2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈:性质与用途
2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈:性质与用途
2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈是一种含氟芳香构建模块,在苯腈骨架上同时含有二氟甲氧基和氟取代基,使其成为药物化学和农用化学品研究中的多功能中间体。
- 产品名称
- 2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈
- 货号
- F692746
- 分子式
- C8H4F3NO
- 官能团
- 腈基(–CN)、二氟甲氧基(–OCHF2)、芳基氟(Ar–F)
- 分子量
- 195.12 g/mol(计算值)
- 主要应用
- 药物及农用化学品中间体;用于合成的含氟构建模块
什么是2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈?
2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈(货号:F692746)是一种多氟芳香化合物,以苯腈为核心骨架,在2位连接二氟甲氧基(–OCHF₂),在6位连接氟原子。这些吸电子取代基的组合显著调节了芳环的电子特性,增强了腈碳的亲电性,并影响化合物的亲脂性和代谢稳定性。
二氟甲氧基基团是羟基和甲氧基的生物电子等排体,被广泛应用于药物发现领域,以改善膜通透性、代谢稳定性和结合选择性。其与芳基氟的共存使该化合物成为制备更复杂目标分子的高度官能化骨架。
化学性质与操作处理
作为富氟芳香腈,2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈在常温条件下预计为稳定固体或低熔点固体。在强碱性或酸性水溶液条件下,芳基腈基易发生亲核加成和水解,因此建议在干燥、惰性条件下储存。二氟甲氧基对温和亲核试剂通常较为稳定,但在强酸性条件下长时间暴露可能发生水解。
适用于含氟有机化合物的标准实验室预防措施:使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、实验服和护目镜;在通风良好的通风橱中操作。使用前请查阅安全数据表(SDS),了解详细的危害分类、急救措施和废弃物处理指南。
研究与合成应用
该化合物在药物化学和材料科学中是一种多功能亲电构建模块。腈基可发生多种转化,包括还原为伯胺、水解为羧酸或酰胺、环加成形成四唑或杂环化合物,以及钯催化的交叉偶联反应。由于邻位腈基的吸电子效应,6位芳基氟被活化,可发生亲核芳香取代反应(SNAr),从而引入胺、硫醇和醇氧等多种亲核试剂。
二氟甲氧基的存在使该化合物成为合成农用化学品和活性药物成分(API)中有用的药效团片段,尤其适用于以酶抑制或受体调节为靶点的项目,其中引入氟原子用于调节活性和选择性。
订购、储存与质量
2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈可通过Aladdin Scientific以货号F692746购得。如需了解价格、现有包装规格及当前库存状态,请访问Aladdin Scientific官网产品页面或联系我们的客户服务团队。大批量及定制规格可按需申请。
为保持最佳稳定性,请将化合物密封储存,远离水分、热源和光照。建议在干燥、阴凉环境中保存(通常为2–8°C或在惰性气氛下室温保存,具体以最终SDS指导为准)。每批产品均经过质量控制分析,可按需提供分析证书(CoA)以确认产品的身份、纯度及其他规格信息。
常见问题
2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈的CAS号是什么?
当前来源材料中未确认2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈的CAS号。请访问Aladdin Scientific官网F692746产品页面或联系客户服务,获取经过验证的CAS号及完整谱图数据。
二氟甲氧基在药物发现中为何具有重要价值?
二氟甲氧基(–OCHF₂)作为羟基和甲氧基的生物电子等排体,与未取代类似物相比,能赋予化合物更好的代谢稳定性、膜通透性和亲脂性。强C–F键可抵抗氧化代谢,从而延长候选药物分子的体内半衰期。这使含–OCHF₂的化合物成为药物化学优化研究中具有吸引力的片段。
该化合物中的芳基氟是否可用于亲核芳香取代(SNAr)反应?
是的。6位芳基氟由于邻位腈基(吸电子基)的活化,可发生SNAr反应,腈基能稳定Meisenheimer络合物中间体。在适当的反应条件下,氟离子可被多种亲核试剂(如胺、醇氧负离子和硫醇盐)取代,使该位点成为合成中进一步官能化的有用手柄。
如何储存2-(二氟甲氧基)-6-氟苯腈以保持其稳定性?
请将化合物密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免受潮和直接光照。关于具体储存温度建议,请参阅Aladdin Scientific针对货号F692746提供的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)。
该化合物的腈基可发生哪些化学转化?
腈基(–CN)具有高度多功能性:可使用LiAlH₄或催化氢化将其还原为伯胺(–CH₂NH₂);在酸性或碱性条件下水解为羧酸或酰胺;或通过与叠氮化物的[3+2]环加成转化为四唑等杂环化合物。它还可作为配体参与过渡金属催化偶联策略,拓宽了进入多样化学空间的途径。
参考文献
- Müller K, Faeh C, Diederich F. Fluorine in pharmaceuticals: looking beyond intuition. Science. 2007;317(5846):1881-1886. doi:10.1126/science.1131943
- Meanwell NA. Synopsis of some recent tactical application of bioisosteres in drug design. J Med Chem. 2011;54(8):2529-2591. doi:10.1021/jm1013693
- Aladdin Scientific. Product page: 2-(Difluoromethoxy)-6-fluorobenzonitrile, SKU F692746. Aladdin Scientific website.
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