2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇：性质与应用
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇：性质与应用
2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol是一种双官能团卤代醇中间体，其对氯苯基骨架上同时含有活性脂肪族氯代基团和苄位羟基，使其成为医药和农用化学品合成中的多功能砌块。
- IUPAC命名
- 2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇
- 分子式
- C₈H₈Cl₂O
- 分子量
- 191.05 g/mol
- 货号
- C695515
- 官能团
- 仲醇、脂肪族氯代基、芳基氯
- 主要应用
- 医药中间体及手性合成砌块
化学特征与物理性质
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇（货号：C695515）属于有机卤代醇类化合物。其分子式为C₈H₈Cl₂O，分子量约为191.05 g/mol。该分子由对氯苯基芳环连接至含仲醇碳上，相邻碳上另有一个氯甲基。这种结构使该底物具有三个不同的反应活性位点：芳环C–Cl键、脂肪族C–Cl键和羟基。
作为卤代醇，该化合物在携带羟基的手性中心处可形成两种对映体（R构型和S构型）。两个不同位置（一个芳基、一个脂肪族）氯原子的存在使其反应活性有所区别，脂肪族氯代基在温和条件下通常对亲核取代更为敏感。
合成意义与反应活性
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇的双亲电性使其在多步合成策略中尤为受到关注。脂肪族C–Cl键可被多种亲核试剂（包括胺、叠氮化物、硫醇和氧亲核试剂）取代，在标准SN2条件下得到多种结构类似物。同时，游离羟基可进行酯化、醚化或氧化，生成相应的酮——2-氯-1-(4-氯苯基)乙酮。
此类卤代醇也可作为掩蔽的环氧化物等价物；碱处理可促进分子内环化，生成相应的苯乙烯型环氧衍生物，再经各种亲核试剂对映选择性开环。这种环氧化物生成路径在β-受体阻滞剂及其他芳氧基丙醇胺的合成中被广泛利用。对氯苯基部分还提供了有用的光谱特征（紫外吸收、特征性核磁共振谱图），有助于监测反应进程。
实验室应用与操作规范
在实验室中，2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇（C695515）主要用作合成药理活性化合物、农用化学品砌块和精细化学品类似物的中间体。研究人员利用其通过碱介导的环化反应制备手性α-芳基环氧化物，或直接作为药物化学项目中文库合成的亲电试剂。
适用于卤代有机化合物的标准实验室防护措施均应执行：操作应在通风良好的通风橱中进行，并佩戴适当的个人防护装备，包括手套、安全护目镜和实验服。化合物应密封储存，远离潮湿和强碱，以防止提前环化或水解。该化合物与多种常用溶剂（二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、乙腈）兼容，便于纳入现有合成方案。
向Aladdin Scientific订购与产品供应
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇可通过Aladdin Scientific（货号C695515）获取。研究人员和采购团队可通过Aladdin Scientific订购门户直接申请纯度规格、安全数据表（SDS）及分析证书（CoA）文件。如需大批量或定制纯度要求，请联系Aladdin Scientific客服团队。
下单时，请确保引用正确的货号（C695515），以避免与结构相关的氯苯基乙醇异构体混淆。Aladdin Scientific致力于提供配备完整文件的高纯度研究试剂，以支持可重复的实验结果。
常见问题
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇在有机合成中有何用途？
该化合物主要用作双官能团卤代醇中间体。其脂肪族C–Cl键可与多种亲核试剂发生SN2反应，在碱性条件下可环化形成手性环氧化物，在合成β-受体阻滞剂及相关芳氧基丙醇胺等药物活性成分中具有重要价值。
2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇是否具有手性中心，是否可提供对映体纯品？
是的，该化合物在醇碳处含有一个手性中心，形成R和S两种对映体。货号C695515下是否提供对映体纯品，需直接向Aladdin Scientific确认，因为目录供应可能包括外消旋混合物或特定对映体，具体视库存情况而定。
应如何储存2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇以保持其稳定性？
该化合物应密封储存于阴凉、干燥的环境中，远离潮湿、热源和强碱。暴露于碱性环境或高温可能引发分子内环化生成环氧化物，从而降低试剂的完整性。具体储存条件请务必参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表和分析证书。
哪些溶剂与2-氯-1-(4-氯苯基)乙醇兼容？
该化合物通常与常用有机溶剂兼容，包括二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃（THF）和乙腈，便于在多种合成方案中使用。应避免使用质子溶剂和强碱性水性介质，以防止不良副反应的发生。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley, 1992. (General halohydrin chemistry and epoxide formation)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (SN2 reactions of halohydrins and nucleophilic substitution)
- Aladdin Scientific Product Listing: 2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol, SKU C695515. Aladdin Scientific (aladdin-e.com).
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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