2-甲基-6-硝基-1H-吲哚:性质、用途及常见问题
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚:性质、用途及常见问题
2-methyl-6-nitro-1H-indole is a nitro-substituted indole derivative widely used as a versatile heterocyclic building block in organic synthesis and medicinal chemistry research.
- CAS号
- 3484-17-1
- 分子式
- C₉H₈N₂O₂
- 分子量
- 176.17 g/mol
- 取代模式
- 吲哚环C-2位甲基取代,C-6位硝基取代
- Aladdin产品编号
- M176214
- 化合物类别
- 硝基吲哚;双环杂芳香族化合物
概述与化学特征
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚(产品编号M176214)是一种双环杂芳香族化合物,属于吲哚类化合物。其结构由苯环与吡咯环稠合而成,在2位具有甲基取代基,在苯环6位具有硝基(–NO₂)取代基。硝基是强吸电子取代基,可显著改变吲哚π体系的电子密度,降低HOMO能量,并使3位及氮中心的反应活性相对于未取代吲哚发生改变。2位甲基在吡咯环α位提供额外的空间和电子影响,阻断C-2位的亲电进攻,并将合成转化引导至其他位置。
这些组合取代效应使2-甲基-6-硝基-1H-吲哚具有独特且可调的反应活性,有别于简单吲哚,使其在药物发现和材料研究中的定向合成序列中颇具吸引力。
物理性质与操作注意事项
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚在室温下通常为固体。硝基赋予其特征性的淡黄色至黄色外观。分子量176.17 g/mol、分子式C₉H₈N₂O₂等关键物理参数已由结构指定确认。M176214批次的具体熔点、溶解度及纯度规格应以Aladdin Scientific提供的当前批次检验报告(CoA)为准,因为这些数据可能因批次而异。
溶解度参考:含有吸电子硝基的吲哚衍生物通常在极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO和N,N-二甲基甲酰胺DMF)中具有中等溶解度,在水中溶解度有限。常见做法是先将其溶于DMSO制备储备液,再用水溶液稀释用于生物检测。
操作注意事项:适用精细有机化学品的标准实验室规范。在通风良好的通风橱中操作,穿戴适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜),使用前请查阅安全数据表(SDS)。操作硝基芳香族化合物时应注意其对皮肤和眼睛的潜在刺激性。
储存条件与稳定性
为确保2-甲基-6-硝基-1H-吲哚的长期最佳稳定性,应将其密封保存于容器中,避光、避热、防潮。在凉爽干燥的条件下储存(通常为2–8°C,或在干燥环境中室温保存,具体参照CoA建议),有助于防止硝基官能团及吲哚NH的降解。应避免接触强还原剂或长时间紫外线照射,因为这些因素可能导致硝基芳香族化合物发生化学变化。
请务必通过产品标签和Aladdin Scientific提供的当前批次检验报告(CoA)确认M176214批次的具体储存要求。货架期数据(如有)将在CoA中注明。
研究与合成应用
吲哚骨架是生物活性天然产物和药物中最常见的杂环基团之一。2-甲基-6-硝基-1H-吲哚为合成化学家提供了多种有用特性:
- 药物化学构建块:6位硝基引入的缺电子特性可调节与生物靶标的结合相互作用。硝基还可作为进一步官能团化的手柄,尤其是还原为相应的6-氨基吲哚衍生物,该衍生物本身是酰胺偶联、还原胺化和杂环形成的重要中间体。
- 交叉偶联底物:2位取代吲哚的C-3位仍可进行亲电或金属催化反应。N-保护衍生物可参与钯催化的交叉偶联反应。
- 荧光与材料研究:硝基吲哚具有在荧光探针和有机电子材料开发中受到关注的光物理性质;研究人员已将硝基吲哚衍生物作为荧光猝灭剂和电荷转移组分进行研究。
- 合成中间体:该化合物可作为多步合成的起始原料或中间体,用于靶向含吲哚复杂天然产物类似物及候选药物的合成。
研究人员应查阅相关一级文献,以获取与其合成目标相关的具体反应条件和产率信息。
订购、纯度与质量规格
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚可通过Aladdin Scientific以产品编号M176214购买。纯度等级、可用包装规格及当前价格均列于产品页面。每批次均附有批次检验报告(CoA),记录纯度(通常通过HPLC或GC评估)、身份确认(NMR或MS)及相关物理数据。
如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,按产品名称或产品编号M176214进行搜索。如需大批量、定制纯度等级或特定分析要求,请直接联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队。可能提供批量折扣和机构定价。
如需用于风险评估或法规合规的安全数据表(SDS),该文件可从产品页面下载或向客户服务申请获取。
常见问题
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚的CAS号是什么?
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚的CAS登记号为3484-17-1。在Aladdin Scientific中,其产品编号为M176214。订购时请务必对照产品标签或CoA核实CAS号,以确保收到正确的化合物。
哪些溶剂适合溶解2-甲基-6-硝基-1H-吲哚?
根据缺电子硝基吲哚衍生物的一般性质,极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)预计可提供较好的溶解性。在水中的溶解度可能较低。M176214批次的具体溶解度数据应从CoA确认或通过内部测试验证,因为当前来源材料中未提供精确数值。
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚的硝基可以被还原为氨基吗?
是的,芳香环上的硝基通常可使用铁或锡在酸性介质中、催化氢化(H₂/Pd-C)或转移氢化等条件还原为伯胺。6位硝基的还原将生成2-甲基-1H-吲哚-6-胺,这是进一步衍生化的重要中间体。研究人员应查阅相关一级文献,以获取与吲哚NH和2位甲基相容的优化条件。
如何储存2-甲基-6-硝基-1H-吲哚以保持其稳定性?
将2-甲基-6-硝基-1H-吲哚储存于密封容器中,避光、防潮、避热。通常建议在凉爽干燥的条件下储存硝基吲哚衍生物。请参阅Aladdin Scientific的CoA和SDS,了解批次特定的储存温度建议和货架期信息。
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚的分子量和分子式是什么?
2-甲基-6-硝基-1H-吲哚的分子式为C₉H₈N₂O₂,分子量为176.17 g/mol。这些数值由其结构组成推导而来:吲哚双环核心加上C-2位的甲基和C-6位的硝基。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 2-Methyl-6-nitro-1H-indole, SKU M176214. Aladdin Scientific, accessed 2024.
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General indole chemistry reference.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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