2'-氯-6'-氟苯乙酮:操作与实验室使用指南
2'-氯-6'-氟苯乙酮:操作与实验室使用指南
2'-氯-6'-氟苯乙酮是一种在乙酰基邻位同时含有氯和氟取代基的双官能团芳香酮,是药物中间体合成和精细化学品研究中用途广泛的亲电构建模块。
- 化学名称
- 2'-氯-6'-氟苯乙酮
- 货号 / 产品编码
- C187411
- 分子式
- C₈H₆ClFO
- 分子量
- 172.58 g/mol
- 官能团类别
- 卤代芳基酮(苯乙酮衍生物)
- 关键取代模式
- 羰基碳两侧各有一个邻位氯基和邻位氟基
化学特性与结构
2'-氯-6'-氟苯乙酮(货号C187411)是一种邻,邻-双取代苯乙酮,其芳环上甲基羰基两侧分别被氯原子和氟原子占据。分子式为C₈H₆ClFO,分子量约为172.58 g/mol。
羰基与位阻较大的苯环的共面排列赋予该分子受限的旋转自由度和独特的电子特性。强吸电子氟原子降低了苯环的电子密度,而氯取代基则为进一步的交叉偶联或亲核芳香取代(SNAr)反应提供了活性位点。酮羰基本身也是缩合、还原和格氏类反应的活性中心。
邻位卤素与乙酰基相邻的组合使该化合物成为多步药物和农用化学品合成路线中极具价值的双官能团合成砌块。
推荐储存条件与稳定性
与大多数卤代芳基酮类似,2'-氯-6'-氟苯乙酮应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离热源、明火及强氧化剂、强碱和还原剂等不相容物质。
典型推荐储存温度为2–8 °C,或按产品标签和质量检验报告(CoA)注明的室温阴凉条件储存。应尽量避免受潮,因为在长期潮湿条件下该化合物可能发生缓慢水解或氧化。
请务必以货号C187411随附的最新CoA和安全数据表(SDS)为准核实具体储存条件,批次特定数据优先于通用指南。
保质期:以产品标签上印制的有效期为准。建议使用前进行常规目视检查,观察是否有变色或晶体形态变化。
安全操作规程
个人防护装备(PPE):操作2'-氯-6'-氟苯乙酮时,请始终佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套(如丁腈手套)、安全护目镜或防护面罩,以及实验室工作服。如需处理粉末或挥发性馏分,请使用NIOSH认证的呼吸防护器,并在通风橱内进行所有操作。
皮肤和眼睛接触:卤代酮类物质可刺激皮肤、眼睛和黏膜。如发生皮肤接触,应立即用大量肥皂水冲洗。如发生眼睛接触,应立即用水冲洗至少15分钟,并就医处理。
吸入和误食:避免吸入蒸气或粉尘。操作试剂时禁止饮食或吸烟。如发生意外吸入,应立即转移至新鲜空气处。
废弃物处置:应按照当地、区域和国家有关卤代有机废物的法规处置废弃物,切勿倒入排水沟。
开始操作前,请查阅货号C187411的SDS,获取完整的危害分类、GHS象形图、急救措施和法规信息。
合成应用与反应活性
2'-氯-6'-氟苯乙酮主要用作有机合成中的亲电构建模块,其反应活性源于三个互补的活性位点:
- 羰基:参与亲核加成反应(例如与有机金属试剂、胺类或NaBH₄等氢化物还原剂反应),生成仲醇或亚胺/烯胺,可进一步衍生化。
- 邻位氯基:在适当条件下可发生钯催化的交叉偶联反应(Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig),实现C–C和C–N键的构建。
- 邻位氟基:在合适碱的存在下,C–F键可与氧、氮或硫亲核试剂发生SNAr置换,为获得多种杂原子取代产物提供了途径。
典型应用包括合成靶向激酶抑制剂、抗焦虑药物及其他生物活性骨架的药物中间体,这些场景要求具有特定空间定义的邻位双卤代芳基酮骨架。该化合物也可通过分子内关环序列作为杂环化合物合成的前体。
每步转化的反应条件均应通过实验进行优化;类似卤代苯乙酮底物的同行评审文献中的标准方案可作为有用的参考起点。
质量、纯度与文件资料
阿拉丁科学(Aladdin Scientific)提供附有质量检验报告(CoA)的2'-氯-6'-氟苯乙酮(C187411),CoA报告纯度、外观及批次特定的分析数据。研究人员在使用前应下载或索取其所用批次的CoA,以核实材料是否满足实验或合成的要求。
纯度通常通过GC或HPLC评估。如需额外表征(如NMR、MS或元素分析),用户应在下单时注明,或联系阿拉丁科学客户支持部门。
如果分析结果不符合特定应用的可接受范围,请联系阿拉丁科学技术支持或采购部门,获取有关替代规格或定制规格的指导。
在使用试剂之前,请保持原包装完好;一旦开封,若SDS指明该化合物对水分或空气敏感,应立即在惰性气体(氩气或氮气)保护下重新密封。
常见问题
2'-氯-6'-氟苯乙酮在研究中的主要用途是什么?
它主要用作药物和精细化学品合成中的亲电构建模块。其邻位双卤素取代基和活性酮羰基可参与C–C、C–N键形成反应及亲核芳香取代反应,对构建复杂生物活性中间体极具价值。
2'-氯-6'-氟苯乙酮(C187411)应如何储存以保持稳定性?
应将其储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,通常在2–8 °C或按产品标签和CoA注明的条件储存。远离水分、强氧化剂、碱性物质和热源。请务必参阅批次特定的CoA和SDS以获取明确的储存要求。
邻位氟基和邻位氯基能否被选择性官能化?
是的,由于C–F键和C–Cl键具有不同的反应活性,通常可以实现选择性官能化。在温和碱性条件下,C–F键对硬亲核试剂的SNAr反应更具活性;而C–Cl键更适合过渡金属催化的交叉偶联反应。每种特定转化的反应条件均须经过仔细优化和验证。
操作该化合物时推荐使用哪些个人防护装备?
丁腈手套、安全护目镜或防护面罩以及实验室工作服是最低防护要求。处理粉末或可能存在蒸气暴露时,请在通风橱内操作并使用NIOSH认证的呼吸防护器。C187411的SDS中提供了完整的指导信息。
我在哪里可以获取C187411批次的质量检验报告(CoA)?
C187411特定批次的CoA可在阿拉丁科学官网使用批次号下载,也可直接通过阿拉丁科学客户支持部门索取。使用前请务必核实CoA上的批次号与您收到的货物批次一致。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. [General reference for haloacetophenone reactivity and SNAr chemistry]
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. [Textbook reference for carbonyl reactivity, cross-coupling, and nucleophilic aromatic substitution]
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis, 2'-Chloro-6'-fluoroacetophenone, SKU C187411. [Lot-specific analytical data; available from supplier on request]
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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