2-碘酰基苯甲酸 (IBX)
2-碘酰基苯甲酸 (IBX)
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2-碘酰基苯甲酸（IBX）是戴斯-马丁试剂（DMP）合成中的冲击敏感中间体，可在DMSO溶液中获得，用作氧化剂
近期文献
在丙酮/水（86:14）混合溶剂中，β-环糊精可温和高效地催化2-碘酰基苯甲酸（IBX）氧化醇类化合物。该反应在室温下顺利进行，能以优异的产率实现多种醇的氧化。
K. Surendra, N. Srilakshmi Krishnaveni, M. Arjun Reddy, Y. V. D. Nageswar, K. Rama Rao, J. Org. Chem., 2003, 68, 2058-2059.
https://doi.org/10.1021/jo026751w
K. Surendra, N. Srilakshmi Krishnaveni, M. Arjun Reddy, Y. V. D. Nageswar, K. Rama Rao, J. Org. Chem., 2003, 68, 2058-2059.
https://doi.org/10.1021/jo026751w
在[bmim]BF₄或[bmim]PF₆离子液体中，2-碘酰基苯甲酸（IBX）或戴斯-马丁试剂（DMP）可在室温下高效地将醇类氧化为相应的羰基化合物，并具有优异的产率与高选择性。相较于传统有机溶剂，该反应在离子液体中速率更快。副产物邻碘酰基苯甲酸（IBA）及离子液体均可方便地回收再利用。
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, A. V. Narsaiah, Tetrahedron, 2004, 60, 2131-2135.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2003.12.056
在二氯甲烷-水混合溶剂中，2-碘酰基苯甲酸（IBX）/四丁基溴化铵（n-Bu₄NBr）氧化体系能高效实现仲醇的选择性氧化，以良好产率得到相应酮类化合物。值得注意的是，该方法即使在分子内同时存在伯羟基的情况下，仍能选择性地氧化仲羟基而不影响伯羟基。
C. Kuhakarn, K. Kittigowittana, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, Tetrahedron, 2005, 61, 8995-9000.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.051
研究发现，2-碘酰基苯甲酸（IBX）能够高效、便捷地将β-羟基酮氧化为β-二酮，其效果优于其他常用氧化剂。该方法适用于毫克级至克级规模的氧化反应。
S. L. Bartlett, C. M. Beaudry, J. Org. Chem., 2011, 76, 9852-9855.
https://doi.org/10.1021/jo201810c
研究证实，以Oxone作为共氧化剂，2-碘酰基苯甲酸（IBX）可高效催化伯醇和仲醇的氧化反应。
A. P. Thottumkara, M. S. Bowsher, T. K. Vinod, Org. Lett., 2005, 7, 2933-2936.
https://doi.org/10.1021/ol050875o
研究发现，2-碘酰基苯甲酸（IBX）能高效氧化羰基邻位及苄位碳原子，可选择性地生成α,β-不饱和羰基化合物或共轭芳香羰基体系。通过精确调控反应条件，该方法可在含多官能团的复杂底物中实现高度选择性的转化。
K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245-2258.
https://doi.org/10.1021/ja012127+
K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245-2258.
https://doi.org/10.1021/ja012127+
K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245-2258.
https://doi.org/10.1021/ja012127+
在二甲基亚砜（DMSO）中，分子碘将2-碘酰基苯甲酸（IBX）还原为邻碘酰基苯甲酸（IBA）的过程中会生成次碘酸(IOH)。该活性物种能与烯烃及α,β-不饱和酮发生反式选择性加成，生成相应的碘代醇。值得注意的是，当反应在含三氟乙酸(TFA)的乙腈中进行时，该氧化还原体系会产生碘鎓离子，从而能高效实现芳香化合物的亲电碘化反应。
J. N. Moorthy, K. Senapati, S. Kumar, J. Org. Chem., 2009, 74, 6287-6290.
https://doi.org/10.1021/jo9007892
通过协同使用2-碘酰基苯甲酸（IBX）和四乙基溴化铵(各1.1当量)，研究人员开发出一种温和、高选择性的方法，可直接将烯烃转化为相应的α-溴代酮类化合物。该方法操作简便，充分展现了IBX卓越的合成应用价值。
S. S. Deshmukh, K. H. Chaudhari, K. G. Akamanchi, Synlett, 2011, 81-83.
https://doi.org/10.1055/s-0030-1259090
研究人员开发出一种无金属且环境友好的新型催化体系，可实现烯烃的氧氟化反应，高效合成具有重要合成价值的α-氟代酮类化合物。该绿色方法学展现出优异的官能团兼容性，使其在复杂分子合成中具有显著优势。
Q. Yang, L.-L. Mao, B. Yang, S.-D. Yang, Org. Lett., 2014, 16, 3460-3463.
https://doi.org/10.1021/ol501357w
本文报道了一种高效且环境友好的方法，使用2-碘酰基苯甲酸（IBX）在DMSO中实现五元和六元环状叔烯丙醇的氧化重排反应，可制备α,β-不饱和β-二取代酮类化合物。该方法对常见的保护基团(如乙酰基Ac、甲氧基甲基MOM和叔丁基二苯基硅基TBDPS等)均表现出良好的兼容性。
M. Shibuya, S. Ito, M. Takahashi, Y. Iwabuchi, Org. Lett., 2004, 6, 4303-4306.
https://doi.org/10.1021/ol048210u
在温和条件下，2-碘酰基苯甲酸（IBX）能高效实现1,3-二醇类化合物的碳碳键氧化断裂，以优异收率获得1,2-二酮类产物。该转化反应条件温和，无需苛刻条件或额外催化剂参与即可顺利进行。
J. S. Yadav, S. K. Biswas, R. Srinivas, Synthesis, 2006, 4237-4241.
https://doi.org/10.1055/s-2006-950372
使用高价碘试剂2-碘酰基苯甲酸（IBX）与四乙基溴化铵(TEAB)的组合，研究人员开发出一种温和高效的α,α-二取代乙酰胺脱同系化方法。该通用方法可在优化条件下，高效实现乙酰胺的一碳缩短反应，以高收率获得相应的酮类化合物。
E. V. Bellale, D. S. Bhalarao, K. H. Chaudhari, K. G. Akamanchi, J. Org. Chem., 2008, 73, 9473-9475.
https://doi.org/10.1021/jo801580g
研究人员开发了一种新型氧化方法，利用2-碘酰基苯甲酸（IBX）与四乙基溴化铵(TEAB)的组合，可高效、清洁地将伯酰胺转化为相应的一碳缩短腈类化合物。该方法具有优异的底物普适性，在有机合成领域展现出重要的应用价值。
D. S. Bhalarao, U. S. Mahajan, K. H. Chaudhari, K. G. Akamanchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 662-665.
https://doi.org/10.1021/jo0619074
高价碘试剂2-碘酰基苯甲酸（IBX）在温和的无金属条件下，可高效选择性地断裂仲酰胺中惰性的C(芳基)-N键，同时保持C(羰基)-N键不受影响。该转化为合成多种具有高官能团耐受性的伯酰胺提供了简便途径。
Z. Zhang, D. Zheng, Y. Wan, G. Zhang, J. Bi, Q. Liu, Q. Liu, T. Liu, L. Shi, J. Org. Chem., 2018, 84, 1369-1376.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02880
利用2-碘酰基苯甲酸（IBX）开发了一种高效温和的氧化脱硫方法，可将易得的1,3-二取代硫脲高效转化为有价值的碳二亚胺衍生物。这一无金属转化反应在常温条件下进行，具有优异的原子经济性。
P. S. Chaudhari, P. S. Dangate, K. G. Akamanchi, Synlett, 2010, 3065-3067.
https://doi.org/10.1055/s-0030-1259072
使用五价碘试剂和四乙基溴化铵将N,N-二取代甘氨酰胺转化为相应氰胺的新颖简便方法，具有试剂无毒、反应时间短和收率良好等优势。
K. H. Chaudhari, U. S. Mahajan, D. S. Bhalerao, K. G. Akamanchi, Synlett, 2007, 2815-2818.
https://doi.org/10.1055/s-2007-991093
在2-碘酰基苯甲酸（IBX）和四丁基溴化铵(TBAB)存在下，醛类、胺类和TMSCN于温和条件下反应，以良好至优异的收率得到α-亚氨基腈类化合物。TBAB的存在对该转化至关重要。
P. Fontaine, A. Chiaroni, G. Masson, J. Zhu, Org. Lett., 2008, 10, 1509-1512.
https://doi.org/10.1055/s-2007-991093
2-碘酰基苯甲酸（IBX）和碘的组合介导了从烯烃和芳基亚磺酸盐一锅法直接合成β-酮砜，收率良好。
N. Samakkanad, P. Katrun, T. Techajaroonjit, S. Hlekhlai, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, T. Jaipetch, D. Soorukram, C. Kuhakarn, Synthesis, 2012, 44, 1693-1699.
https://doi.org/10.1055/s-0031-1290952
2-碘酰基苯甲酸（IBX）与催化量碘的组合，可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠发生简便的一锅去酰基化磺酰化反应，以良好收率得到β-羰基砜类化合物。
P. Katrun, T. Songsichan, D. Soorukram, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, C. Kuhakarn, Synthesis, 2017, 49, 1109-1121.
https://doi.org/10.1055/s-0036-1588900
研究发现2-碘酰基苯甲酸（IBX）可与含杂原子底物发生多种新型反应，并证实了其应用价值。IBX能以显著高产率实现仲胺到亚胺的转化，可用于氮杂环化合物的氧化芳构化以及二噻烷的裂解反应。
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077-4082.
https://doi.org/10.1002/anie.200352076
研究发现2-碘酰基苯甲酸（IBX）与含杂原子化合物的一系列新反应，并证实了其合成价值。IBX可有效用于：(i)从仲胺高产率合成亚胺，(ii)含氮杂环的氧化芳构化，以及(iii)二噻烷环的裂解。
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077-4082.
https://doi.org/10.1002/anie.200352076
2-碘酰基苯甲酸（IBX）和戴斯-马丁试剂（DMP）可在室温下将硫醇有效转化为硫代磺酸酯。DMP在反应速率、转化效率和当量需求方面均优于IBX。值得注意的是，IBX氧化苄硫醇生成硫代磺酸酯，而DMP则产生O-苄酯。
A. Chandra, N. Yadav, S. Payra, K. N. Parida, Org. Lett., 2023, 25, 6256-6261.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02017
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077-4082.
https://doi.org/10.1002/anie.200352076
2-碘酰基苯甲酸（IBX）可在水介质中高效氧化β-环糊精复合物形式的各种环氧化物和氮丙啶，分别以良好收率得到α-羟基酮和α-氨基酮类化合物。
K. Surendra, N. S. Krishnaveni, M. A. Reddy, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, J. Org. Chem., 2003, 68, 9119-9121.
https://doi.org/10.1021/jo034079c
在弱酸性条件下，2-碘酰基苯甲酸（IBX）介导的α-炔基羰基化合物α-羟基化反应能高效进行，选择性生成多种α-羟基酮类化合物，且无脱氢副产物生成。
S. F. Kirsch, J. Org. Chem., 2005, 70, 10210-10212.
https://doi.org/10.1021/jo051898j
S. F. Kirsch, J. Org. Chem., 2005, 70, 10210-10212.
https://doi.org/10.1021/jo051898j
2-碘酰基苯甲酸（IBX）介导的选择性氧化环化反应可将N-羟烷基烯胺转化为多种2,3-二取代吡咯和吡啶，且选择性良好。这一无金属方法具有环境友好试剂、广泛底物范围、温和反应条件和高效率等特点。
P. Gao, H.-J. Chen, Z.-J. Bai, M.-N. Zhao, D. Yang, J. Wang, N. Wang, L. Du, Z.-H. Guan, J. Org. Chem., 2020, 85, 7939-7951.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00625
2-碘酰基苯甲酸（IBX）/四乙基溴化铵介导的芳基乙二醛与酰肼原位生成的酰肼腙氧化环化反应，可在温和条件下快速高效地制备α-酮基-1,3,4-噁二唑类化合物，且收率优异。
D. Kumar, M. Pilania, V. Arun, B. Mishra, Synlett, 2014, 25, 1137-1141.
https://doi.org/10.1055/s-0033-1340981
2-碘酰基苯甲酸（IBX）介导的N-羟烷基烯胺选择性氧化环化反应，可高效制备多种2,3-二取代吡咯和吡啶化合物，且选择性良好。该无金属方法具有以下优势：使用环境友好型试剂、底物适用范围广、反应条件温和、反应效率高。
P. Gao, H.-J. Chen, Z.-J. Bai, M.-N. Zhao, D. Yang, J. Wang, N. Wang, L. Du, Z.-H. Guan, J. Org. Chem., 2020, 85, 7939-7951.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00625
Hantzsch 1,4-二氢吡啶在2-碘酰基苯甲酸（IBX）催化下顺利发生芳构化反应，高产率生成相应吡啶衍生物。所有反应均在DMSO溶剂中于80-85°C条件下进行，反应时间2至4小时，底物完全转化。
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, G. Baishya, A. V. Narsaiah, Synthesis, 2006, 451-454.
https://doi.org/10.1055/s-2005-918519
采用NaI/IBX-SO3K试剂体系（含2-碘酰基苯甲酸（IBX）的磺酰化衍生物）实现了吲哚氧化直接转化为靛红。本文同时报道了IBX-SO3K的合成路线及该试剂的X射线晶体结构。
A. Bredenkamp, F. Mohr, S. F. Kirsch, Synthesis, 2015, 47, 1937-1943.
https://doi.org/10.1055/s-0034-1380517
温和条件下，2-碘酰基苯甲酸（IBX）催化的易得邻氨基苄胺与醛的串联反应，可高效制备多种官能团化的喹唑啉和3,4-二氢喹唑啉类化合物，且收率优异。
S. Hati, S. Sen, Synthesis, 2016, 48, 1389-1398.
https://doi.org/10.1055/s-0035-1560416
多路径耦合氧化/杂环多米诺策略能够通过四种不同的无金属途径，从各种底物（包括芳基乙烯、芳基乙炔、2-羟基芳香酮和甲醇）在一个锅中高效合成2-酰基苯并噻唑。
Y.-p. Zhu, F.-c. Jia, M.-c. Liu, A.-x. Wu, Org. Lett., 2012, 14, 4414-4417.
https://doi.org/10.1021/ol301921t
在β-环糊精水溶液中，2-碘酰基苯甲酸（IBX）可在室温条件下高效地将各类醛酮肟转化为相应的羰基化合物，且收率优异。
N. S. Krishnaveni, K. Surendra, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, Synthesis, 2003, 1968-1969.
https://doi.org/10.1055/s-2003-41448
在水相中性条件下，2-碘酰基苯甲酸（IBX）与β-环糊精(β-CD)可在室温高效实现硫缩醛/硫缩酮水解为相应羰基化合物，且收率优异。
N. S. Krishnaveni, K. Surendra, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, Synthesis, 2003, 2295-2297.
https://doi.org/10.1055/s-2003-41448
危险品化学品经营许可证（带存储）