物理化学性质

2-氯-6-碘甲苯（货号C113587）是一种邻位双取代芳香族化合物，苯环上带有甲基、氯原子和碘原子。其分子式为C₇H₆ClI，分子量约为252.48 g/mol。该化合物在常温下通常为浅黄色至浅琥珀色液体或低熔点固体。

两个卤素取代基的反应活性存在显著差异：C–I键与钯(0)及镍(0)催化剂发生氧化加成反应所需的活化能明显低于C–Cl键。这种电子效应和动力学上的差异是区域选择性顺序官能化策略的核心依据。1位上的甲基具有温和的供电子诱导效应，可对芳环与亲核有机金属试剂反应的亲电性产生轻微调节作用。

注意：使用前应通过供应商的产品分析证书或经验证的物理化学数据库确认准确的熔点/沸点数据。

合成应用与反应方案

2-氯-6-碘甲苯中C–I键与C–Cl键的正交反应活性为顺序交叉偶联策略提供了强大支撑。研究人员通常在第一步合成中利用C–I键，采用温和条件下的Pd(0)或Pd(II)前催化剂，同时保留C–Cl键，用于后续在更高温度或更强制条件下的偶联步骤，或用于亲核芳香取代反应。

代表性反应类型

• Suzuki–Miyaura偶联：在标准Pd催化条件下（如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂，K₂CO₃，DMF或甲苯，80–100 °C），C–I键与芳基硼酸选择性反应，生成联芳基产物，同时C–Cl键保持不变。
• Sonogashira偶联：在温和的Pd/Cu协同催化条件下，末端炔烃选择性地在C–I位置发生偶联，得到可用于天然产物合成和材料科学的芳基炔烃。
• Negishi和Kumada偶联：有机锌和有机镁亲核试剂对C–I键表现出高选择性，可用于构建复杂的联芳基和烷基芳烃骨架。
• 定向锂化：甲基和卤素取代基的协同导向效应可用于定向邻位金属化（DoM），在亲电捕获前引入额外官能团，实现区域选择性功能化。
• 顺序双官能化：由于C–I官能化后C–Cl键仍保持活性，顺序偶联可生成在药物化学和农用化学品研究中具有重要价值的非对称三联芳烃或杂环骨架。

操作指南：请务必针对您的具体底物组合优化催化剂用量、碱和溶剂。此处引用的反应条件为基于成熟交叉偶联方法论的通用参考起点；具体优化数据应在一级文献中加以验证。

安全操作、储存与废弃物处置

作为一种卤代芳香族化合物，操作2-氯-6-碘甲苯时应采取适当的防护措施。尽管本文不直接引用该化合物的具体GHS危险信息，但以下适用于芳基卤化物的通用最佳实践准则仍应遵守：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴耐化学品手套（丁腈或氯丁橡胶材质）、实验服和安全护目镜。所有称量和转移操作均需在通风橱内进行。
• 吸入：避免吸入蒸气或气溶胶。确保充足的局部排气通风。
• 皮肤和眼睛接触：皮肤接触后，立即用肥皂和水彻底清洗。眼睛接触后，用大量清水冲洗至少15分钟，并寻求医疗建议。
• 储存：密封保存于阴凉（低于25 °C）、避光、干燥处。远离强碱、氧化剂及不相容金属。长期储存时建议冷藏保存以保持稳定性。
• 废弃物处置：按照地方、国家及机构关于卤代有机废弃物的相关法规处理。严禁倒入下水道。推荐在获得许可的设施中进行焚烧处理。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）。该材料的具体危险分类和急救措施详见SDS。

质量、纯度与分析表征

对于要求严格的交叉偶联反应，试剂纯度至关重要。Aladdin Scientific提供的C113587货号产品附有分析证书（CoA），记录了特定批次的纯度数据。研究人员在用于高要求的合成步骤前，应通过以下一种或多种分析技术验证纯度：

• GC或HPLC：色谱纯度测定是最直接的方法。通常要求纯度≥97%（GC）以确保交叉偶联反应的稳定产率。
• ¹H和¹³C NMR波谱：确认氯/碘取代模式的区域化学特征，并排除重大杂质的存在。特征性芳香质子图案和甲基单峰可提供明确的结构确认。
• 质谱（EI-MS或ESI-MS）：Cl和I原子特征同位素峰型（及其分子离子簇）可确认化合物身份。
• 元素分析：在需要高置信度身份验证时，提供元素组成的正交确认。

完整的表征数据应与实验室记录本一并存档，以保障重现性和法规合规性。如需特定批次的CoA文件，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

法规要求与运输信息

2-氯-6-碘甲苯受危险化学品运输相关法规约束。尽管该化合物通常不被列为常见药物前体管制物质，但研究人员和采购团队仍应关注以下通用注意事项：

• IATA/IMDG分类：卤代芳香族化合物根据具体危险数据可能被划分为第6.1类（有毒物质）或第9类（杂项危险品）。运输前请参照最新SDS确认适用的UN编号和包装等级。
• RoHS / REACH（欧盟）：作为含卤素物质，供应商须核实REACH注册状态及SVHC（高关注物质）名单收录情况。请查阅SDS了解当前欧盟合规信息。
• 机构要求：许多机构在采购卤代有机试剂前，要求完成化学品库存登记和风险评估文件备案。请酌情联系所在机构的环境健康与安全（EHS）部门。
• 出口管制：国际运输前，请检查所在司法管辖区的适用出口管制法规。

免责声明：法规分类可能随时间变化。下单或运输前，请务必向相关监管机构及Aladdin Scientific核实最新状态。