2-氯-6-氟苯甲酸：性质与实验室用途
2-氯-6-氟苯甲酸：性质与实验室用途
2-Chloro-6-fluorobenzoic Acid是一种在苯环上同时含有氯和氟取代基的双功能化芳香族羧酸，是药物合成和材料研究中多用途的构建模块。
- IUPAC名称
- 2-氯-6-氟苯甲酸
- 分子式
- C₇H₄ClFO₂
- 分子量
- 174.56 g/mol
- SKU / 产品编号
- C124485
- 官能团
- 羧酸、芳基氯、芳基氟
- 外观
- 白色至类白色结晶粉末（典型）
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特性与结构
2-氯-6-氟苯甲酸是邻位双取代苯甲酸衍生物，氯原子位于苯环的2位，氟原子位于6位，两者分别从两侧夹持羧酸基团。这种1,2,3-取代模式产生了显著的空间和电子相互作用，使其有别于单卤代类似物。
羧酸基团（–COOH）赋予化合物酸性和氢键能力，而吸电子卤素则降低了苯环的电子密度，并相对于未取代苯甲酸调节了pKa值。氟取代基尽管范德华半径较小，却表现出强烈的诱导吸电子效应，而氯则为进一步的交叉偶联反应提供了有用的操作位点。
该化合物的分子式为C₇H₄ClFO₂，分子量为174.56 g/mol，在Aladdin Scientific以SKU C124485收录。
合成用途与反应活性
同一分子中活化芳基氯和芳基氟的组合提供了正交反应活性：在碱性条件下，芳基氟比芳基氯更易发生亲核芳香取代反应（SNAr），而芳基氯则是钯催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联）中更优的偶联伙伴。
羧酸基团可转化为多种功能衍生物，包括酰氯、酯、酰胺和杂环骨架。这种多功能性使2-氯-6-氟苯甲酸成为多步药物和农用化学品合成中的关键中间体，满足对各取代基进行选择性修饰的需求。
紧邻–COOH基团的邻位空间位阻取代基可影响酰胺和酯类产物的构象，这一特性被应用于阻转异构体候选药物的设计以及构象受限拟肽化合物的构建中。
医药及研究应用
卤代苯甲酸衍生物被广泛用作活性药物成分（API）合成中的中间体。在药物化学中，芳环上引入氟和氯取代基是优化代谢稳定性、膜渗透性和靶点结合亲和力的常用策略。2-氯-6-氟苯甲酸可作为合成氟代苯并恶唑、苯并咪唑及其他杂环药效团的前体。
在农用化学品研究中，邻位卤代苯甲酸已被作为除草剂和杀菌剂的构建模块进行研究，其中卤素的空间和电子效应影响生物活性和环境持久性。
在材料科学领域，卤代芳香族羧酸被用作金属有机框架（MOF）和配位聚合物中的配体，其中吸电子卤素调节配位金属中心的路易斯酸性并影响孔道环境特性。
操作、储存与安全注意事项
与大多数卤代芳香族羧酸一样，操作2-氯-6-氟苯甲酸时应佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、护目镜和实验服。操作应在通风良好的区域或通风橱中进行，以减少粉尘吸入。
该化合物应密封储存，远离水分、热源及强碱、氧化剂等不相容物质。通常建议在阴凉干燥处室温保存，以长期维持纯度。
研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific为C124485提供的安全数据表（SDS），以获取权威的危害分类、急救措施、废弃处置程序和运输法规信息。所有废弃物均应按照当地针对卤代有机化合物的环境法规进行处置。
订购与规格信息
2-氯-6-氟苯甲酸可通过Aladdin Scientific以产品编号C124485购买。研究人员和采购团队可访问Aladdin Scientific官网或联系客户服务，获取最新的包装规格、纯度等级、当前价格及库存信息。
申请报价时，提供SKU C124485、所需数量以及任何特定纯度或分析证书要求，将有助于加快订购流程。大批量订单和定制包装可根据需求提供。
Aladdin Scientific致力于提供附有质量控制文件的研究级试剂。每批次均可提供分析证书（CoA），以支持符合实验室质量管理体系的合规要求。
常见问题
2-氯-6-氟苯甲酸的分子量是多少？
2-氯-6-氟苯甲酸（C₇H₄ClFO₂）的分子量为174.56 g/mol。该数值用于配制摩尔溶液或计算合成反应中的化学计量比。
2-氯-6-氟苯甲酸在药物合成中的用途是什么？
其双卤素取代基提供了正交反应活性：芳基氟可参与亲核芳香取代反应（SNAr），而芳基氯则适用于钯催化交叉偶联反应。羧酸基团进一步提供了形成酰胺、酯或杂环的操作位点，使其成为API合成中多功能的构建模块。
2-氯-6-氟苯甲酸（C124485）应如何储存？
该化合物应密封储存于阴凉干燥处，远离水分、强碱和氧化剂。请务必参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），以获取该产品最权威的储存和操作说明。
2-氯-6-氟苯甲酸能否发生亲核芳香取代反应？
可以。由于氟的强诱导吸电子效应能稳定Meisenheimer络合物中间体，芳基氟是SNAr反应中活性最高的芳基卤化物之一。吸电子羧酸基团进一步活化苯环，尤其促进氟取代位的亲核进攻。
在哪里可以从Aladdin Scientific购买2-氯-6-氟苯甲酸？
2-氯-6-氟苯甲酸可直接通过Aladdin Scientific以SKU C124485购买。请访问Aladdin Scientific官网查看当前包装规格、价格及库存情况并下单，或联系客户服务团队咨询大批量采购事宜。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General SNAr and cross-coupling reactivity of aryl halides.)
- Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2009. (Role of fluorine substituents in drug design.)
- Aladdin Scientific product page for 2-Chloro-6-fluorobenzoic Acid, SKU C124485. https://www.aladdin-e.com
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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