2-氯-3-氯甲基喹啉:性质、用途及常见问题
2-氯-3-氯甲基喹啉:性质、用途及常见问题
2-氯-3-氯甲基喹啉是一种双功能卤代喹啉中间体,在药物化学和合成化学中被广泛用于构建多种含氮杂环骨架。
- 化学名称
- 2-氯-3-氯甲基喹啉
- 货号
- C124062
- 分子式
- C10H7Cl2N
- 分子量
- 212.07 g/mol
- 官能团
- 环C-2氯代基(芳基氯)和C-3氯甲基(苄型氯)
- 主要应用
- 用于杂环合成与药物化学的双功能构建模块
- 储存条件
- 置于阴凉、干燥、通风良好处,远离水分及不相容物质
概述与化学性质
2-氯-3-氯甲基喹啉(货号C124062)是一种卤代喹啉化合物,具有两个不同的反应位点:喹啉环2位的芳基氯和3位的苄型(氯甲基)氯。分子式为C10H7Cl2N,分子量约为212.07 g/mol。
两个氯原子的反应活性存在显著差异。C-3位的苄型氯甲基具有更强的亲电性,在温和条件下即可发生亲核取代反应;而C-2位的芳基氯通常需要更剧烈的条件或过渡金属催化才能发生取代反应。这种差异性反应活性使得该化合物可以进行化学选择性官能化,成为一种多功能的双功能骨架。
喹啉环体系赋予化合物芳香稳定性,并有助于与生物靶点形成π–π堆叠相互作用。该化合物在室温下预计为固态,但研究人员应参阅每批次随附的分析证书(CoA)以获得经确认的物理数据,包括熔点和纯度。
合成应用
2-氯-3-氯甲基喹啉的双功能特性使其成为多种合成策略中有价值的构建模块:
- 氯甲基处的亲核取代:苄型位置与胺、硫醇、叠氮化物及氧亲核试剂的反应可简便地引入多种官能团,有助于药物发现中的化合物库合成。
- C-2位的交叉偶联反应:2位的芳基氯适用于钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化反应),可构建众多生物活性化合物中存在的联芳基和氨基喹啉基序。
- 环化策略:利用两个卤素的顺序或串联反应可得到稠合多环杂环体系,拓展对结构复杂骨架的获取途径。
- 药物化学:喹啉类药效基团存在于多种抗疟、抗菌、抗病毒和抗癌药物中。2-氯-3-氯甲基喹啉是制备具有潜在生物活性的取代喹啉的便捷起始原料。
建议研究人员针对其特定的亲核试剂或偶联伙伴优化反应条件,因为产率和选择性将取决于底物和所用条件。
操作、安全与储存
作为一种卤代有机化合物,2-氯-3-氯甲基喹啉在操作时应采取适当的防护措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 皮肤和眼睛接触:避免直接接触。皮肤接触后,用肥皂和水彻底清洗。眼睛接触后,立即用大量清水冲洗并就医。
- 储存:在密封容器中储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。远离水分、强碱、强氧化剂以及可能与活泼氯甲基发生反应的不相容亲核试剂。推荐储存温度通常为2–8 °C,或按产品标签和CoA上的规定执行。
- 废弃处置:按照当地、地区和国家关于卤代有机废物的法规进行处置。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。SDS包含针对该产品批次的权威危害分类、急救措施和法规信息。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号C124062供应2-氯-3-氯甲基喹啉。每批次均附有分析证书(CoA),通过核磁共振(NMR)、高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)等适当分析技术确认产品的身份、纯度和物理特性。
需要特定纯度等级或定制数量的研究人员,欢迎联系Aladdin Scientific技术销售团队获取报价和供货信息。大批量供货可能需要一定的生产周期。
对于采购团队:该产品被归类为仅供实验室使用的科研试剂,未经进一步资质认证,不得用于诊断程序、药物制剂或人类/兽医治疗用途。
如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过货号C124062搜索,或联系您所在地区的Aladdin代表。标准运输条件适用;请查阅SDS和运输文件,了解该物料运输的相关法规要求。
常见问题
2-氯-3-氯甲基喹啉作为合成构建模块有何优势?
该化合物含有两个化学性质不同的卤代离去基团——喹啉2位的芳基氯和3位活泼的苄型氯——可以选择性或顺序地进行官能化。这使得药物化学家和合成化学家能够在每个位点引入不同的官能团,从而高效构建多样化的喹啉类化合物库。喹啉核心本身是许多生物活性分子中的优势骨架,进一步增强了其合成策略价值。
如何储存2-氯-3-氯甲基喹啉以保持其稳定性?
将该化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离水分、强碱和氧化剂。活泼的苄型氯甲基易受水解及偶发亲核试剂的影响,因此防潮尤为重要。请参阅产品标签和CoA,了解您所购批次的推荐储存温度。
2-氯-3-氯甲基喹啉中的两个氯代基团能否独立官能化?
是的,两个氯代基团的差异反应活性允许进行化学选择性操作。C-3位的苄型氯甲基在温和条件下即可与软性或硬性亲核试剂(胺、硫醇、醇盐)反应,而C-2位的芳基氯通常需要过渡金属催化(如Pd催化偶联)或更剧烈的亲核芳香取代条件。通过选择适当的试剂和条件,化学家可以按受控顺序独立官能化每个位点。
2-氯-3-氯甲基喹啉适合用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应吗?
喹啉环2位的芳基氯原则上适合与芳基硼酸或硼酸酯进行钯催化的Suzuki–Miyaura偶联反应,因为喹啉-2-氯键受到环上缺电子氮原子的活化。研究人员应优化催化剂用量、配体选择、碱和溶剂以获得良好产率。如果需要选择性,应注意在偶联步骤之前或独立于偶联步骤对氯甲基进行保护或预先反应。
采用哪些分析方法确认C124062的身份和纯度?
Aladdin Scientific通过标准分析技术确认每批2-氯-3-氯甲基喹啉的身份和纯度,包括用于结构确认的氢核磁共振(¹H NMR)波谱和用于纯度测定的HPLC或GC。随每次发货附带的分析证书(CoA)报告这些结果。客户可通过Aladdin Scientific官网或客服团队索取其特定批号的CoA。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for nucleophilic substitution and cross-coupling reactions.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level reference for halide reactivity and aromatic chemistry.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific Certificate of Analysis, SKU C124062, 2-Chloro-3-chloromethylquinoline. (Consult current lot CoA for confirmed physical and analytical data.)
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