(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇:性质与实验室应用
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇:性质与实验室应用
(2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methanol 是一种氯代噻唑衍生伯醇,在药物化学、农用化学品合成及材料研究中可用作多功能杂环构建模块。
- 化学名称
- (2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇
- 货号
- C482066(阿拉丁科学);对应Sigma-Aldrich编号CDS013997
- 分子式
- C4H4ClNOS
- 分子量
- 149.60 g/mol
- 官能团
- 伯醇基(–CH2OH)和噻唑环上的C–Cl键
- 关键反应性
- C-2位亲电氯原子易于亲核取代;羟甲基可进行氧化、酯化和醚化反应
化学结构与标识
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇由一个1,3-噻唑环构成,在环的2位连有氯取代基,在5位连有羟甲基(–CH2OH)。噻唑核心是一个含有一个硫原子和一个氮原子的五元芳香杂环,具有显著的π电子离域效应及典型的缺电子特性。
分子式为C4H4ClNOS,分子量约为149.60 g/mol。该化合物在阿拉丁科学的货号为C482066,对应Sigma-Aldrich参考编号CDS013997,便于采购及文献检索时进行交叉比对。
C-2位亲电氯原子与可转化的羟甲基这两个相互正交的反应位点共存,使该分子作为双官能合成中间体极具吸引力。
理化性质与操作注意事项
作为一种低分子量氯代噻唑醇,(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇在室温下预计为固体或低熔点固体,但具体熔点数据应以每批次随附的分析证书(CoA)为准。
溶解性:羟甲基赋予该化合物中等极性,预计在DMSO、DMF、乙腈等极性非质子溶剂及低碳醇中具有良好溶解度。由于疏水性噻唑环和C–Cl键的存在,其水溶性有限。
稳定性:应在阴凉干燥处保存,避免接触水分以及可能提前取代C-2位氯原子的强碱或亲核试剂。建议在2–8 °C惰性气氛下储存,以长期保持试剂的完整性。
安全:操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。使用前请查阅安全数据表(SDS),了解完整的危险分类、急救措施及废弃处置指南。
合成应用与研究价值
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇在合成化学中主要作为双官能杂环构建模块而备受重视。其两个反应位点可实现序列或正交转化:
- C-2位亲核芳香取代(SNAr):噻唑环上吸电子氮原子和硫原子活化了C-2位氯原子,使其易于被胺、醇、硫醇及其他亲核试剂取代,从而高效合成与药物发现相关的2-取代噻唑化合物库。
- 羟甲基的转化:–CH2OH基团可被氧化为相应的醛或羧酸,转化为离去基团(如甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯或卤化物)用于进一步取代反应,或直接参与酯化和醚化反应。
- 药物化学:噻唑骨架广泛存在于具有生物活性的分子及已上市药物中。该构建模块可加速类似物库的制备,用于激酶抑制、抗菌及抗真菌等方向的构效关系(SAR)研究。
- 农用化学品合成:氯代噻唑基团存在于多种商业除草剂和杀虫剂中;本化合物可作为合成此类农用化学活性结构的关键中间体。
质量、纯度与采购
阿拉丁科学以货号C482066提供(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇,对应Sigma-Aldrich编号CDS013997,为研究人员提供便捷且可追溯的采购渠道。每批次均附有分析证书(CoA),详细说明纯度(通常通过HPLC或GC评估)、结构NMR确认及批次特定理化数据。
研究人员和采购人员在使用前应索取CoA和SDS,并核实纯度规格是否满足特定应用的需求。对于生物筛选或高精度催化反应等要求严格的下游实验,纯度≥95%通常是推荐标准。
如需超出标准包装规格的用量或定制规格,请联系阿拉丁科学技术销售团队。在与已发表文献或其他供应商进行交叉比对时,CDS013997编号有助于实现准确的试剂溯源。
常见问题
溶解(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇推荐使用哪些溶剂?
根据该化合物的极性特征,通常推荐使用DMSO、DMF和乙腈等极性非质子溶剂。乙醇或甲醇等低碳醇也可能适用。其水溶性预计有限;请务必在具体实验条件和浓度下通过实验验证溶解性。
如何储存(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇以确保长期稳定性?
应将该化合物密封储存于2–8 °C的惰性气氛(氮气或氩气)中,避免接触水分、光照及可能取代C-2位氯原子的强亲核试剂或碱。具体储存建议请以批次特定的CoA和SDS为准。
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇的C-2位氯原子能否在不影响羟甲基的情况下被选择性取代?
原则上可以。由于杂原子对环的活化,C-2位氯原子在较温和条件下即可发生亲核芳香取代(SNAr),而伯醇在这些条件下通常保持稳定。但应仔细优化反应条件(碱、温度、亲核试剂),因为苛刻条件或强碱性试剂也可能与羟甲基反应或使其去质子化。建议参考类似氯代噻唑底物的已发表实验方案。
该化合物对应的Sigma-Aldrich交叉参考编号是什么?
(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲醇(阿拉丁货号C482066)对应Sigma-Aldrich目录编号CDS013997,便于在供应商之间及与已发表文献进行交叉比对。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: (2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methanol, SKU C482066.
- Sigma-Aldrich (MilliporeSigma) Catalog Entry CDS013997: (2-Chloro-1,3-thiazol-5-yl)methanol.
- Pozharskii, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katritzky, A. R. Heterocycles in Life and Society, 2nd ed.; Wiley: Chichester, 2011. (General reference for thiazole chemistry and bioactivity.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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