2-溴-N-甲基吡啶-4-胺:操作与使用指南
2-溴-N-甲基吡啶-4-胺:操作与使用指南
2-Bromo-N-methylpyridin-4-amine是一种卤代氨基吡啶构建模块,在药物化学和合成有机化学中被广泛用作过渡金属催化交叉偶联反应和杂环化合物库构建的多功能中间体。
- 化学名称
- 2-溴-N-甲基吡啶-4-胺
- 货号
- B195271
- 分子式
- C6H7BrN2
- 分子量
- 187.04 g/mol
- 关键官能团
- 芳基溴、仲胺(N-甲基氨基)
- 主要应用
- 交叉偶联反应、药物中间体合成、杂环化学
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处,密封容器,避光防潮
化学特性与结构特征
2-溴-N-甲基吡啶-4-胺(货号B195271;分子式C6H7BrN2;分子量187.04 g/mol)是一种吡啶衍生物,具有两个关键官能团:2位的芳基溴和4位的N-甲基氨基。供电子的甲基氨基取代基与吸电子的吡啶环氮原子共同构成极化的电子环境,有利于在过渡金属催化下C–Br键的选择性反应。该化合物在室温下通常为固体,收货后应通过熔点测定、1H NMR及HPLC纯度分析确认其结构和质量。
在合成化学和药物化学中的应用
2-溴-N-甲基吡啶-4-胺的芳基溴官能团使其成为钯催化交叉偶联反应的高效底物,包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig胺化及Negishi偶联,能够快速实现吡啶骨架的多样化修饰。4位的N-甲基氨基同样可作为进一步官能团化的活性位点,如酰化或磺酰化,进一步拓展结构多样性。两个活性位点的组合使该化合物在以生成含吡啶类药物骨架为目标的药物化学研究中尤为重要,适用于激酶抑制剂、GPCR调节剂及其他靶点导向的化合物库构建。研究人员应针对每种具体转化,经验性地优化催化剂用量、配体选择及碱的种类。
操作、安全及储存规程
所有涉及2-溴-N-甲基吡啶-4-胺的操作均应在通风良好的通风橱中进行。全程必须佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和护目镜。与所有含有机溴和胺基的化合物一样,应避免吸入粉尘或气溶胶,防止皮肤和眼睛接触。如皮肤接触,立即用肥皂和水彻底冲洗;如眼睛接触,立即用大量清水冲洗并就医。该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉(建议2–8 °C以保证长期稳定性)、干燥、通风良好的场所,远离强氧化剂、强酸等不相容物质。使用前请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类和急救措施。
质量验证与分析建议
收到2-溴-N-甲基吡啶-4-胺(B195271)后,建议研究人员采用以下分析方法验证化合物的结构和纯度:(1)1H NMR波谱,确认预期的芳香质子图案、N–CH3单峰及N–H信号;(2)使用适当的反相色谱柱进行HPLC分析,评估纯度(研究级别通常≥95%,但应以随批提供的检验合格证[CoA]为准);(3)GC–MS或LC–MS确认与分子量187.04一致的分子离子峰,以及特征性溴同位素模式(M与M+2峰比约为1:1)。请记录CoA批次号和储存条件,以确保结果的可追溯性和重现性。如分析数据与预期值存在显著偏差,请联系阿拉丁科学技术支持。
采购与订购信息
2-溴-N-甲基吡啶-4-胺可通过阿拉丁科学货号B195271采购。研究人员和采购人员在下单时应注明此货号,以确保供应正确的产品、规格和包装。可能提供多种包装规格,适用于从小规模探索性实验到大规模合成的不同需求;如需了解当前库存、价格及交货期,请联系阿拉丁科学销售团队。如有规格表、检验合格证或定制合成方面的问题,请联系阿拉丁科学技术或客服团队。阿拉丁科学的积分奖励、促销定价及机构账户计划可能适用——请访问阿拉丁科学官网或联系您的客户经理了解详情。
常见问题
2-溴-N-甲基吡啶-4-胺(B195271)最常用于哪些反应?
该化合物主要作为芳基溴底物用于钯催化交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig胺化及Negishi偶联。N-甲基氨基还可通过酰化或磺酰化进一步官能团化,以构建更复杂的分子骨架。
应如何储存2-溴-N-甲基吡啶-4-胺以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉(长期储存建议2–8 °C)、干燥、避光的环境中,远离强氧化剂和强酸。请务必查阅阿拉丁科学提供的检验合格证,了解各批次的特定储存建议。
如何确认收到的B195271批次的结构和纯度?
可通过以下方法确认结构和纯度:1H NMR(验证芳香质子图案、N-CH3单峰及N-H信号)、HPLC(研究级别纯度通常≥95%)以及GC-MS或LC-MS(确认分子量187.04及特征性1:1溴同位素模式)。所有结果均应与随批提供的检验合格证进行对照核实。
2-溴-N-甲基吡啶-4-胺是否提供多种包装规格?
可能提供多种包装规格,以满足不同研究规模的需求。请联系阿拉丁科学销售团队或访问货号B195271的产品页面,查询所需数量的当前库存、价格及交货期。
操作该化合物时需要佩戴哪些个人防护装备(PPE)?
至少应佩戴耐化学品手套、实验服和护目镜。所有操作均应在通风良好的通风橱中进行。请查阅阿拉丁科学提供的B195271安全数据表(SDS),了解完整的危害信息和急救程序。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product Information: 2-Bromo-N-methylpyridin-4-amine, SKU B195271. Aladdin Scientific Corp.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Hartwig, J. F. Evolution of a Fourth Generation Catalyst for the Amination and Thioetherification of Aryl Halides. Accounts of Chemical Research 2008, 41 (11), 1534–1544. doi:10.1021/ar800098p
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)