2-甲基-3-硝基苯胺:性质、安全与实验室使用指南
2-甲基-3-硝基苯胺:性质、安全与实验室使用指南
2-Methyl-3-nitroaniline is(2-甲基-3-硝基苯胺)一种在甲苯骨架上同时含有氨基和邻位硝基的芳香胺构建模块,是有机合成、染料化学和药物研究中用途广泛的中间体。
- IUPAC名称
- 2-甲基-3-硝基苯胺
- CAS号
- 603-83-8
- 分子式
- C₇H₈N₂O₂
- 分子量
- 152.15 g/mol
- 外观
- 橙色至深橙色晶体固体
- 主要用途
- 有机合成中间体;染料和药物构建模块
- 阿拉丁货号
- M106751
理化性质
2-甲基-3-硝基苯胺(CAS 603-83-8)的分子式为C₇H₈N₂O₂,分子量约为152.15 g/mol。该化合物在苯环的1位含有氨基(–NH₂),2位含有甲基(–CH₃),3位含有硝基(–NO₂)。这种排列方式在分子内产生空间位阻和电子效应的相互作用,影响其反应活性特征。
该化合物在室温下通常为橙色至深橙色晶体固体,熔点报道范围为92–96 °C,在水中溶解度有限,但可溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷和二甲基亚砜(DMSO)等常用有机溶剂。苯环上同时含有给电子基(–NH₂)和吸电子基(–NO₂),为选择性亲电和亲核转化提供了基础。
在有机合成与研究中的应用
2-甲基-3-硝基苯胺在化学研究和工业化学的多个领域中用作多功能构建模块:
- 染料和颜料合成:硝基苯胺是偶氮染料生产中的经典前体。2-甲基-3-硝基苯胺的游离氨基可进行重氮化,并与适当的偶联剂偶联,生成用于纺织品和分析应用的偶氮色料。
- 药物中间体:该化合物可用作制备杂环化合物(包括苯并咪唑、喹喔啉及相关骨架)的起始原料或中间体,这些化合物具有潜在的生物活性。
- 交叉偶联与官能化:氨基可通过酰化、磺酰化和还原化学进行衍生化,而硝基可被还原为相应的1,2,3-三取代苯二胺,以进一步进行缩合反应。
- 材料科学研究:取代硝基苯胺因其推拉电子特性,已被研究用作非线性光学(NLO)材料和电荷转移复合物的组分。
安全操作、储存与处置
危害概述:与许多芳香胺和硝基化合物一样,2-甲基-3-硝基苯胺应被视为潜在健康危害物质。芳香胺作为一类化学品,具有毒性和潜在致突变性。使用前,用户应查阅最新的安全数据表(SDS)。
个人防护装备(PPE):操作本品时,务必佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、实验室外套和安全护目镜。应在通风良好的通风橱中操作,以避免吸入粉尘或蒸气。
储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离氧化剂、强酸及热源或点火源。建议储存温度通常为2–8 °C,或按产品标签规定执行。避光保存,以防光降解。
处置:废弃物处置须遵守适用的地方、区域和国家危险化学废物法规。未经适当处理,不得倒入下水道或混入市政废物流。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学提供研究级2-甲基-3-硝基苯胺(货号:M106751)。为确保实验的最佳重现性,在用于敏感合成或分析流程之前,请核实纯度规格——通常通过HPLC或GC等方法进行评估。
选择批次时,请查看分析证书(CoA),了解记录的熔点、纯度百分比及报告的任何杂质。当该化合物用作参考标准品或多步合成中的关键中间体时,批次间的一致性尤为重要。
如需大批量、定制纯度规格或特定包装要求,请联系阿拉丁科学技术销售团队。采购团队可通过阿拉丁在线平台申请报价并查看货期。
常见问题
2-甲基-3-硝基苯胺在实验室中有哪些用途?
2-甲基-3-硝基苯胺主要用作有机合成的构建模块。主要应用包括:通过重氮化制备偶氮染料、合成苯并咪唑和喹喔啉等药物中间体,以及非线性光学材料的研究。硝基也可被选择性还原,从而扩大可获得的衍生物范围。
如何储存2-甲基-3-硝基苯胺以保持其稳定性?
该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方,避光并远离氧化剂和强酸。建议储存温度通常为2–8 °C;请始终参考产品标签和最新SDS以获取特定批次的储存指导。
操作2-甲基-3-硝基苯胺时需要采取哪些安全预防措施?
操作人员必须佩戴耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验室外套和安全护目镜。所有操作均应在通风橱内进行,以防止吸入粉尘或蒸气。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整危害信息,并按照当地危险化学品法规处置废弃物。
2-甲基-3-硝基苯胺的分子式和分子量是多少?
2-甲基-3-硝基苯胺的分子式为C₇H₈N₂O₂,分子量约为152.15 g/mol。
在哪里可以找到阿拉丁2-甲基-3-硝基苯胺的分析证书(CoA)?
2-甲基-3-硝基苯胺(货号:M106751)的分析证书可通过阿拉丁科学官网,搜索产品货号或CAS号获取。您也可以联系阿拉丁客服团队直接索取特定批次的文件。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for aromatic amine reactivity and nitro compound chemistry.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for diazotization and azo coupling reactions of aromatic amines.
- Aladdin Scientific. Product Page: 2-Methyl-3-nitroaniline, SKU M106751. Aladdin Scientific website.
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