(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐:性质与实验室应用
(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐:性质与实验室应用
(2-Chloro-6-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride is a halogenated arylhydrazine salt widely used as a versatile building block in medicinal chemistry and heterocyclic synthesis.
- 化学名称
- (2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐
- 货号
- C193772
- 功能类别
- 芳基肼盐酸盐;合成砌块
- 关键取代基
- 苯环上的邻氯和邻氟取代基
- 主要应用
- 杂环成环反应(吡唑、吲唑、三嗪类)、药物中间体合成
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风处;密封保存,远离氧化剂和潮湿环境
化学特性与物理性质
(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐(货号:C193772)是一种芳基肼盐,其苯环在2位带有氯取代基,在6位带有氟取代基,肼基以盐酸盐形式质子化。盐酸盐形式与游离碱相比具有更好的稳定性,使其在日常实验室操作中更易于称量和储存。
该化合物通常以固体粉末形式存在。两个强电负性卤素处于互为邻位的位置,赋予芳环独特的电子效应和立体效应,从而影响其在缩合反应中的反应活性及理化行为。与大多数芳基肼盐一样,该化合物预计具有吸湿性,因此在储存过程中需注意防潮,以保持试剂的质量完整性。
合成应用与反应活性
芳基肼是杂环化学中的核心试剂。(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐可与1,3-二羰基化合物、β-酮酯及醛类发生经典缩合反应,生成吡唑和吡唑酮骨架。这类含氮杂环广泛存在于具有生物活性的分子及候选药物中。
邻氯和邻氟取代基在氮–芳基键周围引入了空间位阻,并调节末端胺氮的亲核性。这种电子效应调控可用于控制闭环反应的区域选择性,使该试剂在合成特定取代杂环靶标时具有重要价值。此外,卤素本身(尤其是氟)可作为后续交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura偶联或Buchwald–Hartwig胺化反应)的官能团句柄,从而实现产物库的快速多样化。
从事吲唑或三嗪合成研究的科研人员也可将该化合物用作起始原料,利用邻近卤素取代基进行分子内环化策略。
操作、安全与储存规范
作为肼的衍生物,(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐在使用时应采取适当的防护措施。肼类化合物通常具有潜在毒性,可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激。操作人员应在通风良好的通风柜中工作,佩戴适当的个人防护装备(丁腈手套、防护眼镜和实验服),并避免吸入粉尘或气溶胶。
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥的场所,远离潮湿、强光、强氧化剂及强酸强碱。鉴于其吸湿性,建议配合干燥剂(如硅胶)储存。收货时应检查容器完整性,并记录批号以便追溯。
废弃物处置应遵循机构及地方关于含卤有机化合物的法规要求。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害分类和急救措施信息。
质量、纯度与采购注意事项
为确保合成结果的重复性,试剂纯度至关重要。在从Aladdin Scientific订购(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐(C193772)时,研究人员应在产品页面及分析证书(CoA)上确认标注的纯度规格。用于验证芳基肼盐酸盐纯度的常用分析技术包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振波谱(¹H和¹³C NMR)及元素分析。
实验室管理人员和采购团队需注意,该试剂仅供研究使用,不适用于临床、诊断或食品相关应用。采购数量应结合预期实验周期综合评估,因为已开封容器长期储存可能导致试剂降解。按研究需求合理选择采购规格并保持完善的库存记录,有助于确保不同批次实验中试剂质量的一致性。
如需散装定价、定制包装或分析证书相关咨询,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐通常用于哪些类型的反应?
该试剂主要用于与含羰基化合物(如1,3-二羰基化合物和β-酮酯)发生缩合反应,生成吡唑和吡唑酮杂环。它也可作为吲唑合成的前体,或利用其卤素取代基作为进一步交叉偶联多样化的起始原料。
应如何储存(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐以保持试剂质量?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、强氧化剂和直射光。由于其可能具有吸湿性,建议与硅胶等干燥剂共同储存,以防止吸潮和降解。
氯和氟取代基处于邻位对合成有何重要意义?
两个卤素的邻位排布在氮–芳基键周围产生空间位阻,并改变苯环的电子特性,从而影响闭环反应和缩合反应中的区域选择性与反应活性。此外,邻氟基团可参与或促进分子内环化,从而拓展可合成的杂环骨架范围。
(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐适合用于生物检测吗?
该化合物严格用于研究和合成化学应用,不适用于临床、诊断、治疗或食品相关用途。研究人员在进行任何生物相关操作前,应查阅安全数据表(SDS)并遵循相关机构的安全规程。
如何验证所收到的(2-氯-6-氟苯基)肼盐酸盐的纯度?
可通过高效液相色谱(HPLC)、¹H和¹³C核磁共振波谱及元素分析对纯度进行评估。Aladdin Scientific随每批产品提供分析证书(CoA),研究人员应在收货后索取并审阅该文件,以确认化合物满足其纯度要求。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for hydrazine condensation reactions and heterocycle formation.
- Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3rd ed. Elsevier. Reference for pyrazole and indazole synthesis strategies.
- Aladdin Scientific. Product page and Certificate of Analysis for (2-Chloro-6-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride, SKU C193772.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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