2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇:操作与实验室使用指南
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇:操作与实验室使用指南
2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol是一种双功能卤代醇结构单元,同时含有仲羟基和活性烷基氯,使其成为不对称合成及药学相关化合物制备中的重要中间体。
- 化学名称
- 2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇
- 官能团
- 仲醇(–OH)和伯烷基氯(–CH2Cl)
- 主要应用
- 手性结构单元及卤代醇中间体,用于药物及精细化工合成
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、热源及不相容物质(强碱、氧化剂)
- 反应性说明
- 烷基氯部分易发生亲核取代反应(SN2);羟基可进行酯化、氧化或手性拆分
- 产品编号
- C695515
化学性质与结构
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇是一种含双氯的有机化合物,其特征为对氯苯基与一个带有羟基的手性碳相连,相邻位置含有氯甲基(–CH2Cl)取代基。这种在两碳链上同时具备离去基团和极性羟基的结构赋予该化合物极高的合成灵活性。
该分子含有一个立体中心,可形成(R)-和(S)-两种对映体。外消旋体和对映体纯品均可用于合成,其手性中心可在不对称路线中用于制备药物活性成分(API)。苯环上的对位氯取代基可调节电子密度,从而影响苄基碳的反应活性以及与未取代苯乙醇类似物相比的仲醇酸性。
科研与合成应用
作为卤代醇,2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇可参与多种合成转化反应。伯烷基氯可与多种亲核试剂(包括胺、叠氮化物、硫醇和氧亲核试剂)发生洁净的SN2取代反应,从而快速增加分子复杂性。在碱性条件下环化可生成相应的环氧化物,该环氧化物本身是高度活泼的亲电试剂,可与杂原子亲核试剂发生开环反应。
仲苄醇基团可被选择性氧化为相应的酮——2-氯-1-(4-氯苯基)乙酮(又称4-氯苯酰氯),也可通过酶法或化学方法进行手性拆分,获得对映体纯品用于不对称合成。对羟基进行酯化可得到活化底物,便于进一步官能团化。
在药物化学领域,此类卤代醇中间体可作为β-阻滞剂、抗真菌药及其他含芳基乙胺或芳基乙醇药效团的生物活性骨架的前体化合物。研究人员应查阅原始文献以获取具体的多步合成方案。
安全操作与储存指南
个人防护装备(PPE):操作本品时,务必佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、实验室防护服以及安全眼镜或面罩。由于本品为含氯有机物,应始终在通风良好的通风橱内操作,以减少蒸气或气溶胶的吸入暴露。
储存:将试剂存放于密封容器中,置于阴凉(通常为2–8°C,或按产品标签要求)、干燥、避光处,远离强氧化剂、强碱和水分。长时间暴露于潮湿或高温环境中可能导致水解或分解,产生HCl及相关副产物。
废物处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机废物的法规处置废弃物料。未经确认与所在机构废物管理规定相符,请勿将其倒入下水道或与非卤代废物混合处置。
急救措施:若皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。若吸入,将受影响人员转移至新鲜空气处,如症状持续应就医评估。使用前务必查阅最新安全数据表(SDS)。
质量、纯度与分析注意事项
对于立体化学结果至关重要的合成应用,使用前应通过手性HPLC或旋光法确认所供物料的对映体过量值(ee),因为外消旋体和对映体纯品在外观上可能完全相同。请向Aladdin Scientific索取分析证书(CoA),以核实纯度、外观及供应商指定的分析数据。
纯度通常通过GC或带UV检测器的HPLC进行评估。若该试剂用于灵敏的生物或催化分析,还应评估残留溶剂、含水量(Karl Fischer法)及潜在含氯杂质。若化合物需长期多次使用,应在惰性气氛(氮气或氩气)下储存分装样品,以防止吸潮及烷基氯基团的逐渐水解。
配制溶液时,应选择与化合物反应活性相适应的溶剂——极性非质子溶剂(DMF、DMSO、乙腈)通常适合溶解,且不会促发提前反应。除非反应条件明确要求,否则应避免与质子溶剂或水性介质长时间接触。
常见问题
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇在有机合成中的主要用途是什么?
它作为双功能卤代醇结构单元使用:烷基氯可与亲核试剂发生SN2取代,或在碱性条件下环化生成环氧化物;仲醇则可被氧化、酯化或进行手性拆分,为药物和精细化工合成提供手性中间体。
如何储存2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇以保持其稳定性?
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉(2–8°C或按标签要求)、干燥条件下,避免接触水分、直射光、强碱和氧化剂。对于长期多次使用的情况,在惰性气氛(氮气或氩气)下储存分装样品有助于防止烷基氯水解和吸潮。
该化合物是否有单一对映体供应?如何验证对映体纯度?
根据供应商和批次不同,可能同时提供外消旋体和对映体纯品。对映体纯度最好通过手性HPLC分析或旋光度(旋光法)进行验证。请务必向Aladdin Scientific索取分析证书(CoA),以确认所收到物料的规格。
操作该化合物时应采取哪些安全预防措施?
在通风橱中操作,佩戴丁腈或氯丁橡胶手套、实验室防护服和安全眼镜。查阅最新SDS以了解具体危害分类。若皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医。按机构和法规要求将废物作为卤代有机废物处置。
推荐使用哪些溶剂溶解2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇?
极性非质子溶剂(如DMF、DMSO和乙腈)通常适合溶解本品,且不会在烷基氯或羟基处引发提前反应。除非特定反应方案要求,应避免与质子溶剂或水性介质长时间接触。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General halohydrin and SN2 chemistry)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Halohydrin reactivity and epoxide formation)
- Aladdin Scientific Product Page: 2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol, SKU C695515.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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