2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉：性质与用途
2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉：性质与用途
2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉是一种多氯化、甲氧基取代的喹唑啉合成砌块，广泛用于药物化学和药物发现研究，作为合成具有生物活性杂环化合物的多功能中间体。
- 化学名称
- 2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉
- 货号
- C174513
- 核心骨架
- 喹唑啉（含两个氮原子的双环芳香杂环）
- 关键官能团
- C2位氯（亲电活性位点）、C6位芳基（2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基）、两个甲氧基
- 主要研究用途
- 靶向激酶相关通路的药物化学研究中的合成中间体和构建模块
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与关键理化性质
2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉属于喹唑啉类双环芳香杂环化合物，其特征是苯环与嘧啶环稠合。该化合物共含三个氯原子：一个位于喹唑啉环的C-2位，另外两个位于侧链苯基的2,6-位。同一芳基环的3,5-位带有两个甲氧基取代基，在联芳基轴周围形成空间位阻大、电子效应经过调控的环境。
喹唑啉核心C-2位的氯基团是高度活泼的亲电位点，易于发生亲核芳香取代反应（SNAr）以及过渡金属催化的交叉偶联反应（如Buchwald–Hartwig胺化、Suzuki–Miyaura偶联）。侧链苯基上的邻位二氯取代引入了显著的空间位阻，并可影响两个芳环平面之间的二面角，这在药物设计中对分子识别和结合亲和力具有重要意义。
甲氧基通过共振效应向远端芳基环提供电子，同时也增加了额外的氢键受体能力，这些特征在优化化合物的靶标结合能力和ADMET性质时常被加以利用。
在药物化学中作为合成中间体的作用
喹唑啉衍生物是现代药物发现中临床验证最充分的杂环骨架之一。众多已批准的治疗药物——尤其是肿瘤学领域使用的激酶抑制剂——均以喹唑啉核心为基础构建。C-2位离去基团的存在使2-氯喹唑啉类化合物作为后期多样化修饰的活性位点尤为宝贵，可通过与胺、硫醇或有机金属试剂的平行偶联快速合成化合物库。
就2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉而言，C-6位预装的联芳基片段相较于更简单的2-氯喹唑啉提供了差异化的药效团元素。2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基基团模拟了天然产物和合成候选药物中与ATP结合口袋及其他疏水蛋白腔相互作用的取代模式。研究人员可利用活泼的C-2氯化物引入多种含氮或含氧亲核试剂，生成用于生物筛选的2-取代喹唑啉类似物聚焦库。
因此，该化合物主要定位为研究级合成砌块和中间体，适用于学术和制药研究领域的探索性合成项目。
操作、储存与安全注意事项
作为一种多氯代芳香族化合物，2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉的操作应遵循适用于活性杂环中间体的标准实验室防护规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备，包括耐化学品手套、护目镜和实验室外套。操作应在通风良好的通风橱中进行，以尽量减少细颗粒物或蒸气的吸入暴露。
该化合物应储存于密封容器中，远离潮湿及不相容试剂（如强碱、强氧化剂和活性亲核试剂），这些试剂在强制条件下可能与C-2位氯化物或芳香族氯原子发生反应。对于氯代杂环合成砌块的长期稳定性，通常建议在干燥环境中于受控室温或冷藏条件下储存；研究人员应参阅阿拉丁科学提供的产品专属分析证书（CoA）和安全数据表（SDS），以获取权威的储存条件和保质期指导。
废弃物处置必须符合适用于卤代有机化合物的当地、国家及机构法规。
质量与纯度规格
阿拉丁科学以研究级试剂级别供应2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉（货号：C174513）。纯度及分析表征数据记录于产品专属分析证书（CoA）中，建议客户直接从阿拉丁科学官网下载或在下单时索取。
用于表征此类喹唑啉合成砌块的典型分析方法包括：用于纯度测定的高效液相色谱法（HPLC）、用于结构确认的核磁共振（NMR）波谱法，以及用于分子量验证的质谱法（MS）。需要将材料用于监管申报或准GMP工作流程的研究人员，应联系阿拉丁科学的技术支持团队，以讨论可用文件及定制纯度要求。
如需与该化合物相关的采购咨询、散装定价或定制合成服务，研究人员和实验室管理人员可通过产品页面或客户服务渠道直接联系阿拉丁科学。
常见问题
2-氯-6-(2,6-二氯-3,5-二甲氧基苯基)喹唑啉的主要研究用途是什么？
该化合物主要用作药物化学中的合成砌块和中间体，特别是通过活性C-2氯化物位置的亲核取代或过渡金属催化偶联反应构建2-取代喹唑啉类似物。它与靶向激酶相关或其他治疗通路的药物发现项目密切相关。
我应如何储存C174513以确保其长期稳定性？
此类氯代杂环合成砌块通常最适合储存于密封容器中，置于阴凉干燥环境，远离潮湿和不相容试剂。请参阅阿拉丁科学提供的产品专属安全数据表（SDS）和分析证书（CoA），以获取权威的储存及保质期建议。
该喹唑啉C-2位氯基团可进行哪些反应？
C-2位氯基团是高度活化的亲电位点，适合与胺、醇和硫醇进行亲核芳香取代反应（SNAr），以及Buchwald–Hartwig胺化和Suzuki–Miyaura偶联等过渡金属催化交叉偶联反应。这些转化反应能够实现喹唑啉骨架的快速多样化修饰，用于构效关系研究。
货号C174513是否提供分析证书？
是的。阿拉丁科学为C174513提供分析证书（CoA），记录纯度和表征数据。客户可从阿拉丁科学官网的产品页面下载CoA，或在下单时通过客户服务渠道索取。
参考文献
- Comprehensive reference on quinazoline chemistry and biological activity as a class — textbook-level knowledge; no specific paper cited.
- Aladdin Scientific product page for C174513: 2-chloro-6-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)quinazoline.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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