2-溴菲:性质、操作及实验室使用指南
2-溴菲:性质、操作及实验室使用指南
2-Bromophenanthrene is a brominated polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) serving as a versatile aryl bromide building block in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions and advanced organic synthesis.
- CAS编号
- 573-56-8
- 分子式
- C₁₄H₉Br
- 分子量
- 257.13 g/mol
- 外观
- 白色至类白色晶体固体
- 建议储存条件
- 室温、密封、避光、防潮保存
- 主要应用
- 交叉偶联反应(铃木、熊田、根岸),多环芳烃合成
化学特性与物理性质
2-溴菲(CAS 573-56-8)是菲的单溴取代衍生物,菲本身是一种三环芳烃。其分子式为C₁₄H₉Br,分子量约为257.13 g/mol。该化合物在常温下通常呈白色至类白色晶体固体。
溴取代基位于菲环体系的2位,紧邻1位,处于外环上。这一区域化学性质对C–Br键周围的电子密度以及化合物在金属催化偶联反应中的反应性具有重要影响。芳基溴化物中的C–Br键通常对钯(0)和镍(0)催化剂中心的氧化加成具有足够的活性,使2-溴菲成为有用的亲电偶联底物。
主要物理参数(该类芳基溴代多环芳烃的文献估算值;请以产品质检报告为准):
- 熔点:报道范围为60–68 °C(需确认)
- 沸点:常压下估算高于350 °C(需确认)
- 溶解性:可溶于常见有机溶剂(二氯甲烷、THF、甲苯、DMF);难溶于水
- LogP:较高(溴代多环芳烃的典型亲脂性特征)
合成应用与研究用途
2-溴菲主要用作过渡金属催化交叉偶联化学中的芳基卤化物构建单元。其明确的2位区域化学使化学家能够在菲骨架上选择性地引入多种官能团。
主要合成应用包括:
- 铃木–宫浦偶联:在钯催化剂(如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂)和碱的存在下与芳基硼酸反应,可得到2-芳基菲衍生物,适用于OLED材料研究和超分子化学。
- 熊田偶联:在镍或钯催化下与格氏试剂反应,可制备2-烷基或2-芳基菲。
- 根岸偶联:利用有机锌试剂在高官能团耐受性下实现进一步官能化。
- 布赫瓦尔德–哈特维希胺化:在2位引入氨基,适用于合成有机电子器件中所用的含氮多环芳烃衍生物。
- 锂化/金属-卤素交换:C–Br键可用作定向邻位金属化或卤素-金属交换的操作手柄,生成2-菲基锂或相关有机金属亲核试剂。
在材料科学领域,通过2-溴菲偶联制备的菲基化合物被研究用作有机半导体、荧光探针和液晶材料的组成成分。在药物化学领域,由该构建单元衍生的官能化菲可作为生物活性化合物库的骨架。
安全操作、储存与废物处置
作为溴代多环芳烃,2-溴菲应在通风良好的实验室环境中采取适当防护措施进行操作。
个人防护装备(PPE):
- 佩戴丁腈或氯丁橡胶手套,防止皮肤接触。
- 使用安全护目镜或化学防溅护目镜。
- 必须穿实验室工作服;处理粉末时,考虑佩戴防尘口罩或半面式防护口罩,避免吸入细颗粒。
储存规范:
- 在室温(15–25 °C)下密封储存,避免直射光、热源和潮湿。
- 远离强氧化剂。
- 请参阅Aladdin Scientific提供的产品质检报告(CoA),确认长期稳定性及具体储存温度要求。
废物处置:
- 不得通过下水道或普通废物渠道处置溴代芳香族化合物。
- 收集于适当的含卤素废物容器中,并按照当地、地区和国家环保法规进行处置。
- 请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室获取指导。
注意:使用前请务必查阅本产品的最新安全数据表(SDS)。危害分类应以Aladdin Scientific提供的最新SDS为准。
质量、纯度与规格指南
在合成化学和材料研究中,为获得可重复的结果,使用2-溴菲时试剂纯度是关键参数。
常见纯度规格:研究级2-溴菲通常提供≥97%或≥98%纯度(GC)。对于需要更高纯度的应用(如OLED器件制备),研究人员应索取升华或HPLC纯化的产品,并在订购前向Aladdin Scientific确认规格。
分析表征方法:
- GC或GC-MS:用于测定化学纯度并确认分子特征(M⁺ = 256/258,单溴化物特征同位素模式)。
- ¹H NMR和¹³C NMR:确认区域化学;芳香质子峰型应与菲环2位取代一致。
- 熔点测定:熔点尖锐且重复性好,表明纯度较高。
- HPLC:适用于定量微量杂质,包括位置异构体(如3-溴菲、9-溴菲)。
异构体杂质:研究人员应注意,2-溴菲的商业合成可能伴随产生位置异构体。请通过供应商质检报告确认异构体纯度,或在目标应用对区域化学保真度要求较高时进行独立HPLC分析。
如需定制纯度规格、批量采购或专项分析文件,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
2-溴菲在研究中的主要用途是什么?
2-溴菲主要用作过渡金属催化交叉偶联反应(如铃木–宫浦、熊田和根岸偶联)中的芳基卤化物构建单元,可合成官能化菲衍生物,广泛应用于有机电子、材料科学和药物化学领域。
2-溴菲应如何储存以保持稳定性?
将2-溴菲密封存放于室温(15–25 °C)条件下,避光、防热、防潮,并远离强氧化剂。请以Aladdin Scientific提供的产品质检报告上的具体储存要求为准。
购买2-溴菲时需要注意哪些位置异构体?
是的。2-溴菲的商业合成过程中可能伴随产生位置异构体,如3-溴菲和9-溴菲。对区域化学纯度要求较高的研究人员应索取供应商质检报告,并在用于敏感应用前通过独立HPLC分析验证异构体纯度。
哪些溶剂适合溶解2-溴菲?
2-溴菲可溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷、四氢呋喃(THF)、甲苯和DMF。由于其高亲脂性多环芳烃结构,在水中溶解性极差。溶剂的选择应根据具体反应或分析方法确定。
用于OLED研究应订购哪种纯度级别的2-溴菲?
对于OLED器件制备及其他性能关键型材料应用,建议选用升华级或HPLC纯化的2-溴菲,纯度≥98%(如有更高规格则优先选用)。请联系Aladdin Scientific技术支持团队,就定制纯度规格及适用分析文件进行咨询。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for cross-coupling chemistry and aryl halide reactivity.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Wiley-VCH: New York, 1997. (Reference for PAH chemistry and bromination regiochemistry.)
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