常见问题(FAQs)

2-氯-5-羟基烟酸:性质与实验室常见问题解答

2-Chloro-5-hydroxynicotinic acid is a halogenated, hydroxyl-substituted pyridine-3-carboxylic acid used as a versatile synthetic building block in medicinal chemistry and pharmaceutical research.

CAS编号
来源资料中未注明,请参阅产品页面C193384
分子式
C6H4ClNO3
官能团
羧基(–COOH)、羟基(–OH)、氯取代基(–Cl),均连接于吡啶环上
主要用途
药物化学和药物发现中的合成中间体及构建模块
产品编号
C193384
化合物类别
卤代吡啶羧酸(烟酸衍生物)

什么是2-氯-5-羟基烟酸?

2-氯-5-羟基烟酸是一种取代吡啶-3-羧酸,在芳香环的2位连有氯原子,5位连有羟基。该化合物属于卤代烟酸衍生物和杂环羧酸的大类。其分子上同时含有羧基、酚羟基和芳基氯三种活性或药效基团,均连接于同一吡啶骨架上,使其成为有机合成中的多功能构建模块。分子式为C6H4ClNO3。

化学性质与操作注意事项

作为一种芳香族羧酸,2-氯-5-羟基烟酸在室温下通常为固体。羧基赋予该化合物适度的酸性,其在极性溶剂(如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)及稀水溶液碱液)中通常具有一定溶解性,而在水或非极性有机溶剂中的溶解性预计有限;研究人员应针对每种具体应用通过实验验证溶解性。

操作该试剂时应遵守标准实验室预防措施:佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜、实验服),避免吸入粉尘,并在通风良好的区域或通风柜中进行操作。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解具体的危害分类和急救措施。

储存条件与稳定性

此类卤代芳香族羧酸在适当条件下储存时通常具有良好的稳定性。建议将2-氯-5-羟基烟酸密封储存于避光、防潮、阴凉干燥的环境中——通常为室温或冷藏(2–8 °C),具体以产品标签或分析证书(CoA)的说明为准。暴露于强碱或亲核试剂时,芳基氯可能通过亲核芳香取代反应发生置换;同时应避免接触强氧化剂或还原剂。

储存说明及有效期等批次特定信息,请以Aladdin Scientific当前产品标签及分析证书(CoA)为准。

研究与合成应用

2-氯-5-羟基烟酸主要作为多功能杂环构建模块,广泛用于药物化学和制药合成领域。吡啶环上的三种不同官能团为化学改造提供了多个操作位点:

  • 羧基:可转化为酯、酰胺或酰氯,用于进一步的偶联反应,包括类肽键偶联。
  • 芳基氯:适用于金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki偶联、Buchwald–Hartwig偶联)或与胺类、烷氧基的亲核芳香取代反应。
  • 羟基:可进行O-烷基化、O-酰基化,或参与环化反应以构建更复杂的环系。

上述多官能团特性使该化合物成为药物发现项目中构建类似物库的有用骨架,可用于靶向多种生物通路。具体已发表的应用案例请查阅一次文献加以核实。

纯度、级别与质量规格

Aladdin Scientific以研究级试剂的形式供应2-氯-5-羟基烟酸(货号:C193384)。精确的纯度规格、批次特定分析数据及表征信息(如HPLC纯度、核磁共振、熔点等)均记录于每批产品随附的分析证书(CoA)中。研究人员和采购人员应从Aladdin产品页面申请或下载CoA,以确认材料满足其特定应用的质量要求。

如需更高级别或定制规格的产品,请联系Aladdin Scientific客户服务团队,以讨论可用选项。

常见问题

2-氯-5-羟基烟酸在研究中有什么用途?

2-氯-5-羟基烟酸主要作为药物化学和制药合成领域的多功能杂环构建模块。其羧基、芳基氯和羟基三种官能团各自提供独立的化学修饰位点,可通过酰胺偶联、金属催化交叉偶联及O-烷基化等反应,构建结构多样的类似物和候选药物。

哪些溶剂适合溶解2-氯-5-羟基烟酸?

根据其化学结构——一种极性、含氢键供体的芳香族羧酸——2-氯-5-羟基烟酸预计在极性非质子溶剂(如DMSO或DMF)及稀水溶液碱液(形成羧酸根阴离子)中溶解性最佳,而在水或非极性溶剂中溶解性较低。研究人员应针对每种具体实验条件通过实验验证溶解性。

应如何储存2-氯-5-羟基烟酸以保持其稳定性?

应将2-氯-5-羟基烟酸密封储存于避湿、避热、避光的环境中。对于此类卤代芳香族羧酸,通常适宜在室温或冷藏条件(2–8 °C)下保存;请务必遵照所购批次Aladdin产品标签及分析证书上规定的具体储存条件执行。

2-氯-5-羟基烟酸含有哪些活性官能团,如何对其进行选择性转化?

该分子含有三种活性官能团:羧基(可进行酯化、酰胺偶联或还原)、芳基氯(适用于钯催化交叉偶联或亲核芳香取代反应)以及酚羟基(可进行O-烷基化或O-酰基化)。在其他基团存在的条件下选择性转化其中一种官能团,需要仔细选择试剂、保护基和反应条件;建议针对每种具体转化查阅一次合成文献。

如何获取C193384的分析证书或安全数据表?

2-氯-5-羟基烟酸(货号:C193384)的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可在Aladdin Scientific官方网站的产品页面上输入批次号后直接下载。如文件在线不可获取,请携带订单信息和批次号联系Aladdin Scientific客户服务团队寻求协助。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 2-Chloro-5-hydroxynicotinic acid, SKU C193384. Aladdin Scientific.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution, amide coupling, and cross-coupling reactions.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氯-5-羟基烟酸:性质与实验室常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-chloro-5-hydroxynicotinic-acid-faqs.html
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