2-环己基-2-羟基乙酸:性质与实验室常见问题解答
2-环己基-2-羟基乙酸:性质与实验室常见问题解答
2-Cyclohexyl-2-hydroxyacetic acid(2-环己基-2-羟基乙酸)是一种在手性α-碳上含有环己基取代基的脂肪族α-羟基酸,广泛用作有机合成中的药物中间体和手性砌块。
- 化学名称
- 2-环己基-2-羟基乙酸
- 官能团类别
- α-羟基酸(AHA);扁桃酸脂肪族类似物
- 关键结构特征
- 手性α-碳上同时连接羟基、羧基和环己基
- 主要研究用途
- 药物中间体、手性配体合成及不对称合成砌块
- Aladdin货号
- C680344
- 立体化学
- 含有一个手性中心;根据供应商批次不同,可提供外消旋体或对映纯形式
化学特性与结构
2-环己基-2-羟基乙酸(CAS号请以分析证书为准)属于α-羟基酸家族。其结构由连接在乙醇酸α-碳上的环己烷环组成,形成一个同时连接羟基和羧基的空间位阻手性中心。这使该化合物成为扁桃酸(2-苯基-2-羟基乙酸)的脂肪族类似物,其中芳香环被饱和环己基所取代。
与乳酸或乙醇酸等简单α-羟基酸相比,体积较大的环己基赋予了该化合物更高的亲脂性以及手性中心更强的立体差异性,使其成为制备手性助剂、拆分试剂和类药物片段的重要骨架。
物理化学性质
2-环己基-2-羟基乙酸在室温下预期为白色至类白色结晶固体,与分子量相近的其他小分子α-羟基酸一致。羧基和羟基官能团使该化合物能够形成氢键,从而影响其熔点、溶解度特征和反应活性。
溶解性:该化合物预期可轻易溶于乙醇、甲醇、乙酸乙酯和DMSO等极性有机溶剂,在己烷等非极性溶剂中溶解度有限。由于含有可电离的羧基(脂肪族α-羟基酸的典型pKa约为3–4),其水中溶解度预计为中等且受pH影响。
注意:熔点、比旋光度和pKa的精确值在现有资料中未予提供,应从产品分析证书(CoA)或同行评审文献中加以确认。
操作、储存与安全
与所有研究试剂一样,在使用2-环己基-2-羟基乙酸时应遵守标准实验室安全规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘及皮肤、眼睛接触。
储存:密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强碱和强氧化剂等不相容物质。为减少α-羟基酸的水解或氧化降解,通常建议长期储存于冷藏条件(2–8 °C)。
废弃处置:按照地方、区域和国家法规进行废弃处置。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取完整的危害及废弃处置信息。
研究与合成应用
2-环己基-2-羟基乙酸在合成化学和药物化学研究中具有多种用途:
- 药物中间体:该化合物可用于活性药物成分(API)及候选药物的合成,尤其适用于需要手性α-羟基酸片段的分子。其结构与针对毒蕈碱受体及其他以脂环族扁桃酸衍生物为关键药效团的药理学靶点的药物具有相关性。
- 手性砌块:α-羟基酸基团可通过酯化、酰胺偶联或羟基保护等方式进一步衍生化,从而引入复杂手性分子和拟肽中。
- 不对称合成:该化合物的对映纯形式可作为手性助剂或不对称转化的起始原料,利用体积较大的环己基的立体导向效应。
- 配体与催化剂开发:α-羟基酸常用作金属催化不对称反应中的配体;环己基变体在此领域具有潜在的探索价值。
注意:现有资料中未提供该化合物的具体已发表合成路线及生物活性数据,应在一次文献中加以核实。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号C680344供应2-环己基-2-羟基乙酸。客户在将其用于敏感应用前,应索取每批产品的分析证书(CoA),以确认纯度、外观、鉴别信息(NMR、HPLC或MS)及任何立体化学规格。
如需大批量、定制纯度等级或对映纯物料,请联系Aladdin Scientific客服或通过产品页面提交询价。批量定价和机构采购选项可能适用。
相关参考资料和补充规格数据与药石科技(目录参考号PBTEN8268)交叉收录,后者可能提供有助于质量核实的补充表征数据。
常见问题
2-环己基-2-羟基乙酸在研究中有何用途?
该化合物主要用作有机化学和药物化学中的药物中间体和手性砌块。α-羟基酸官能团可进行酯化、酰胺偶联和衍生化反应,而手性中心和体积较大的环己基使其在不对称合成及制备具有明确立体化学的候选药物方面具有重要价值。
如何储存2-环己基-2-羟基乙酸以保持其稳定性?
该化合物应密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强碱和强氧化剂。对于α-羟基酸的长期稳定性,通常建议在2–8 °C冷藏保存。请务必查阅特定批次的CoA和SDS,以获取确认的储存条件。
2-环己基-2-羟基乙酸是否有对映纯形式供应?
该化合物含有一个手性中心,根据批次规格,可能以外消旋体或对映纯形式供应。需要特定对映体的客户应查阅CoA中的比旋光度或对映体过量(ee)数据,并联系Aladdin Scientific客服咨询对映纯物料或定制合成选项。
哪些溶剂适合溶解2-环己基-2-羟基乙酸?
根据其α-羟基酸结构,该化合物预期可在乙醇、甲醇、DMSO和乙酸乙酯等极性有机溶剂中良好溶解。水中溶解度预计为中等且受pH影响,在己烷等非极性溶剂中溶解度预期较低。在关键应用前请通过实验确认溶解度。
如何获取C680344的安全数据表(SDS)或分析证书(CoA)?
Aladdin Scientific产品(包括C680344)的安全数据表和分析证书可通过Aladdin Scientific网站的产品页面获取,或直接联系客服索取。建议索取特定批次的CoA,以核实产品纯度和鉴别信息是否符合您的应用需求。
参考文献
- Pharmablock product entry PBTEN8268: 2-Cyclohexyl-2-hydroxyacetic acid. Pharmablock Sciences (Nanjing), Inc.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for alpha-hydroxy acid chemistry.)
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