溴化物一样,2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺在操作时须谨慎。全程应佩戴手套、实验服和护目镜等个人防护装备,操作应在通风良好的区域或通风橱内进行。化合物应储存于阴凉干燥、避光防潮处,以保持稳定性和纯度。
对于此类化合物,通常预期可与DMSO、DMF、二氯甲烷和乙酸乙酯等常见有机溶剂相容,但在用于敏感检测前应通过实验验证溶解性。
合成与研究应用
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺主要用作药物化学和杂环合成中的构建模块。芳基溴部分可与硼酸、胺及其他亲核试剂高效进行钯或镍催化的交叉偶联反应,从而生成结构多样的联芳基酰胺化合物库。
吡啶氮可在金属催化反应中作为配位位点,也有助于改善所得产物的水溶性——这在药物发现项目中是一项理想特性。N-(吡啶基)苯甲酰胺骨架衍生物已被探索用于靶向激酶和其他酶类的研究,但2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺本身的具体生物活性数据应参考一级文献加以核实。
过程化学领域的研究人员也可将该化合物用作参考标准品,或作为制备更复杂含酰胺药效团的前体化合物。
订购与质量信息
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺可通过Aladdin Scientific以货号B1318976购买。建议研究人员在下单前查阅产品规格说明书,确认纯度、分析数据(如HPLC或NMR)及批次质检报告(CoA)。
如需大批量采购或定制纯度规格,请联系Aladdin Scientific销售团队。标准包装旨在保障运输及短期储存期间试剂的完整性。收货后请检查包装是否完好,并按标签说明储存。
常见问题
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺的分子式和分子量是什么?
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺的分子式为C₁₂H₉BrN₂O,分子量约为277.12 g/mol。这些数值与由溴苯甲酰胺单元连接至3-氨基吡啶衍生氮的结构相符。
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺常用于哪些类型的化学反应?
该化合物常作为底物或构建模块用于钯催化的Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig等交叉偶联反应,其中芳基溴作为亲电试剂。由于同时含有酰胺NH和吡啶氮,该化合物也可用于定向C–H官能团化及杂环成环反应。
如何储存2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺以保持其稳定性?
该化合物应储存于阴凉干燥处,避光防潮。每次使用后确保容器密封,以防接触空气湿度或氧化环境。请参阅产品标签及质检报告,了解特定批次的储存建议。
2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺是否适用于生物检测或体外测试?
尽管N-(吡啶基)苯甲酰胺骨架在药物化学研究中有所探索,但2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺主要作为合成中间体收录。拟将其用于生物检测的研究人员应验证其在水性或DMSO载体中的溶解性,通过质检报告确认纯度,并查阅一级文献以获取任何已报道的生物活性数据。
可以使用哪些溶剂溶解2-溴-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺?
根据该化合物的结构类型,DMSO、DMF、二氯甲烷和乙酸乙酯等常见有机溶剂通常可将其溶解。但溶解性可能因批次和条件不同而有所差异,因此建议在用于敏感应用前进行实验验证。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amide bond formation and aryl halide reactivity.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. Background on Suzuki coupling applicable to aryl bromide intermediates. doi:10.1021/cr00039a007
- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design. Accounts of Chemical Research, 1998, 31(12), 852–860. Relevant to Buchwald–Hartwig applications of aryl bromide building blocks. doi:10.1021/ar9701237
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