2-氯-5-苯基-1,3,4-恶二唑：性质与实验室应用
2-氯-5-苯基-1,3,4-恶二唑：性质与实验室应用
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑是一种活泼的杂环合成砌块，在药物化学和合成化学中被广泛用作亲电中间体，用于构建多种含1,3,4-噁二唑骨架的具有潜在生物活性的化合物。
- 化学名称
- 2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑
- 货号
- C191025
- 分子式
- C8H5ClN2O
- 分子量
- 180.59 g/mol
- 核心结构
- 1,3,4-噁二唑环，C-2位含氯取代基，C-5位含苯基
- 主要用途
- 用于杂环合成中亲核取代和交叉偶联反应的亲电合成砌块
什么是2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑？
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑（货号C191025）是一种含五元1,3,4-噁二唑环的芳香杂环化合物。该环在1、3、4位分别含有一个氧原子和两个氮原子。2位的氯原子作为优良的离去基团，使该分子对胺、硫醇和烷氧基等亲核试剂具有高度反应性。5位的苯基提供电子稳定作用，并为进一步衍生化提供位点。
1,3,4-噁二唑骨架因其代谢稳定性、与酯键和酰胺键的生物电子等排关系，以及文献中记录的抗菌、抗真菌、抗肿瘤和抗炎活性而在药物化学中受到广泛关注。因此，2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑是快速合成生物活性候选化合物文库的关键亲电中间体。
理化性质与操作规范
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑的分子式为C8H5ClN2O，分子量约为180.59 g/mol。该化合物在室温下通常为白色至类白色晶体固体。其芳香和杂芳香特性赋予其适中的亲脂性，通常可溶于二氯甲烷、氯仿、二甲基亚砜（DMSO）、乙腈和乙酸乙酯等常用有机溶剂，微溶于水。
由于存在活泼的C–Cl键，该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离水分、强亲核试剂和碱。在进行对水分敏感的反应时，建议在惰性气氛（氮气或氩气）下操作。操作时必须佩戴手套、护目镜和实验服等标准个人防护装备。使用前请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）。
在药物化学和有机化学中的合成应用
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑最常被利用的反应是在缺电子C-2位发生的亲核芳香取代反应（SNAr）。胺类试剂与其顺利反应可得到2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑类似物；硫醇则生成相应的硫醚衍生物；烷氧基负离子则得到烷氧基取代产物。这些转化通常在温和条件下（室温至80°C）于DMSO或乙腈等极性非质子溶剂中进行，通常需要三乙胺或碳酸钾等碱的存在。
该化合物还可参与过渡金属催化的交叉偶联反应，包括在钯催化过程中利用氯离去基团进行的Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig反应。这种多功能性使C191025成为构建结构多样的杂环化合物文库的宝贵试剂，应用于药物发现、材料科学（如有机发光二极管）和农用化学品研究。
在阿拉丁科学的订购、供货与储存
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑可通过阿拉丁科学以货号C191025购买。客户可直接通过阿拉丁科学官网、联系销售团队或通过经批准的采购平台下订单。如需大批量采购，可能享有优惠价格，请联系销售部门获取定制报价。
如需长期储存，请将产品密封置于原包装中，在阴凉（2–8°C或按产品标签指定的室温）、干燥、避光且远离不相容物质的条件下保存。订购前请务必在产品页面核实当前库存、纯度规格和质量检验证书（CoA）数据。如对该试剂的运输、危险品分类或出口合规性有疑问，请联系阿拉丁科学客服团队。
常见问题
哪些亲核试剂可与2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑发生反应？
伯胺、仲胺、硫醇和烷氧基负离子是与该化合物发生SNAr反应最常用的亲核试剂，可在温和至中等条件下取代C-2位的氯基。芳基硼酸和芳基胺等钯催化偶联试剂也可通过交叉偶联方案与其反应。
使用2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑进行反应时，推荐使用哪些溶剂？
极性非质子溶剂如DMSO、乙腈和DMF通常是SNAr反应的推荐溶剂，因为它们可稳定阴离子过渡态而不干扰亲核试剂。根据反应类型和所用试剂的不同，二氯甲烷和THF也可使用。
应如何储存2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑以保持其稳定性？
该化合物应密封置于阴凉、干燥的环境中，避免受潮和光照。建议冷藏（2–8°C）以延长保质期。请参阅阿拉丁科学随货提供的产品标签或质量检验证书，核实具体储存条件。
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑的分子量和分子式是什么？
分子式为C8H5ClN2O，分子量约为180.59 g/mol。请务必对照阿拉丁科学提供的特定批次质量检验证书（货号C191025）核实确切数值。
2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑能否用于钯催化的交叉偶联反应？
是的，C–Cl键可作为钯催化反应（如Suzuki–Miyaura偶联和Buchwald–Hartwig胺化）中的亲电偶联伙伴，但芳基氯化物的反应活性通常低于芳基溴化物或碘化物，可能需要活性更强的催化剂体系或较高的反应温度。
参考文献
- Textbook knowledge: March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Smith, M. B.; March, J. Wiley-Interscience. General reference for SNAr reactions and heterocyclic chemistry.
- General reference for 1,3,4-oxadiazole medicinal chemistry applications: Kumar, D. et al. 1,3,4-Oxadiazole: A biologically active scaffold in drug discovery — a review of the literature. No specific article confirmed; flag for verification.
- Aladdin Scientific product page for 2-Chloro-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, SKU C191025. www.aladdin-e.com
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