2-氯-3-(三氯甲基)吡啶:性质与实验室用途
2-氯-3-(三氯甲基)吡啶:性质与实验室用途
2-Chloro-3-(trichloromethyl)pyridine是一种卤代吡啶衍生物,被广泛用作农药、药物及其他含氮杂环化合物合成中的活性中间体。
- CAS号
- 72589-96-9
- 分子式
- C6H3Cl4N
- 分子量
- 231.90 g/mol
- 外观
- 通常为淡黄色至类白色固体或结晶粉末
- 关键官能团
- 芳环2位的C–Cl键及3位的三氯甲基(–CCl3)基团
- 主要应用
- 农药及卤代杂环化合物的合成中间体
- Aladdin产品编号
- C194777
化学特性与结构
2-氯-3-(三氯甲基)吡啶(CAS 72589-96-9,分子式C6H3Cl4N,分子量约231.90 g/mol)是一种多氯代吡啶,吡啶环2位带有氯原子,3位连接三氯甲基(–CCl3)基团。由于吡啶环氮原子及两个强吸电子含氯取代基的协同作用,使该分子的2位对亲核芳香取代反应(SNAr)具有高度活性。三氯甲基基团在适当条件下还可发生水解或溶剂解,进而转化为羧酸或酯类衍生物。这两种亲电活性位点使该化合物成为杂环化学中用途广泛的构建模块。
科研与工业应用
2-氯-3-(三氯甲基)吡啶最主要的应用是作为合成氯代吡啶类农药的中间体。结构相关的三氯甲基吡啶骨架被广泛记录为硝化抑制剂(如硝基吡啶,即2-氯-6-(三氯甲基)吡啶)的前体,结构相近的区域异构体在土壤管理剂及农药活性成分合成中也具有类似作用。在药物化学领域,亲电性吡啶核通过SNAr反应或过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig)被引入候选药物分子。–CCl3部分还可通过氟化试剂转化为三氟甲基(–CF3)基团,从而获得在药物设计中因代谢稳定性优异而备受青睐的氟代类似物。
此外,该化合物还可用作合成新型杀虫剂、除草剂和杀菌剂的起始原料或构建模块,其中卤代吡啶药效团赋予了分子相应的生物活性。
操作、储存与安全注意事项
作为一种多氯芳香族化合物,操作2-氯-3-(三氯甲基)吡啶时应采取适当的防护措施。操作该物质时必须穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、防护眼镜和实验服。操作应在通风良好的通风橱中进行,以防止吸入粉尘或蒸气。三氯甲基基团在接触水分时易发生水解,可能释放氯化氢(HCl),因此该化合物应密封保存于阴凉、干燥环境中,远离水分、强碱及氧化剂。
废弃处置须符合地方、国家及机构关于含卤有机废物的相关法规。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS,产品编号C194777),以获取完整的危害分类、急救措施及法规信息。
采购与规格
Aladdin Scientific以产品编号C194777供应2-氯-3-(三氯甲基)吡啶。研究人员和采购人员如需了解当前库存、包装规格、纯度规格及分析证书(CoA),请直接联系Aladdin Scientific。下单时,明确所需纯度等级和数量可确保所购产品适用于目标合成或分析应用。如需大批量或定制规格,可另行询价。
常见问题
2-氯-3-(三氯甲基)吡啶在科研中有哪些用途?
2-氯-3-(三氯甲基)吡啶主要用作合成农药(包括硝化抑制剂和杀虫剂)、卤代杂环类药物以及通过三氯甲基转化为三氟甲基制备氟代构建模块的合成中间体。其亲电性吡啶环还可在药物化学中实现亲核芳香取代及交叉偶联反应。
2-氯-3-(三氯甲基)吡啶应如何储存?
该化合物应密封存放于阴凉干燥处,避免接触水分、强碱及氧化剂。水分可引发三氯甲基基团水解,产生HCl并导致物料降解。具体储存温度建议请参阅Aladdin Scientific安全数据表(产品编号C194777)。
在实验室操作该化合物时需要注意哪些防护措施?
研究人员应穿戴耐化学品手套、防护眼镜和实验服,并须在通风良好的通风橱内操作。应避免吸入蒸气或粉尘。皮肤或眼睛接触后的应急处理应遵照安全数据表中的指导进行。含有该卤代化合物的废物须单独收集,并按含卤有机废物相关法规进行处置。
该化合物的三氯甲基是否可以转化为三氟甲基?
可以。三氯甲基吡啶衍生物中的–CCl3基团可通过无水氟化氢或其他卤素交换(Halex)试剂转化为–CF3基团。该转化是制备三氟甲基吡啶构建模块的实用路线,所得产物因其代谢稳定性及脂溶性调节效果而在药物发现中具有重要价值。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 2-Chloro-3-(trichloromethyl)pyridine, SKU C194777. Aladdin Scientific.
- Pozharskii, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katritzky, A. R. Heterocycles in Life and Society: An Introduction to Heterocyclic Chemistry, Biochemistry and Applications. Wiley, 2011.
- General review on trichloromethylpyridine chemistry and agrochemical applications — specific primary literature citation not identified from source material.
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