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2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺:性质与实验室应用

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide是一种含氯乙酰基的Weinreb酰胺,在有机合成中作为多功能双官能团亲电试剂,可实现选择性酰化及后续亲核转化反应。

CAS号
来源材料中未提供,请参阅产品页面确认CAS号
产品编号
C124448
官能团
氯乙酰基(α-氯酮等价物)和Weinreb酰胺(N-甲氧基-N-甲基酰胺)
主要反应活性
在α-碳处具有亲电活性(通过氯代物置换进行烷基化)以及在羰基碳处具有酰化活性(与有机金属试剂反应)
储存条件
于阴凉干燥处储存,远离潮湿及不相容的亲核试剂;完整指导请参阅安全数据表
纯度等级
研究级;具体纯度数值请参阅产品规格说明书

化学特性与结构

2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺(Aladdin产品编号:C124448)是一种有机化合物,在同一分子中结合了两种不同的反应活性基团:氯乙酰基和Weinreb酰胺基团。Weinreb酰胺部分——由N-甲氧基-N-甲基取代模式定义——在合成有机化学中已得到充分验证,能够与有机锂试剂和格氏试剂反应,以可控方式生成酮或醛,并通过甲氧基氧原子与金属螯合,有效抑制过度加成。

α-氯取代基引入了第二个亲电位点,使该化合物具有双功能特性。这种组合实现了顺序或正交反应活性:在温和条件下,氯原子可被多种亲核试剂(胺、硫醇、烯醇化物)置换;而Weinreb酰胺羰基则可在后续或独立步骤中与有机金属亲核试剂反应。该化合物分子结构紧凑,便于操作并整合到多步合成路线中。

在有机合成中的应用

2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的双重亲电特性使其在目标导向合成和药物中间体制备中具有特别的吸引力。主要应用领域包括:

  • 通过Weinreb酰胺化学合成酮:与有机锂或格氏试剂反应,可选择性地将酰胺转化为酮,而不会进一步生成叔醇。这种可控反应活性在制备α-氯甲基酮或相关结构时具有优势,此类结构可作为共价抑制剂设计中的战斗弹头。
  • 烷基化反应:活化的氯甲基与氮、氧、硫和碳亲核试剂发生亲核取代(SN2)反应,可在一步反应中引入多种官能团。
  • 构建单元多样化:该化合物可作为组合化学和药物化学工作流程中的接头构建单元,在两个反应位点提供进一步改造的操作手柄。
  • 杂环合成:双功能α-卤代酰胺试剂作为前体,通过与双功能亲核试剂的缩合或环化反应,构建含氮和含硫杂环,这一应用已有充分的文献记载。

研究人员在大规模使用前,应查阅原始文献并在其特定底物环境中验证反应条件。

安全操作与储存

与所有α-卤代酰胺试剂一样,2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺应被视为潜在的催泪性刺激物,对皮肤和眼睛有刺激性。以下通用预防措施适用(权威指导请始终参阅产品专用安全数据表SDS):

  • 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(推荐丁腈手套)、安全护目镜并穿着实验室防护服。在通风良好的通风橱中操作。
  • 储存:在阴凉干燥条件下密封储存,避光防潮。远离强碱、强亲核试剂及还原剂,以防止引发不受控反应。
  • 废物处置:按照地方、国家和机构关于卤代有机废物的法规进行处置。
  • 不相容性:避免与水(可能发生水解)、强氧化剂及活性亲核性溶剂接触。

用户在首次使用前应查阅最新SDS,并确保始终遵守机构化学品安全规程。

订购与供货信息

2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺可从Aladdin Scientific购得,产品编号为C124448。研究人员和采购团队可通过Aladdin Scientific产品页面或联系销售团队,获取详细规格信息,包括确认纯度、批次专属分析证书及可用包装规格。

下单时,请准备好产品编号及所在机构的采购订单信息。Aladdin Scientific试剂仅供研究用途。如需散装、定制包装或加急配送等信息,请联系客户服务团队。

常见问题

2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺作为合成构建单元有何优势?

该化合物具有双功能性,同时含有活性α-氯离去基团和Weinreb酰胺羰基。这使化学家能够进行两种正交转化——在含氯碳上的亲核取代和通过酰胺进行的可控酰化——可顺序或独立进行,为多步合成提供极大的灵活性。

Weinreb酰胺基团如何防止有机金属试剂的过度加成?

N-甲氧基在第一次加成后与有机锂或格氏试剂的金属配位,形成稳定的螯合四面体中间体。该螯合物在反应条件下稳定,仅在水性后处理时释放酮产物,有效抑制了原本会生成叔醇的第二次加成反应。

在实验室操作该化合物时应采取哪些安全预防措施?

务必在通风良好的通风橱中操作,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验室防护服。将化合物密封储存于阴凉干燥处,远离潮湿和强亲核试剂。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的产品专用SDS,获取完整的危险信息和处置指南。

2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺能否用于合成杂环化合物?

是的,此类α-卤代酰胺试剂是公认的杂环合成前体。与氨基硫醇或二胺等双功能亲核试剂反应可发生环化,得到含氮或含硫杂环产物。针对每种目标杂环,应参照原始文献验证具体反应条件。

参考文献

  1. Nahm, S.; Weinreb, S. M. N-Methoxy-N-methylamides as effective acylating agents. Tetrahedron Letters, 1981, 22(39), 3815–3818. doi:10.1016/S0040-4039(01)91316-4
  2. Sibi, M. P. Chemistry of N-methoxy-N-methylamides (Weinreb amides). Organic Preparations and Procedures International, 1993, 25(1), 15–40.
  3. Aladdin Scientific. Product page: 2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide, SKU C124448. Aladdin Scientific Corporation.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺:性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-chloro-n-methoxy-n-methylacetamide-properties-lab-use.html
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