实验方案(Protocols)

2-丁基-4-氯喹啉:操作与应用规程

2-Butyl-4-chloroquinoline is … 一种卤代喹啉中间体,广泛应用于药物化学和杂环合成,在实验室操作中需要仔细选择溶剂并采取相应安全措施。

CAS号
来源未确认,请参见审核标注
分子式
C13H14ClN
分子量
219.71 g/mol(计算值,需核实)
外观
固体(具体形态未在来源中确认,请参见审核标注)
建议储存条件
存放于阴凉干燥处,避光防潮(通用喹啉衍生物指导原则)
主要应用
医药中间体及杂环合成构建模块

材料与安全注意事项

在使用2-丁基-4-氯喹啉(Aladdin货号:B691120)之前,请确保佩戴所有必要的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验室工作服以及安全护目镜等眼部防护设备。由于可能产生刺激性蒸气,操作应在通风良好的通风橱中进行。

使用前请查阅B691120的安全数据表(SDS),了解具体的危险分类、GHS图标及急救措施。喹啉类化合物可能对皮肤、眼睛和呼吸道黏膜产生刺激作用,应避免吸入粉尘或蒸气。

所需材料:2-丁基-4-氯喹啉(B691120)、适当的有机溶剂(见溶解部分)、分析天平、容量瓶或小瓶、棕色玻璃储存容器、分子筛(可选,用于对水分敏感的应用)。

储备液制备与溶解

2-丁基-4-氯喹啉通常可溶于常见有机溶剂,包括二甲基亚砜(DMSO)、乙醇、二氯甲烷(DCM)和四氢呋喃(THF)。由于亲脂性丁基链和疏水性喹啉环系统,预计其水溶性较低;请针对具体应用验证溶解度。

在DMSO中制备10 mM储备液:

  1. 将洁净干燥的微量离心管或玻璃瓶置于分析天平上去皮归零。
  2. 称取所需质量的2-丁基-4-氯喹啉(B691120)。例如,制备1 mL的10 mM溶液,需称取约2.20 mg(基于MW约219.71 g/mol;请与检验证书核对)。
  3. 向化合物中加入无水DMSO,轻轻涡旋或超声处理至完全溶解。
  4. 使用前目视检查是否完全溶解。若有沉淀残留,在37 °C下轻柔加温后重新涡旋。
  5. 分装为单次使用量以减少冻融循环次数,如需长期储存,请在密封棕色瓶中于−20 °C、惰性气氛下保存。

注意:制备溶液前,请从B691120批次随附的检验证书(CoA)中确认精确分子量。

合成应用与反应操作规程

2-丁基-4-氯喹啉是亲核芳香取代反应(SNAr)、钯催化交叉偶联反应(如铃木反应、Buchwald-Hartwig胺化反应)以及C-4氯取代位直接官能化反应中的多功能亲电构建模块。它作为中间体与抗疟、抗病毒及激酶抑制剂研究项目中具有生物活性的喹啉骨架合成相关。

一般SNAr操作程序(示例):

  1. 在氮气保护下,向圆底烧瓶中加入2-丁基-4-氯喹啉(1.0当量)、所需亲核试剂(1.1–1.5当量)以及适量碱(如K2CO3或Cs2CO3,2.0当量),溶于极性非质子溶剂(DMF或NMP)中。
  2. 将反应混合物加热至80–120 °C,通过TLC或LC-MS监测至原料消耗完毕。
  3. 冷却至室温,用乙酸乙酯稀释,依次用水和饱和食盐水洗涤,经Na2SO4干燥后减压浓缩。
  4. 通过柱层析(硅胶,适当洗脱剂体系)纯化粗产品。

重要提示:反应条件(温度、溶剂、碱、当量)须针对每种特定亲核试剂和目标产物进行优化。上述条件仅供参考,不保证无需调整即可适用。

储存、稳定性与废弃处置

储存:将2-丁基-4-氯喹啉(B691120)储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避免阳光直射、高温和潮湿。具体储存温度和经确认的货架期数据应以Aladdin Scientific提供的产品标签和检验证书(CoA)为准。卤代喹啉衍生物的一般建议是在干燥条件下于室温至4 °C储存。

稳定性:卤代喹啉化合物在推荐储存条件下通常较为稳定。但长时间暴露于潮湿、强酸或强碱环境中可能促进水解或分解。若材料已储存较长时间或出现物理变化(如颜色改变、结块),应重新测定纯度(例如通过HPLC或NMR)。

废弃处置:应按照当地、国家及机构有关危险化学废物的法规处置2-丁基-4-氯喹啉及所有受污染材料。请勿通过下水道或普通垃圾渠道处置。具体处置指导请参阅B691120的安全数据表(SDS)及所在机构环境健康与安全(EHS)办公室的相关规定。

常见问题

哪些溶剂适合溶解2-丁基-4-氯喹啉?

2-丁基-4-氯喹啉预计可在极性有机溶剂(如DMSO、乙醇、DCM和THF)中良好溶解。由于其亲脂性,预计水溶性较低。请务必针对您的具体实验条件通过实验验证溶解度。

2-丁基-4-氯喹啉作为构建模块可参与哪些反应?

C-4氯取代基使该化合物成为亲核芳香取代反应(SNAr)、钯催化铃木交叉偶联及Buchwald-Hartwig反应,以及相关过渡金属介导官能化反应的活性底物。它通常被用作合成具有生物活性喹啉衍生物的医药中间体。

如何储存2-丁基-4-氯喹啉以保持其稳定性?

将化合物储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避光、防潮并远离热源。具体推荐储存温度和有效期信息请参阅随B691120批次提供的检验证书(CoA)及安全数据表(SDS)。避免频繁开盖以减少水分进入。

2-丁基-4-氯喹啉是否有危险性?需要哪些个人防护装备?

作为卤代喹啉衍生物,该化合物应被视为对皮肤、眼睛和呼吸系统的潜在刺激物。操作时需佩戴标准个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室工作服,并应在通风橱中进行所有操作。完整的危险分类详情请参阅B691120的安全数据表(SDS)。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Page: 2-Butyl-4-chloroquinoline, SKU B691120. Aladdin Scientific.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for SNAr and cross-coupling reactions of halogenated heterocycles.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. (General reference for heterocyclic chemistry and nucleophilic aromatic substitution.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 实验方案(Protocols)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-丁基-4-氯喹啉:操作与应用规程》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-butyl-4-chloroquinoline-handling-application-protocol.html
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