2-氯-4-氟肉桂酸:性质、用途及操作指南
2-氯-4-氟肉桂酸:性质、用途及操作指南
2-Chloro-4-fluorocinnamic acid是一种卤素取代的芳香族肉桂酸衍生物,广泛用作医药合成、药物化学研究及特种精细化学品制备中的多功能构建模块。
- 化学名称
- 2-氯-4-氟肉桂酸
- 分子式
- C₉H₆ClFO₂
- 分子量
- 200.59 g/mol
- CAS号
- 待核实——请参阅供应商质量检验报告
- 官能团
- α,β-不饱和羧酸;芳基氯;芳基氟
- 外观
- 通常为白色至类白色结晶固体
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
化学特性与结构
2-氯-4-氟肉桂酸(货号C299843)属于肉桂酸家族,其特征为一个反式(E)构型的丙烯酸侧链连接于苯环,苯环的邻位(2-位)带有氯原子,对位(4-位)带有氟原子。两种不同卤素原子的组合赋予该化合物相对于未取代肉桂酸独特的电子和空间特性,使其成为构效关系(SAR)研究中极具吸引力的骨架分子。
α,β-不饱和酸官能团提供了多个进一步化学转化的位点,包括酯化、酰胺偶联、环加成和共轭加成反应,而芳基卤键(C–Cl和C–F键)可在钯或镍催化下参与交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura、Heck和Buchwald–Hartwig偶联。
研究与合成应用
医药中间体:卤代肉桂酸衍生物是合成生物活性分子的成熟中间体。吸电子的氯和氟取代基调节羧酸的酸性及双键的反应活性,并可改善以该骨架为基础的候选药物的代谢稳定性和膜通透性。
交叉偶联化学:芳基C–Cl键可作为钯催化交叉偶联反应中的亲电伙伴,从而引入多种芳基、烯基或烷基。C–F键相对较强,在标准偶联条件下活性较低,但也可在特定Ni或Pd催化条件下被激活,实现C–F官能团化。
多肽与拟肽化学:肉桂酸核心偶尔被整合到拟肽框架中,或用于制备肉桂酰-氨基酸缀合物以供生物学评价。
材料科学:肉桂酸衍生物因其在晶体和聚合物基质中的光化学[2+2]环加成行为而受到关注,在光响应材料中有所应用。卤素取代基可调控光反应性和晶体堆积方式。
操作、安全与储存指南
个人防护装备(PPE):操作2-氯-4-氟肉桂酸时,请佩戴适当的实验室个人防护装备,包括耐化学品手套(如丁腈手套)、安全眼镜或护目镜,以及实验服。在通风良好的通风柜中操作,以减少粉尘或气溶胶的吸入。
储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉(通常2–25 °C,请以产品标签或质量检验报告为准)、干燥处,避免阳光直射、潮湿以及与强碱、强氧化剂、还原剂等不相容物质接触。可使用干燥剂防止吸湿。
泄漏处理与废弃处置:如发生泄漏,应及时控制物料扩散,避免产生粉尘,并使用适当的惰性吸附材料进行清理。废弃物的处置应符合当地、地区及国家的环保法规要求。操作前请查阅随产品提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危险分类、急救措施及法规处置指南。
注:使用前请务必参阅本产品最新版安全数据表。具体危险数据(GHS分类、H声明和P声明)应直接从阿拉丁科学提供的SDS中获取。
质量、纯度与规格注意事项
对于研究应用,2-氯-4-氟肉桂酸的纯度是一个关键参数,因为杂质可能干扰反应收率、光谱表征及生物测定结果。阿拉丁科学为每批产品提供质量检验报告(CoA),详细列明纯度(通常通过HPLC或GC评估)、外观及其他身份确认数据,如熔点或核磁共振数据。
研究人员应验证化合物的E/Z异构体纯度。肉桂酸衍生物在长时间紫外线照射或苛刻反应条件下可能发生异构化。市售主要形式为热力学稳定的反式(E)异构体;可通过¹H NMR(E异构体乙烯基质子的特征大偶合常数J≈16 Hz)或紫外光谱确认异构体身份。
当用于接近GMP或受监管的研究环境时,请索取批次专属CoA文件,并就定制纯度要求与阿拉丁科学技术销售团队协商。
常规使用推荐操作流程
第一步 – 收货与检验:收货后检查包装完整性。记录批次号,并在使用前查阅CoA以确认纯度和身份。
第二步 – 称量:在通风的天平罩或通风柜中称取所需量,以减少粉尘暴露。对于灵敏测定所需的精确测量,使用分析天平。
第三步 – 溶解:2-氯-4-氟肉桂酸是一种芳香族羧酸,预期可溶于乙醇、甲醇、DMSO、THF、二氯甲烷和乙酸乙酯等常见有机溶剂。在水中溶解度有限;可使用稀碱(如碳酸氢钠或氢氧化钠溶液)制备水溶液以形成相应的羧酸盐。在放大实验前,请在您的特定溶剂体系中验证溶解度。
第四步 – 反应设置:若计划进行偶联化学反应,请遵循处理对水分或空气敏感反应的标准实验室规程。根据特定方案要求,在需要时使用惰性气氛(N₂或Ar)。
第五步 – 使用后储存:若化合物对水分敏感,使用后在惰性气氛下将容器重新密封,并及时恢复至推荐储存条件。
常见问题
哪些溶剂适合溶解2-氯-4-氟肉桂酸?
作为一种芳香族羧酸,2-氯-4-氟肉桂酸预期可溶于极性有机溶剂,包括乙醇、甲醇、DMSO、THF、二氯甲烷和乙酸乙酯。水溶性较低;可通过加入稀碱形成羧酸盐来促进其在水中的溶解。在新溶剂体系中使用前,请务必进行小规模溶解度测试。
如何确认2-氯-4-氟肉桂酸的E/Z异构体身份?
最可靠的方法是¹H NMR光谱:反式(E)异构体的两个乙烯基质子之间表现出约16 Hz的特征大邻偶合常数,而顺式(Z)异构体显示约12 Hz的较小偶合常数。紫外-可见光谱也可作为辅助鉴定手段。市售产品通常为热力学稳定的E异构体;请通过批次CoA确认。
2-氯-4-氟肉桂酸能否用于钯催化的交叉偶联反应?
可以。2-氯-4-氟肉桂酸中的芳基C–Cl键可作为钯催化反应(如Suzuki–Miyaura、Heck和Sonogashira偶联)中的亲电偶联伙伴,但与芳基溴化物或碘化物相比,芳基氯化物通常需要更高活性的催化剂体系或更高的反应温度。建议针对每种具体偶联应用优化催化剂、配体、碱和溶剂。
该化合物的推荐储存条件是什么?
将2-氯-4-氟肉桂酸储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免阳光直射和受潮。避免与强氧化剂、强碱和还原剂接触。请参阅产品标签和SDS,了解批次特定的储存温度要求。
在哪里可以找到2-氯-4-氟肉桂酸(C299843)的安全数据表(SDS)?
C299843的SDS可在阿拉丁科学该化合物的产品页面上获取。您也可以直接联系阿拉丁科学客服索取。操作任何化学试剂前,请务必查阅最新版SDS。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for α,β-unsaturated acid reactivity and cross-coupling chemistry.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for cinnamic acid derivatives, E/Z isomerism and NMR characterisation.
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet for 2-Chloro-4-fluorocinnamic acid, SKU C299843. Aladdin Scientific internal documentation.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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