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2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶:性质与应用

2-Chloro-4-methoxy-5-nitropyridine is 一种含卤素、甲氧基和硝基取代的吡啶构建模块,广泛用作制备药物、农用化学品及其他含氮杂环化合物的多功能亲电中间体。

CAS号
源材料中未指定,请参阅产品规格表
分子式
C6H5ClN2O3
分子量
188.57 g/mol
关键官能团
吡啶环上的氯基(C-2位)、甲氧基(C-4位)和硝基(C-5位)取代基
主要应用
亲核芳香取代和交叉偶联反应中的亲电构建模块
产品编号
C638313

化学特性与结构

2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶是一种吡啶衍生物,具有三种不同的取代基:2-位氯原子、4-位甲氧基以及5-位硝基。其分子式为C6H5ClN2O3,分子量约为188.57 g/mol。吸电子硝基与环氮原子的协同作用,使得氯取代碳高度易受亲核攻击,令该化合物成为亲核芳香取代(SNAr)化学中颇具吸引力的亲电反应伙伴。C-4位的甲氧基提供了进一步官能化的额外位点,同时也有助于调节整个环系的电子密度。

合成应用与反应活性

2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶缺电子的吡啶环支持多种重要的反应类型。在亲核芳香取代中,活化2-位的C–Cl键可被胺、烷氧基负离子和硫醇等多种亲核试剂取代,从而快速构建多样化的N-、O-和S-连接的吡啶衍生物。这一反应活性在药物化学片段偶联和先导化合物优化流程中尤为重要。

该化合物还适用于过渡金属催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Negishi偶联,其中芳基氯作为亲电偶联伙伴。安装所需取代基后,硝基可在标准催化氢化或化学还原条件下选择性还原为相应的胺,释放出伯胺,供进一步转化为酰胺、脲、磺酰胺或杂环化合物。

在药物发现与农化研究中的应用

取代硝基吡啶及其还原氨基类似物是药物化学中的优势骨架。2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶是制备激酶抑制剂、抗病毒药物和抗菌化合物的关键构建模块,其中吡啶氮及外围取代基通过氢键和疏水相互作用参与靶标结合。甲氧基可改善所得候选药物的膜渗透性和代谢稳定性。

在农化研究中,吡啶类杂环是除草剂、杀菌剂和杀虫剂中常见的药效团。该化合物活化的氯和硝基官能团便于引入选择性作物保护活性所需的生物活性基团。两个领域的研究人员均重视该化合物的商业可得性、确定的纯度以及在多步合成方案中可预测的反应活性。

操作、储存与安全注意事项

与所有卤代硝基芳香族化合物一样,操作2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶时应采取适当预防措施。实验室人员应佩戴合适的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。

该化合物应密封储存于阴凉、干燥的环境中,远离强还原剂和强碱等不相容物质。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),其中包含最新的危害分类、急救措施以及符合适用法规的废弃物处置指南。含有该化合物的废弃物必须按照当地环境和化学废弃物法规进行处置。

产品规格与订购信息

Aladdin Scientific以SKU C638313提供2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶。该化合物以适合合成化学应用的研究级纯度标准供应。需要特定纯度证书、分析数据(如NMR、HPLC或质谱确认)或定制包装规格的研究人员,欢迎联系Aladdin Scientific技术支持团队,或查阅产品页面上的产品规格表。

如需大批量采购、定制合成询价或机构定价,请联系Aladdin Scientific销售团队。所有订单均须遵守Aladdin Scientific关于运输、付款和退货的标准条款,详情请参阅公司官网。

常见问题

2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶常用于哪些反应?

它主要用于亲核芳香取代(SNAr)反应,其中C-2氯基被氮、氧或硫亲核试剂取代。它还用于过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig),以及作为硝基还原后制备5-氨基吡啶衍生物的前体。

如何储存2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶以保持其稳定性?

该化合物应密封储存于阴凉、干燥的条件下,避免光照、潮湿、强还原剂和强碱。请务必参阅最新的SDS和产品规格表,以获取针对该批次最准确的储存建议。

能否在不影响甲氧基取代基的情况下选择性还原该化合物中的硝基?

通常,缺电子杂环上的硝基可通过催化氢化(如Pd/C在H2下)或化学还原剂(如铁在乙酸中或氯化亚锡)选择性还原为相应的胺,而不裂解甲氧基的C–O键。但具体条件应针对该底物进行实验优化,研究人员应通过TLC或HPLC监测反应进程。

Aladdin Scientific的2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶的产品编号是什么?

该产品的编号为C638313。请访问Aladdin Scientific官网或联系销售团队了解当前库存、价格及包装规格选项。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions.)
  2. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for pyridine reactivity and functionalization.)
  3. Aladdin Scientific product datasheet: 2-Chloro-4-methoxy-5-nitropyridine, SKU C638313. (Consult for lot-specific analytical data, purity, and storage conditions.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氯-4-甲氧基-5-硝基吡啶:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-chloro-4-methoxy-5-nitropyridine-properties-applications.html
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