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2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷:实验室使用与操作指南

2-Chloro-1,1,1-trimethoxyethane is a bifunctional orthoacetal reagent widely employed in organic synthesis as a masked chloroacetaldehyde equivalent and as a building block for the introduction of acetal-protected carbonyl groups.

化学名称
2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷(又称氯乙醛三甲缩醛)
分子式
C5H11ClO3
分子量
154.59 g/mol
主要合成用途
在多步有机合成中用作掩蔽的氯乙醛等效物及缩醛保护的亲电试剂
关键反应性
氯原子所在碳具有亲电性;正交缩醛基团在温和酸性条件下可水解以释放醛基
Aladdin 货号
D304550

化学特性与理化性质

2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷(部分文献亦称为氯乙醛二甲缩醛,但严格的IUPAC命名将其定义为氯乙醛的三甲基正酯)分子式为C5H11ClO3,分子量约为154.59 g/mol。在标准实验室条件下,该化合物呈无色至淡黄色液体。分子中含有两个不同的官能团:一个易发生亲核取代(SN2反应)的伯烷基氯,以及一个正交缩醛(三甲氧基)基团,后者作为潜在醛基,可在水性酸水解条件下方便地去保护。这种双重反应性使其成为目标导向合成中通用的两碳砌块。

采购注意事项:在进行敏感反应前,请核对货号D304550随附的质量检验报告(CoA)所列纯度规格。

有机合成中的应用

2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷在合成化学中的主要用途源于其作为氯乙醛保护形式的功能。由于游离氯乙醛具有高度反应性且具有催泪性,正交缩醛形式提供了一种更稳定、更易于操作的替代物,可按需去保护。

  • 烷基化反应:氯甲基基团可与硫醇、胺类、酚类及稳定化碳负离子发生亲核取代,引入-CH(OMe)3基团,随后水解得到相应醛基。
  • 杂环合成:水解后释放的醛基可参与缩合、环化及环化缩合反应,有助于构建含氮和含氧杂环骨架。
  • 缩醛保护的两碳连接子:在固相和液相组合化学中,该试剂可作为双功能间隔基,在氯端与亲核底物偶联,同时保留掩蔽的醛基用于后续衍生化。
  • 天然产物合成:在多步全合成路线中,有时在合成序列早期使用该试剂引入保护的醛基单元,以避免过早发生不期望的反应。

研究人员应根据具体底物和反应体系,经验性优化反应条件(碱、溶剂、温度),因为特定产率和选择性在很大程度上取决于所用底物和反应体系。

安全操作与储存指南

尽管2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷比游离氯乙醛更为稳定,但仍须将其视为潜在危险化学品处理。使用前请遵循所有机构安全规程,并查阅安全数据表(SDS)。

个人防护装备(PPE)

  • 处理大量试剂时,须佩戴防化学品飞溅护目镜及面罩。
  • 使用耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质;请按供应商指导核实兼容性)。
  • 始终在通风良好的通风橱中操作。
  • 必须穿着实验室外套及包趾鞋。

储存

  • 储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源及点火源。
  • 远离强碱、氧化剂及潮湿环境,以防水解或分解。
  • 通常建议冷藏储存(2–8 °C)以延长保质期;请以产品SDS为准。
  • 使用适当的二级收容容器,以防意外泄漏。

废弃物处置

按照当地、机构及国家危险废物法规处置残余物及受污染材料,切勿倒入下水道。

质量、纯度与规格注意事项

对于研究应用而言,2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷的纯度至关重要,尤其是在不对称合成或需要对产物进行下游光谱表征时。研究人员和实验室管理员应注意以下事项:

  • 纯度级别:核实货号D304550质量检验报告(CoA)上标注的纯度(如GC纯度%)。纯度较低的物料可能引入竞争性副反应。
  • 含水量:由于正交缩醛基团易受酸催化水解,应尽量降低含水量。建议使用分子筛,或使用新开封且妥善密封的试剂瓶。
  • 颜色与外观:仅接受无色至极淡黄色物料;明显变色可能表明已分解或受污染。
  • 新鲜度:检查标签上的生产日期和建议使用期限。对于存放时间较长的库存,在关键实验前应通过GC或NMR重新检测。

若纯度要求超过标准目录规格,请联系Aladdin Scientific技术支持,讨论定制纯化或更高纯度级别的选项。

订购与采购信息

2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷可通过Aladdin Scientific以货号D304550订购。下单时,请参考以下采购指导:

  • 数量选择:根据预计使用量在建议储存期内订购合适数量,以减少旧库存的降解。
  • 运输条件:该试剂应在适当条件下运输以保持完整性;对于温度敏感物料,请查阅Aladdin Scientific的运输与交付政策。
  • 随附文件:每批货物应附有质量检验报告(CoA)和安全数据表(SDS)。如未自动提供,请主动索取上述文件。
  • 退货与退款:若收货时物料不符合标注规格,请查阅Aladdin Scientific的试剂退货与退款政策。
  • 定价与促销:请访问Aladdin Scientific官网或联系销售代表,了解最新价格、批量折扣及适用的促销活动。

常见问题

2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷在有机合成中有何用途?

该化合物主要用作氯乙醛的稳定、易于操作的等效物。正交缩醛基团对醛官能团起保护作用,可通过温和的酸性水解去保护,使该化合物适用于烷基化反应、杂环构建以及多步天然产物合成中需要在早期引入保护醛基的策略性步骤。

应如何储存2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷以保持其稳定性?

将该试剂储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离潮湿、强碱及氧化剂。通常建议冷藏储存(2–8 °C)以延长保质期。请以货号D304550所附产品安全数据表(SDS)的最新建议为准。

2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷是否有害?需要采取哪些防护措施?

是的,应将其视为潜在危险化学品处理。操作时必须在通风良好的通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括防化学品飞溅护目镜、耐化学品手套及实验室外套。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整危害信息,并按照适用的危险废物法规处置废弃物。

该试剂的正交缩醛基团如何去保护以释放醛基?

三甲基正交缩醛基团在温和水性酸性条件下(例如稀盐酸或乙酸)水解,生成相应的醛和甲醇作为副产物。水解速率和条件应针对每种具体底物和反应体系进行优化。

在哪里可以找到货号D304550的质量检验报告和安全数据表?

货号D304550的质量检验报告(CoA)和安全数据表(SDS)可在Aladdin Scientific官网的产品页面获取,也可直接向Aladdin Scientific客户支持团队索取。上述文件通常随每批试剂货物一同提供。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for acetal chemistry and orthoacetal hydrolysis.)
  2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; Wiley: New York, 1999. (Reference for use of acetal groups as carbonyl-protecting groups in multi-step synthesis.)
  3. Aladdin Scientific. Product page for 2-Chloro-1,1,1-trimethoxyethane, SKU D304550. (Supplier product information, CoA, and SDS.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷:实验室使用与操作指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-chloro-1-1-1-trimethoxyethane-lab-use-handling-guide.html
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