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2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮:操作与实验室使用指南

2-Methoxy-4(1H)-pyrimidinone is a pyrimidine-derived heterocyclic compound widely employed in organic synthesis and medicinal chemistry research as a versatile building block and nucleobase analog.(2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮是一种嘧啶衍生杂环化合物,作为多功能构建模块和核碱基类似物被广泛用于有机合成及药物化学研究。)

产品名称
2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮
产品编号
M727643
化学类别
嘧啶酮 / 杂环化合物
核心结构
含两个氮原子的六元环,2位具有甲氧基取代,4位具有羰基
主要应用
有机合成构建模块、核碱基类似物研究、药物化学
推荐储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光并远离不相容物质;遵循SDS指导

化学特性与性质

2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮是一种六元含氮杂环化合物,属于嘧啶酮家族。其结构特征为:嘧啶环2位含有甲氧基(–OCH3),4位含有内酰胺型羰基,因此在4-羟基与4-氧代互变异构体之间存在互变异构现象。这种互变异构在化学上具有重要意义,因为它影响化合物的反应性、氢键形成能力以及生物识别特性,使其成为天然嘧啶核碱基(如胞嘧啶和尿嘧啶衍生物)的近似结构类似物。

2位甲氧基的存在使该化合物有别于母体4(1H)-嘧啶酮,改变了环上的电子密度分布,为亲核取代或交叉偶联反应提供了可能途径。这些特性共同使M727643成为合成项目中构建更复杂杂环骨架的多功能中间体。

实验室操作与安全指南

在使用2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮之前,研究人员必须查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害信息、急救措施和法规分类。以下一般性指南适用于此类小分子有机试剂:

  • 个人防护装备(PPE):在处理固体或其配制溶液时,始终穿戴合适的实验服、耐化学品手套及安全护目镜。
  • 通风:在通风良好的通风柜中操作,以最大限度减少粉尘或蒸气的吸入暴露,称量时尤需注意。
  • 皮肤与眼睛接触:如发生接触,应立即用大量清水冲洗受影响部位至少15分钟,若刺激持续,应寻求医疗建议。
  • 不相容性:除非有意设计的反应条件要求,否则应远离强氧化剂、强酸和强碱。
  • 废物处置:按照当地机构和政府关于有机化学废物的法规处置所有废物。

国际运输前,请务必核实当前法规状态和运输分类。

储存与稳定性建议

妥善储存2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮(M727643)对于维持其化学完整性并确保实验结果的可重复性至关重要。对此类杂环试剂推荐以下储存做法:

  • 温度:除非产品标签或SDS另有规定,否则在室温下储存。某些嘧啶酮衍生物在2–8 °C条件下储存有助于延长保质期。
  • 防潮:保持容器密封,防止吸潮,因为吸潮可能促进甲氧基水解或导致固体结块。
  • 避光:远离直射光源储存,因为长时间紫外线照射可引发含氮杂环的光化学降解。
  • 容器完整性:使用原装密封容器。转移时,使用清洁干燥的刮勺,避免污染。
  • 定期质量检查:若长期储存,在关键实验使用前,通过TLC、HPLC或NMR验证纯度。

保质期信息标注于产品标签上;用户应严格遵守相关指南以保持试剂质量。

在研究与合成中的应用

2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮在多个化学研究领域中是重要的构建模块:

  • 杂环合成:2位活化甲氧基易于发生亲核芳香取代(SNAr)反应,可引入多种氮、氧或硫亲核试剂,生成2-取代嘧啶-4(1H)-酮衍生物。该方法常用于构建药理学相关化合物库。
  • 核苷与核苷酸化学:作为嘧啶核碱基的结构模拟物,该化合物及其衍生物被用于制备修饰核苷、核苷酸和寡核苷酸类似物,应用于生化及抗病毒研究。
  • 药物化学:嘧啶酮骨架存在于众多具有生物活性的分子中,包括抗病毒和抗肿瘤药物。2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮可作为药物发现项目中探索构效关系(SAR)的前体化合物。
  • 点击化学与生物偶联:已有研究探索将修饰嘧啶酮衍生物作为生物正交化学策略的组成部分,但具体应用取决于后续功能化修饰。

建议研究人员在将该试剂引入新型合成路线之前,查阅原始文献以获取具体反应条件、产率和选择性数据。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以产品编号M727643供应2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮。在为研究用途选择规格时,请考虑以下事项:

  • 纯度等级:确认当前产品检验报告(CoA)上的纯度规格。对于敏感应用(如药物中间体合成或生物测定),推荐使用高纯度等级(HPLC纯度≥98%)。
  • 批次一致性:每批次索取CoA,以验证纯度、外观和光谱数据是否符合内部验收标准。
  • 规格选择:应根据在保质期内的预期用量选择包装规格,以尽量减少不必要的暴露和浪费。
  • 订购:通过Aladdin Scientific官网或授权经销商下单。如需定制包装规格或大宗报价,请联系技术支持。

采购团队请注意:标准货期和定价见产品页面。大批量订购可能享有折扣;如需机构定价安排,请联系Aladdin销售团队。

常见问题

2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮在实验室中有哪些用途?

2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮主要用作杂环化学中的合成构建模块、核苷和寡核苷酸研究中的核碱基类似物,以及用于探索构效关系的药物化学骨架。其活化甲氧基有助于亲核取代反应,生成多种2-取代嘧啶酮衍生物。

如何储存2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮(M727643)以维持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,避免直射光和热源。防止受潮非常重要,以免甲氧基取代基发生水解。具体储存条件请以产品标签和最新SDS为准。

处理该化合物时应注意哪些安全事项?

研究人员应穿戴适当的个人防护装备,包括实验服、耐化学品手套和安全护目镜。操作应在通风柜内进行,以避免吸入粉尘或蒸气。如发生皮肤或眼睛接触,应立即用清水冲洗至少15分钟。请查阅Aladdin Scientific提供的SDS以获取完整的危害和急救信息。

在灵敏测定中使用M727643之前,如何验证其纯度?

向Aladdin Scientific索取特定批次的检验报告(CoA)。可通过TLC、HPLC或NMR光谱进行内部验证。对于关键的药物或生物应用,强烈建议使用前独立确认纯度。

2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮与2-甲氧基嘧啶-4-醇是同一化合物吗?

是的。2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮与2-甲氧基嘧啶-4-醇代表同一化合物的两种互变异构体(酮式和烯醇式)。在溶液和固态中,互变异构体之间的平衡取决于溶剂、温度和浓度,但两个名称均指M727643项下的同一化学实体。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 2-Methoxy-4(1H)-pyrimidinone, SKU M727643. Aladdin Scientific Co., Ltd.
  2. Safety Data Sheet for 2-Methoxy-4(1H)-pyrimidinone. Aladdin Scientific Co., Ltd. (consult current version for up-to-date hazard classification).
  3. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 5th ed. Wiley-Interscience, 2001. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and heterocyclic chemistry.)
  4. Katritzky, A. R.; Rees, C. W. (Eds.) Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press. (General reference for pyrimidinone chemistry and tautomerism.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮:操作与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-methoxy-4-1h-pyrimidinone-handling-lab-use-guide.html
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