2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶:性质与实验室常见问题解答
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶:性质与实验室常见问题解答
2-Chloro-5-methoxy-3-methylpyridine is a halogenated methoxypyridine building block widely used as a versatile intermediate in medicinal chemistry and the synthesis of biologically active heterocyclic compounds.
- 化学名称
- 2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶
- 货号
- C194869
- 分子式
- C7H8ClNO
- 分子量
- 157.60 g/mol
- CAS号
- 886372-07-2
- 功能类别
- 卤代吡啶中间体
- 关键官能团
- 芳基氯、甲氧基、吡啶环上甲基
概述与化学特性
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶(Aladdin货号C194869)是一种取代吡啶,在含氮六元环上具有三个不同的取代基:2位氯基、3位甲基和5位甲氧基。分子式为C7H8ClNO,分子量约为157.60 g/mol。
2位吸电子氯基(与环氮相邻)和5位供电子甲氧基的组合形成极化芳香体系,特别适合在C-2位发生亲核芳香取代反应(SNAr)以及过渡金属催化的交叉偶联反应。C-3位甲基取代基提供额外的空间和电子调节能力,使该化合物与更简单的氯代吡啶相比成为更具差异化的构建模块。
合成应用与反应活性
由于环氮在邻/对位关系中充当吸电子基团,2位C–Cl键被活化,有利于亲核芳香取代反应。这允许在温和至中等条件下与胺、醇盐和硫醇盐发生取代,生成2-氨基、2-烷氧基或2-硫醚取代吡啶。
此外,芳基氯在钯催化的交叉偶联反应中是有效的亲电偶联伙伴,包括铃木–宫浦偶联(硼酸)、Buchwald–Hartwig胺化偶联(有机锌)及根岸偶联。这些转化使吡啶骨架得以快速扩展,适用于靶向激酶抑制剂、G蛋白偶联受体(GPCRs)及其他可成药靶点的药物化学项目,在这些项目中甲氧基和甲基取代吡啶骨架十分常见。
C-5位甲氧基在路易斯酸性或氢溴酸条件下也可发生去甲基化,暴露出类苯酚的羟基吡啶,以供进一步衍生化。
操作、储存与安全指导
与大多数卤代芳香族化合物一样,2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶应在标准实验室预防措施下操作。请在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。避免吸入粉尘或蒸气。
此类卤代吡啶构建模块的储存建议通常包括:存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。每次使用后在惰性气氛(氮气或氩气)下密封容器,有助于防止吸湿和氧化降解,延长保质期。一般建议冷藏储存(2–8 °C)以保持长期稳定性。
首次使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。按照当地机构和法规关于卤代有机废物的处置指南处理废弃物。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific以研究级试剂供应2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶(货号C194869)。此类化合物的典型分析表征包括1H NMR、13C NMR、GC或HPLC纯度评估以及高分辨率质谱(HRMS)。需要批次特定分析证书(CoA)的客户应联系Aladdin技术支持,或通过Aladdin Scientific网站产品页面获取。
将此构建模块用于多步合成时,建议在使用前通过独立分析方法验证纯度,特别是在对水分或微量金属污染敏感的反应中。若特定应用需要更高纯度等级,请联系Aladdin Scientific销售团队讨论定制规格。
订购与客户支持
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶可通过Aladdin Scientific以目录编号C194869购买。如需下单,请访问Aladdin Scientific网站,按名称或货号搜索,然后通过标准在线结账流程完成购买。大批量及定制包装规格可按需提供——请联系我们的销售或采购团队获取报价和交货时间信息。
如需有关合成方案、相容性或特定应用建议的技术咨询,Aladdin科学支持团队可通过电子邮件和电话提供服务。分析证书、安全数据表及其他产品文档可直接从产品页面下载。
常见问题
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶在C-2氯位可发生哪些反应?
C-2芳基氯被相邻环氮活化,可与胺、醇盐和硫醇盐发生亲核芳香取代反应(SᵊAr)。它也是钯催化反应(如铃木–宫浦、Buchwald–Hartwig和根岸交叉偶联)中有效的亲电偶联伙伴,能够实现吡啶骨架的广泛结构多样化。
应如何储存2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶(C194869)以保持稳定性?
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,长期保存理想温度为2–8 °C。开封后,在氮气或氩气惰性气氛下重新密封容器,以最大程度减少吸湿并防止氧化降解。请务必参阅Aladdin Scientific安全数据表(SDS)以获取完整的储存和安全指导。
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶的CAS号是什么?它在订购时有何帮助?
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶的CAS号为886372-07-2。CAS号作为化学物质的通用标识符,使研究人员和采购团队无论使用不同供应商的商品名或目录编号,都能明确确认订购的是正确化合物。在Aladdin Scientific订购时,您可通过CAS号、化合物名称或货号C194869进行搜索。
货号C194869是否提供分析证书?
是的。2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶(C194869)的批次特定分析证书(CoA)可从Aladdin Scientific获取。您可以使用批号直接从Aladdin Scientific网站的产品页面下载CoA,或联系我们的客户支持团队寻求帮助。
2-氯-5-甲氧基-3-甲基吡啶的甲氧基可以通过合成方法去除吗?
是的。C-5位甲氧基可使用路易斯酸试剂(如BBr₃或AlCl₃)或用浓氢溴酸处理进行去甲基化,暴露出相应的羟基吡啶。当需要游离羟基用于进一步合成扩展或生物等排体探索时,这种方法在药物化学中被广泛采用。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-Chloro-5-methoxy-3-methylpyridine, SKU C194869. Aladdin Scientific, Shanghai.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions.)
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
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