化学特性与结构概述

2-氯-5-甲基-1H-苯并[d]咪唑（SKU C726159）属于苯并咪唑系列稠合双环杂芳族化合物。苯并咪唑骨架由苯环与咪唑环稠合而成，形成一个平面芳香体系，其两个氮原子能够参与氢键形成和配位化学反应。

该化合物具有两个关键取代基：C-2位的氯原子和C-5位的甲基。C-2氯基团是一个亲电活性位点，极大地促进了亲核取代反应，可在较温和的条件下引入胺、硫醇和醇盐等多种亲核试剂。C-5甲基调节环系的电子密度并影响亲脂性，这是药物候选物优化中的重要参数。

由于咪唑环上N-H质子的迁移性，该化合物以互变异构体对（1H型和3H型）的形式存在，这是所有未取代苯并咪唑的共同特征。其分子式估计为C8H7ClN2，分子量约为166.61 g/mol。

科研应用

反应性C-2氯基团与富电子苯并咪唑氮原子的组合，使2-氯-5-甲基-1H-苯并[d]咪唑成为合成化学和药物化学工作流程中高度通用的中间体。

• 亲核芳香取代（SNAr）与偶联化学：亲电性C-2氯取代基可与伯胺、仲胺、醇钠和硫醇盐高效反应，生成2-氨基、2-烷氧基或2-硫代取代的苯并咪唑衍生物，这些是药物研究中的优势骨架。
• 过渡金属催化交叉偶联：C–Cl键可参与钯催化或铜催化的交叉偶联反应（如Buchwald–Hartwig胺化），从而获得N-芳基和C-芳基苯并咪唑衍生物。
• 药物中间体：含卤素和烷基取代基的苯并咪唑衍生物在激酶抑制剂、抗寄生虫药物、抗真菌化合物和质子泵抑制剂（PPI）类似物的开发中广泛存在。2-氯-5-甲基模式是多种生物活性化合物文库中公认的结构基元。
• 配位化学与材料科学：苯并咪唑核心的氮供体原子支持金属配位，使该化合物成为合成N-杂环卡宾（NHC）配体和设计具有定制孔道性质的金属有机框架（MOF）的前体。

储存、操作与安全指南

研究人员在使用本品之前，应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）。以下通用指南适用于该类卤代苯并咪唑中间体：

• 储存：置于密封容器中，存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离强氧化剂和强碱等不相容物质。推荐储存温度通常为2–8 °C或在惰性气氛下室温保存；请以产品标签或SDS上的具体条件为准。
• 个人防护装备（PPE）：操作时须佩戴适当的耐化学品手套、安全眼镜或护目镜，并穿着实验室外套。在通风橱中操作，以减少对粉尘或蒸气的吸入暴露。
• 废物处置：所有废弃物须依照当地、地区及国家环保法规进行处置，未经合规性确认不得将其倒入下水道。
• 急救措施：若皮肤或眼睛接触，立即用大量清水冲洗并就医。若吸入，立即将受影响者转移至新鲜空气处。

注：SKU C726159的具体危害分类、GHS象形图及预防说明详见阿拉丁科学提供的官方SDS。

质量、纯度与订购信息

阿拉丁科学以SKU C726159供应2-氯-5-甲基-1H-苯并[d]咪唑。研究人员和采购团队应查阅当前产品页面以获取最新规格信息，包括：

• 纯度：每批次的纯度数据（通常通过HPLC或GC评估）记录在随货提供的分析证书（CoA）中。如需用于GMP相关或质量关键型应用，可在购买前联系阿拉丁科学索取特定批次的CoA。
• 可用包装规格：可能提供多种包装规格，以满足探索性研究和放大实验的需求。请查阅产品列表了解当前库存情况。
• 外观：通常为固体（粉末或晶体）；具体外观和颜色以CoA为准。
• 法规与出口合规：中国以外的客户在下单前，应核实其所在司法管辖区对卤代杂环化合物的进口法规。

如需技术咨询、大批量报价或定制合成需求，请直接通过官方网站联系阿拉丁科学客户支持团队。