常见问题(FAQs)

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶：性质与用途

· · 发布于 2026年10月7日 · 更新于 2026年10月7日 ·

2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine is a halogenated, electron-deficient fluorinated pyridine building block widely used in pharmaceutical and agrochemical synthesis as a versatile electrophilic intermediate.

CAS号: 65753-47-1
分子式: C6H3ClF3N
分子量: 181.54 g/mol
外观: 无色至淡黄色液体
关键官能团: 吡啶环C-2位氯取代基；C-4位三氟甲基
主要应用领域: 药物合成、农化合成、材料研究

化学特性与结构

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶（CAS 65753-47-1，货号C124360）是一种双取代吡啶，其吡啶环2-位带有氯原子，4-位带有三氟甲基（–CF3）。分子式为C6H3ClF3N，分子量约181.54 g/mol。两个强吸电子取代基的协同作用使吡啶环高度缺电子，使该化合物成为活化的亲电试剂，易于在C-2氯的位置发生亲核芳香取代反应（SNAr）。这一反应特性使其有别于简单氯吡啶，并奠定了其作为合成砌块的广泛应用基础。

物理与化学性质

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶在室温下通常为无色至淡黄色液体。三氟甲基赋予其较高的亲脂性、代谢稳定性以及强烈的诱导吸电子效应，这些特性可传递至含该基团的目标分子中。位于环氮邻位的C–Cl键对多种亲核试剂（包括胺、醇盐和硫醇盐）具有高度活性，通常在温和条件下无需过渡金属催化即可发生取代反应。该化合物对水分敏感，在用于敏感反应时应在惰性气氛条件下操作，以确保高纯度。

科研与合成应用

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶的主要应用是作为药物化学和农化合成的关键砌块。在药物发现领域，三氟甲基吡啶骨架被引入候选分子，以改善生物利用度、结合亲和力和代谢稳定性。C-2氯基团可作为与胺类亲核试剂发生SNAr反应的活性位点，用于构建2-氨基吡啶药效团；也可与有机金属试剂（如Suzuki、Negishi或Kumada偶联伙伴）反应，构建联芳基骨架。在农化领域，含三氟甲基吡啶结构的化合物在杀虫剂、除草剂和杀菌剂的设计中具有重要意义。此外，该化合物还可用于材料科学，用于制备含氟配体和配位聚合物。

安全操作、储存与废弃物处置

与所有卤代芳香族化合物一样，操作2-氯-4-(三氟甲基)吡啶时应佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、护目镜和实验服，并在通风良好的通风橱中进行操作。该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离强碱和氧化剂等不相容物质。使用前请查阅产品随附的安全数据表（SDS），以获取完整的危害分类、急救措施和法规信息。废弃物处置必须符合当地、地区和国家有关卤代有机废物的相关法规。

订购、规格与质量

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶可通过Aladdin Scientific，货号C124360购得。研究人员在订购时应根据应用需求确认纯度规格（如GC纯度≥97%或≥98%），因可能提供多种纯度等级。质量检验报告（CoA）文件（包括NMR、GC及其他质量控制数据）可根据要求提供，或通过产品页面获取。如需大批量采购或定制规格，请直接联系Aladdin Scientific销售团队。批次特定文件有助于支持法规申报和内部质量管理要求。

常见问题

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶在有机合成中有哪些用途？

该化合物主要用作亲核芳香取代（SNAr）反应中的亲电砌块，C-2氯基团可被胺、醇盐或硫醇盐亲核试剂取代，形成新的C–N、C–O或C–S键。它还可作为过渡金属催化交叉偶联反应（如Suzuki、Negishi偶联）的偶联底物，用于构建与药物发现和农化开发相关的联芳基骨架。

三氟甲基在医药和农化应用中为何重要？

–CF3基团能同时提高亲脂性、增强对氧化降解的代谢稳定性，并产生强诱导吸电子效应，从而改善与生物靶点的结合亲和力。这些特性使含三氟甲基的杂环化合物在药物和农药分子设计中备受青睐。

应如何储存2-氯-4-(三氟甲基)吡啶以保持其稳定性？

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离水分、强碱和氧化剂。长期储存建议在惰性气氛（氮气或氩气）保护下进行。请务必查阅当前SDS和批次CoA，以获取特定批次的稳定性数据。

C-2位的亲核芳香取代反应是否具有位置选择性？

是的。C-2位对SNAr反应具有高度活性，因为该位置既与环氮邻位（有利于稳定Meisenheimer络合物），又连接氯离去基团。C-4位被三氟甲基占据，进一步活化C-2和C-6位的亲核进攻，但在标准条件下，C-2位通常是优先发生取代的位点。

有哪些纯度等级可供选择？如何获取质量检验报告？

Aladdin Scientific以货号C124360提供2-氯-4-(三氟甲基)吡啶；可供选择的纯度等级请在订购时于当前产品页面确认。质量检验报告（CoA，包括GC和NMR数据）可向Aladdin Scientific客服申请，或使用批次号在产品页面直接下载。

参考文献

Uneyama, K. Organofluorine Chemistry. Blackwell Publishing, 2006. (General reference for fluorinated building blocks in synthesis.)
Hird, A. W. Trifluoromethyl groups in drug design. In: Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Wiley-Blackwell, 2009.
Ritter, S. K. 'Fluorine in pharmaceuticals: Looking beyond the fluorine fad.' Chemical & Engineering News, 2009.

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Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。