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2-氯-4-氟苄胺:性质、操作及实验室使用指南

2-Chloro-4-fluorobenzylamine is 一种卤代伯胺,广泛用作药物化学、农用化学品研究及药学相关杂环化合物制备中的多功能合成砌块。

CAS号
来源材料中未注明,请参阅产品数据表(C124426)
分子式
C₇H₇ClFN
官能团
伯胺(–NH₂)、芳基氯、芳基氟
物理状态
液态(低分子量苄胺衍生物在室温下通常为液态;请以产品数据表为准)
主要用途
用于药物及农用化学品中间体的合成砌块
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离氧化剂和潮气,保持容器密封

化学特性与关键性质

2-氯-4-氟苄胺(Aladdin货号:C124426)是一种双官能化芳香伯胺,苄环邻位带有氯取代基,对位带有氟取代基。其分子式为C₇H₇ClFN,兼具苄基伯胺的反应活性以及两种不同卤素取代基带来的电子效应和立体效应。

与未取代苄胺相比,芳环上吸电子卤素的存在会调节氨基的碱性和亲核性。邻氯-对氟取代模式在药物化学中尤具价值,因为这些取代基可以精细调节衍生化合物与生物靶标的结合相互作用,并改善代谢稳定性。

注意:沸点、密度、折射率及精确pKa值等具体物理常数在现有来源材料中未经确认。研究人员应查阅Aladdin产品C124426的官方数据表以获取经验证的规格数据。

合成应用及作为砌块的用途

2-氯-4-氟苄胺中的伯胺基团使其在研究实验室常用的多种合成转化中具有极高的通用性:

  • 酰胺键形成:与活化羧酸(酰氯、酸酐或通过EDC/HOBt等缩合试剂)反应,可得到N-苄基酰胺,作为候选药物的关键药效团。
  • 还原氨化:与醛或酮缩合后还原,可获得用于构效关系(SAR)研究的仲胺和叔胺。
  • 脲和氨基甲酸酯合成:与异氰酸酯或氯甲酸酯反应,可得到脲和氨基甲酸酯,这些是药物化学中的优势骨架。
  • 杂环构建:该胺基可参与环化反应,生成苯并咪唑、喹唑啉、苯并二氮䓬及相关含氮杂环化合物。
  • 钯催化交叉偶联:芳基氯可作为Suzuki、Buchwald-Hartwig或其他过渡金属催化反应的偶联伙伴,实现骨架的进一步多样化。

双卤素官能团允许正交官能化策略,使C124426在药物发现项目的平行合成和化合物库构建中尤具吸引力。

安全操作、储存与废弃物处置

个人防护装备(PPE):使用2-氯-4-氟苄胺时,请佩戴耐化学品手套(推荐丁腈或氯丁橡胶手套)、实验室防护服及安全护目镜。芳香伯胺可能对皮肤和黏膜产生刺激,避免吸入蒸气或气溶胶。

工程控制:在通风良好的通风橱中操作,确保充分的局部排风,将接触浓度维持在适用职业接触限值以下。

储存:将化合物密封于容器中,存放于阴凉(通常2–8 °C或按数据表规定)、干燥的区域,远离热源、氧化剂、强酸和强碱。若产品标签注明有光敏性,应避光保存。

溢出处理:发生溢出时,用惰性材料(如蛭石或干砂)吸附,装入贴有标签的废弃物容器中,并按当地环保法规处置。

废弃物处置:按照国家和地方法规作为化学废弃物处理,不得倒入下水道或排放至环境中。

重要提示:使用前请务必查阅C124426最新版安全数据表(SDS),SDS信息优先于本指南中的一般性说明。

质量、纯度与采购注意事项

对于研究应用,2-氯-4-氟苄胺的纯度是直接影响实验重复性和下游合成产品质量的关键参数。常用的纯度评估分析技术包括:

  • 气相色谱法(GC):可准确评估挥发性液态胺的纯度。
  • ¹H和¹³C核磁共振波谱(NMR):确认结构特性并检测区域异构体杂质。
  • 高效液相色谱法(HPLC):适用于检测非挥发性或极性杂质。

Aladdin的C124426作为研究级试剂供应。需要特定纯度规格(如≥97%、≥98% GC)的研究人员,应核实产品页面上的最新分析证书(CoA),或联系Aladdin Scientific客服索取。

在为多步合成或高价值筛选项目采购时,建议订购足量同一批次产品以完成整个研究,从而最大程度降低批次间差异。

常见问题

2-氯-4-氟苄胺在研究中有哪些用途?

2-氯-4-氟苄胺(C124426)主要用作药物化学和农用化学品研究中的合成砌块。其伯胺基团可用于酰胺偶联、还原氨化、脲的合成及杂环构建,而芳基氯则可通过钯催化交叉偶联反应进一步修饰。

应如何储存2-氯-4-氟苄胺以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离氧化剂、强酸和强碱。具体温度建议(如2–8 °C或室温)应以C124426产品数据表或分析证书为准。

操作该化合物时是否需要特别的安全预防措施?

是的。作为芳香伯胺,2-氯-4-氟苄胺可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激。操作时务必在通风橱中进行,并佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室防护服。使用前请查阅C124426最新版安全数据表(SDS),以获取完整的危害信息和急救措施。

该分子中的芳基氯和芳基氟基团能否独立官能化?

原则上可以。在钯催化交叉偶联反应中,芳基氯通常比芳基氟活性更高,允许在标准条件下选择性地对C–Cl键进行官能化。在适当条件下,芳基氟可参与亲核芳香取代(SNAr)反应。这种正交反应活性使该分子在多样化化合物库合成中颇具吸引力。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 2-Chloro-4-fluorobenzylamine, SKU C124426. Aladdin Scientific (official product datasheet and certificate of analysis).
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for amine synthetic transformations.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Textbook-level reference for halogenated aromatic amine reactivity.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氯-4-氟苄胺:性质、操作及实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-chloro-4-fluorobenzylamine-properties-handling-lab-use-guide.html
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