2-氯-5-碘三氟苯:性质与实验室应用常见问题解答
2-氯-5-碘三氟苯:性质与实验室应用常见问题解答
2-Chloro-5-iodobenzotrifluoride是一种含卤素的芳香族合成砌块,同时具备氯基、碘基和三氟甲基三个不同的反应位点,是交叉偶联反应、农用化学品合成及药物研究中的多功能中间体。
- 化学名称
- 2-氯-5-碘三氟甲苯
- CAS号
- 179944-38-8
- 分子式
- C7H3ClF3I
- 分子量
- 322.45 g/mol
- 关键官能团
- 芳基氯、芳基碘、三氟甲基(CF3)
- 主要应用
- 交叉偶联反应(铃木、薗头、Buchwald-Hartwig),药物及农用化学品合成
- Aladdin货号
- C133091
化学结构与属性
2-氯-5-碘三氟甲苯(CAS 179944-38-8,货号C133091)是一种芳香族化合物,苯环的2位连接氯基,5位连接碘基,1位连接三氟甲基(CF3)。其分子式为C7H3ClF3I,分子量约为322.45 g/mol。
氯、碘和CF3三个吸电子取代基的共存使苯环呈缺电子状态,这对亲核反应和金属催化反应的区域选择性具有重要影响。三氟甲基具有强烈的诱导吸电子效应,且代谢稳定性优良,在药物设计和农用化学品领域具有重要价值。
反应活性与合成应用
2-氯-5-碘三氟甲苯中的芳基碘官能团对过渡金属催化的交叉偶联反应具有高度活性。由于C–I键比C–Cl键弱、更易发生氧化加成,碘位在铃木-宫浦偶联、薗头偶联、根岸偶联及Buchwald-Hartwig胺化等钯或铜催化转化中优先反应,且条件温和。
剩余的芳基氯可作为第二个反应位点,用于后续的正交偶联步骤或亲核芳香取代(SNAr),从而实现对骨架的序列官能化。这种化学选择性使该化合物成为多步合成含氟复杂靶标(包括候选药物、农化中间体和材料科学前体)的重要双功能合成砌块。
操作处理、储存与安全
与大多数卤代芳香族化合物一样,操作2-氯-5-碘三氟甲苯时应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。产生蒸气或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱内进行。
该化合物应密封储存于室温(15–25 °C)环境中,避光防潮,以防止敏感键的降解或水解。预计与卤代芳烃的标准实验室储存条件兼容;但用户在使用前应始终查阅Aladdin Scientific提供的货号C133091专属安全数据表(SDS)。
注意:具体的GHS危害分类、闪点和LD50值应以当前货号C133091的SDS为准。
纯度、质量与分析表征
Aladdin Scientific以研究级试剂规格供应2-氯-5-碘三氟甲苯(C133091)。纯度通常通过气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)进行验证。结构确认通过1H NMR、19F NMR和质谱法实现。
最新纯度规格及批次专属分析证书(CoA)可按需申请或通过Aladdin Scientific产品页面获取。如需针对灵敏检测应用获得更高纯度等级,请联系Aladdin技术支持团队讨论可用选项。
订购与货源
2-氯-5-碘三氟甲苯已在Aladdin Scientific的产品目录中登记,货号为C133091,提供适合研究规模使用的标准包装规格。如需下单,请访问Aladdin Scientific网站上的产品页面,或联系您所在地区的销售代表。
如需大批量采购、定制包装规格或价格咨询,请直接联系Aladdin销售或采购团队。大量订购可能享有批量优惠价格。如需特定批次的分析证书以满足类GMP文件要求,可随时申请。
常见问题
在交叉偶联反应中,2-氯-5-碘三氟甲苯中的碘基为何比氯基活性更高?
与C–Cl键相比,C–I键的键解离能更低,使得钯(0)或其他过渡金属催化剂在碘位的氧化加成速率显著更快。这种动力学优势使化学家能够选择性地优先官能化芳基碘位,同时保留芳基氯用于后续的正交转化。
如何储存2-氯-5-碘三氟甲苯(C133091)以保持其稳定性?
将该化合物密封储存于室温(15–25 °C),避光防潮。含碘取代基的卤代芳烃在长期光照或空气暴露下可能发生缓慢分解;对于长期库存,冷藏储存可延长货架期。操作前请务必查阅产品安全数据表(SDS)以获取具体储存要求。
2-氯-5-碘三氟甲苯通常用作哪些类型反应的合成砌块?
该化合物广泛应用于钯催化的交叉偶联反应,包括铃木-宫浦偶联(与芳基硼酸)、薗头偶联(与端炔)、根岸偶联(与有机锌试剂)以及Buchwald-Hartwig胺化(与胺)。其吸电子CF3基团和双卤素反应位点还使其适用于亲核芳香取代反应,并可作为含氟药物和农用化学品合成的中间体。
哪些分析方法可确认C133091的结构与纯度?
结构通常通过1H NMR、19F NMR和质谱法综合确认,可验证三个取代基的区域化学及分子质量。纯度通常通过GC或HPLC评估。批次专属分析证书(CoA)详细记录上述检测结果,可向Aladdin Scientific申请获取。
2-氯-5-碘三氟甲苯能否同时用于钯和铜催化的反应?
是的。芳基碘官能团在钯催化和铜催化条件下均具有活性。例如,除了成熟的钯催化交叉偶联外,它还可在C–I键处参与铜催化的Ullmann型偶联和Chan-Lam反应。金属催化剂和反应条件的选择决定哪种卤素优先反应。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for aryl halide reactivity and cross-coupling reactions.)
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- Aladdin Scientific. Product Page: 2-Chloro-5-iodobenzotrifluoride, SKU C133091. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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