化学特性与物理性质

2-乙炔基-1,4-二甲苯（别名：2-乙炔基对二甲苯）是一种芳香族末端炔烃，其乙炔基（–C≡CH）位于1,4-二甲苯（对二甲苯）骨架的2位碳上。甲基取代基的给电子效应与活性末端炔基的结合，使该试剂在多种合成转化中具有广泛用途。

作为末端炔烃，该化合物的C–H键具有一定酸性（简单芳基乙炔在DMSO中pKa约为25），适合金属化及后续亲核加成反应。芳环与三键的共轭作用略微活化了炔烃，有利于亲电反应及过渡金属介导的反应。该化合物在室温下预计为无色至淡黄色液体；研究人员应参阅货号E469623随附的质量检验报告（CoA）以获取经确认的理化数据。

合成与主要反应应用

Sonogashira交叉偶联：2-乙炔基-1,4-二甲苯最重要的应用是作为Pd/Cu催化的Sonogashira反应中的炔烃偶联底物。末端炔烃在温和条件下与芳基或乙烯基卤化物高效偶联，生成内部二芳基乙炔或烯炔产物，这些中间体在药物化学和材料化学中具有重要价值。

铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）：作为末端炔烃，该试剂参与CuAAC点击化学反应，以高区域选择性生成1,4-二取代1,2,3-三唑。该方法广泛应用于生物偶联、聚合物功能化及杂环化合物库的构建。

亲核加成与金属化：使用强碱（如正丁基锂、NaH）去质子化可生成相应的锂或钠炔化物，可与羰基化合物、环氧化合物或亲电杂环发生加成，生成炔丙醇及相关结构。

材料科学：源自该试剂的芳基乙炔单元因炔烃间隔基具有刚性线性几何构型，被引入共轭低聚物、液晶前体及多孔有机骨架中。

安全、操作与储存指南

一般危害意识：2-乙炔基-1,4-二甲苯是一种有机芳香族化合物，应视为潜在易燃品和刺激性物质。研究人员在使用前必须查阅最新安全数据表（SDS），货号E469623的GHS分类、闪点及毒性数据应从官方SDS中获取。

个人防护装备（PPE）：佩戴适当的化学防溅护目镜、丁腈手套和实验室工作服。称量或转移纯品时应在通风橱内操作，以减少吸入暴露。

储存：将试剂储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好处，远离热源、明火及不相容的氧化剂。冷藏储存（2–8 °C）有助于在较长时间内保持试剂质量；请参阅产品标签了解推荐储存温度。

废弃物处置：按照当地、机构及国家有关有机溶剂废物的法规处置残留物和污染材料，切勿倒入下水道。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号E469623供应2-乙炔基-1,4-二甲苯。该产品对应Sigma-Aldrich参考品编号521116。每批产品随附质量检验报告（CoA），其中提供纯度规格及分析数据（NMR、GC纯度或HPLC）；强烈建议研究人员在收货后核实CoA。

对于需要高纯度的应用——如药物中间体合成或定量点击化学研究——研究人员在使用前应确认纯度等级是否满足实验要求。如需大批量采购、定制纯度规格或特殊包装，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。