化学性质与结构

2-氯-6-碘苯甲酸（CAS 13421-13-1）是一种邻位二取代苯甲酸，在羧酸基团的2位含有氯原子，6位含有碘原子。其分子式为C₇H₄ClIO₂，分子量约为282.46 g/mol。

芳环上两种不同卤素取代基的存在赋予了该化合物正交反应性：C–I键对钯(0)及其他过渡金属催化剂的氧化加成反应活性远高于C–Cl键，从而实现化学选择性官能化。羧酸基团进一步引导亲电和亲核转化，并可作为酰胺偶联或脱羧反应的功能位点。

该化合物通常为白色至类白色结晶固体，在避光防潮条件下于环境温度下具有适度稳定性。

合成应用与反应活性

C–I和C–Cl键的正交反应活性使2-氯-6-碘苯甲酸成为多步合成中的重要构建模块。主要应用包括：

• 选择性钯催化交叉偶联：在标准Suzuki–Miyaura、Sonogashira或Negishi偶联条件下，芳基碘的反应活性优先于芳基氯，可在保留C–Cl键的同时引入一个偶联伙伴，以备后续官能化。
• 顺序交叉偶联：保留的芳基氯可在更高活性催化体系或更苛刻条件下进行第二步交叉偶联，从而构建不对称联芳基或杂芳基骨架。
• 定向邻位金属化：羧酸可转化为定向金属化基团（如酰胺或噁唑啉），引导特定环位的锂化反应。
• 脱羧官能化：羧酸根可参与过渡金属催化的脱羧偶联策略。
• 医药和农药中间体：卤代苯甲酸衍生物是合成活性药物成分和作物保护化合物的广泛使用的前体。

研究人员应注意，化学选择性可能因催化剂、配体、碱和溶剂的不同而有所差异；建议针对每种具体转化优化反应条件。

安全操作、储存与废弃物处置

操作注意事项：2-氯-6-碘苯甲酸应视为对皮肤、眼睛和呼吸道具有潜在刺激性的物质。务必在通风良好的通风橱中操作。佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。避免吸入粉尘。

储存：将该化合物储存在密封容器中，置于阴凉、干燥、避免直射光照且远离不相容物质（强碱、强氧化剂）的环境中。推荐储存温度通常为2–8 °C，或按产品标签规定执行。请查阅质量检验报告（CoA）以获取批次特定建议。

废弃物处置：含有该化合物的所有废弃物应按照地方、区域及国家有关卤代有机废弃物的法规进行处置。请勿通过普通实验室排水管或市政废弃物渠道处置。请咨询所在机构的环境健康与安全（EHS）部门，了解经批准的处置方法。

急救：如接触皮肤或眼睛，立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医。如吸入，将受影响者转移至新鲜空气处，如症状持续请寻求医疗建议。

注意：使用前请务必查阅本产品（C190615）的最新安全数据表（SDS）。

质量、纯度与分析验证

对于研究应用而言，2-氯-6-碘苯甲酸的纯度对于获得可重复结果至关重要。Aladdin Scientific为每个批次提供质量检验报告（CoA），详细说明通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）等标准分析方法测定的纯度。

化合物鉴别确认：可通过以下方法确认化合物身份：

• ¹H NMR光谱：与1,2,3-三取代苯环模式一致的特征芳香质子信号。
• 红外光谱：宽O–H伸缩振动（~2500–3300 cm⁻¹）和强C=O伸缩振动（~1680–1710 cm⁻¹），与羧酸一致；指纹区C–I和C–Cl伸缩振动。
• 质谱：与M = 282.46 g/mol一致的分子离子；氯（³⁵Cl/³⁷Cl）和碘（¹²⁷I）的特征同位素分布。
• 熔点：与文献值对比，作为额外的纯度检验（请查阅CoA获取批次特定数据）。

需要更高纯度等级用于敏感检测的研究人员，请联系Aladdin Scientific客户服务部门咨询可用规格。

订购、供货与技术支持

2-氯-6-碘苯甲酸可通过Aladdin Scientific以产品编号C190615购买。该产品提供标准研究用量；请访问Aladdin Scientific官网或联系您所在地区的销售代表，了解当前包装规格、价格及库存情况。

订购信息：

• 产品编号：C190615
• 产品名称：2-氯-6-碘苯甲酸
• CAS：13421-13-1

技术支持：Aladdin Scientific技术团队可协助产品选型、应用咨询及规格查询。如需SDS、CoA及NMR谱图，请访问Aladdin Scientific官网产品页面或直接联系客户服务部门。

定制合成与大批量订购：如需非标准数量或纯度要求，请联系Aladdin Scientific洽谈定制合成方案。