技术文章

2-甲基-6-[(E)-2-苯基乙烯基]吡啶:性质与实验指南

2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine是一种反式构型的苯乙烯基吡啶杂环化合物,因其共轭芳香骨架和几何稳定性而在有机合成与光化学研究中备受重视。

化学名称
2-甲基-6-[(E)-2-苯乙烯基]吡啶
产品编号
S613579
分子式
C14H13N
分子量
195.26 g/mol
立体化学
乙烯基双键为E(反式)构型
核心骨架
吡啶环2位和6位分别被甲基和(E)-苯乙烯基取代
供应商
Aladdin Scientific

化学结构与理化性质

2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine(产品编号:S613579)属于苯乙烯基吡啶杂环化合物家族。其分子式为C14H13N,分子量约为195.26 g/mol。该分子的吡啶环2位连接甲基,6位连接反式(E)构型的苯乙烯基,形成跨越吡啶环和苯环的扩展π共轭体系。

乙烯基桥的E构型相较于Z异构体具有更高的几何稳定性,并赋予苯乙烯基吡啶化合物特有的光物理行为,包括在近紫外区的UV-Vis吸收特性。该化合物在室温下预期为固体或低熔点固体;确切的熔点和溶解度数据应以每批产品随附的分析证书为准。

操作、储存与安全

与所有精细化学品试剂一样,使用2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine时必须遵守适当的实验室安全规范。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。

该化合物应储存于密封容器中,避光、避热、防潮,以防止E构型双键发生光致异构化,并长期保持化学完整性。建议在低温干燥条件下储存(通常为2–8 °C,或按批次专属质检报告建议执行)。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃处置指南。

科研应用

苯乙烯基吡啶衍生物,包括2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine,在多个研究领域备受关注。其扩展共轭骨架使其可作为以下领域的有用构建块或中间体:

  • 有机与药物化学:该化合物可作为多功能骨架,通过偶联反应、环加成或缩合反应构建更复杂的含氮杂环化合物。
  • 光化学与光物理:E构型苯乙烯基吡啶发色团在紫外光照射下可发生可逆的E/Z光致异构化,该特性已被用于光响应材料和分子开关的研究。
  • 配位化学:吡啶氮原子作为路易斯碱配位位点,可与金属形成配合物,用于催化或传感应用。
  • 荧光与光学材料研究:共轭苯乙烯基吡啶骨架被研究用于荧光探针或有机电子器件组件。

研究人员应通过自身实验验证该化合物是否适用于特定应用。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以产品编号S613579供应2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine。每批产品均附有分析证书(CoA),注明纯度、外观及分析数据,包括E立体构型的光谱确认结果。建议研究人员和采购团队在使用前索取CoA,并确认所述纯度满足预期应用的要求。

如需了解价格、现有包装规格、当前库存状态及大批量折扣咨询,请联系Aladdin Scientific销售团队或访问Aladdin Scientific网站上产品编号S613579的产品页面。如需定制规格或特殊纯度等级,可提出申请。

常见问题

2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine的立体化学如何,为何重要?

该化合物在连接吡啶环和苯环的乙烯基双键处具有E(反式)构型。这一几何构型决定了π共轭程度和化合物的光物理性质,包括紫外吸收波长和光致异构化的敏感性。下游合成中E和Z异构体的反应结果也可能有所不同,因此建议通过批次CoA确认立体化学。

应如何储存2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine以防止降解?

应将该化合物储存于密封的避光容器中,置于低温干燥条件下。长时间暴露于紫外或可见光下可引发E→Z光致异构化,降低目标异构体的比例。请参阅Aladdin Scientific提供的批次专属CoA和SDS,获取精确的温度和储存建议。

哪些溶剂适合溶解2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine?

根据该化合物的共轭芳香结构和相对非极性特征,常见有机溶剂如二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈或DMSO预期可提供良好溶解性。在水中的溶解度预计极低。实际溶解度应通过实验确认,溶剂选择应以预期应用为导向。

2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine是否适用于配位化学应用?

是的,该化合物中的吡啶氮是经典的路易斯碱配位位点,能够与过渡金属配位。2,6-二取代吡啶模式(含甲基和苯乙烯基臂)可能影响金属中心周围的空间和电子环境,使其成为潜在的有趣配体候选物。配位化学应用应通过实验工作加以验证。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 2-Methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine, SKU S613579.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for styryl and heterocyclic chemistry.)
  3. Saltiel, J.; Charlton, J. L. In Rearrangements in Ground and Excited States; de Mayo, P., Ed.; Academic Press, 1980; Vol. 3. (Reference for E/Z photoisomerization of stilbene-type compounds.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-甲基-6-[(E)-2-苯基乙烯基]吡啶:性质与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-methyl-6-e-2-phenylethenyl-pyridine-properties-lab-guide.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 1 人觉得有帮助