(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇:操作与实验室指南
(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇:操作与实验室指南
(2-Chloro-6-methoxypyridin-3-yl)methanol 是一种多功能杂环合成砌块,含有活泼的伯醇基团及两个正交亲电位点,使其成为药物化学和制药合成中极具价值的中间体。
- IUPAC名称
- (2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇
- 货号
- C190215
- 关键官能团
- 伯醇(–CH₂OH)、芳基氯(C–Cl)、芳基甲氧基醚(–OCH₃)
- 分子式
- C₇H₈ClNO₂
- 推荐储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处;远离潮湿及不相容的氧化剂
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学特性与性质
(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇(CAS号请以质量检验证书为准;货号C190215)是一种取代吡啶衍生物,芳环上含有三个不同的官能团手柄:C-3位的伯苄醇、C-2位的芳基氯以及C-6位的甲氧基。分子式为C₇H₈ClNO₂,计算分子量约为173.60 g/mol。
该化合物属于卤代甲氧基吡啶醇类,广泛用作合成砌块。在适当条件下,C-2位氯可发生亲核芳香取代(SNAr)反应,而伯醇可被氧化、卤化或转化为酯或醚。C-6位甲氧基进一步调节环上的电子密度,有助于实现选择性转化。这些正交反应活性使该化合物成为多步合成中极为灵活的起始原料或中间体。
安全操作与储存规程
个人防护装备(PPE):操作(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇时,请始终佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套(丁腈手套或同等级别)、实验室防护服及安全眼镜或护目镜。若可能产生粉尘或气溶胶,应在通风橱内使用配备有机蒸气/颗粒物复合滤毒盒的半面罩式呼吸防护装置进行操作。
储存:将材料密封储存于阴凉(理想温度2–8 °C,或按产品标签规定)、干燥、通风良好的容器中。避免受潮及直接光照。远离强氧化剂、强碱及活性卤化物。具体储存条件请参阅阿拉丁科学产品页面或批次质量检验证书(CoA)。
泄漏与废物管理:发生泄漏时,使用惰性吸附材料(蛭石或干砂)收集物料,置于有标识的废物容器中,并按当地环保法规进行处置。严禁使物料进入排水管或水体。收集完毕后,用水和适当清洁剂冲洗污染表面。
合成应用与反应操作规范
(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇是药物化学研究中的多功能中间体,尤其适用于构建类药物杂环骨架。三个官能团可实现多种转化:
- C-2位亲核芳香取代(SNAr):吸电子的环氮原子活化C-2位氯,使其易被胺、醇钠或硫醇取代。反应通常在极性非质子溶剂(DMF、NMP、DMSO)中于较高温度(60–120 °C)进行,常以K₂CO₃或Cs₂CO₃为碱。使用前请查阅一次文献确认具体条件。
- 过渡金属催化交叉偶联:C-2位芳基氯可作为钯催化反应(铃木-宫浦偶联、Buchwald-Hartwig偶联等)的亲电试剂,需使用合适的配体体系。醇基可能需要临时保护(转化为酯或硅醚)以避免干扰。
- 醇基转化:伯醇–CH₂OH可被氧化为醛或羧酸,卤化为苄基卤化物,或转化为甲磺酸酯/对甲苯磺酸酯以供进一步亲核取代。
在投料反应前,请务必通过文献或专利检索确认已有先例的条件,并查阅安全数据表(SDS)核实与其他试剂的相容性。
质量保证与订购信息
纯度与规格:阿拉丁科学提供的每批(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇(货号C190215)均附有质量检验证书(CoA),详述纯度(通常通过HPLC或GC评估)、外观及批次特定分析数据。研究人员收货后应索取并审阅CoA,以确认产品符合其应用要求。
订购:该化合物可通过阿拉丁科学官网以货号C190215进行订购。如需了解包装规格、价格、大批量采购或定制合成相关信息,请联系阿拉丁科学销售或技术支持团队。交货周期视库存情况可能有所不同。
退货与质量投诉:若收到的产品不符合规定规格,请在退货政策规定期限内联系阿拉丁科学客服,提供批号、CoA参考编号及不符合情况的描述。阿拉丁科学将进行审核,并在适当情况下根据标准退货与退款程序安排补发或退款。
常见问题
(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇(C190215)的推荐储存温度是多少?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,避免受潮及光照。具体温度范围(如2–8 °C或室温)将在产品标签及批次质量检验证书(CoA)中注明,请以批次特定指导为准。
(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇中C-2位氯是否可以在不影响伯醇的情况下选择性官能化?
是的,由于伯醇对用于这些转化的亲核试剂和金属催化剂通常反应性较低,因此在C-2位进行选择性SNAr或交叉偶联在原则上是可行的。然而,在某些交叉偶联方案或强碱性SNAr条件下,建议将醇临时保护为硅醚或酯,以防止副反应的发生。请务必先在小规模下验证反应条件。
含有(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇的废弃物应如何处置?
含有该化合物的废弃物必须收集于有适当标识的化学废物容器中,并按适用的地方、区域及国家有关卤代有机废物的法规进行处置。严禁倒入下水道或使其进入水体。详细处置指南请咨询所在机构的环境健康与安全部门,并参阅产品安全数据表(SDS)。
实验室中适合溶解(2-氯-6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇的溶剂有哪些?
根据其结构特征(极性杂环醇),该化合物预计可溶于常见极性有机溶剂,如DMSO、DMF、甲醇、乙醇、乙酸乙酯和二氯甲烷。由于含有亲脂性的氯代和甲氧基取代基,其在水中的溶解度可能有限。请根据您的具体应用实验验证溶解度,因为批次间粒径差异可能影响溶解速率。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for (2-Chloro-6-methoxypyridin-3-yl)methanol, SKU C190215. Accessed via www.aladdinscientific.com.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for SNAr and cross-coupling reactions of aryl halides.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for alcohol functional-group transformations.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)