常见问题(FAQs)

2-甲基丙烯:性质、用途与实验室常见问题

2-Methylpropene is(2-甲基丙烯,又称异丁烯,CAS号115-11-7)一种支链气态烯烃,广泛应用于有机合成、聚合物化学,是重要的工业及研究级化学构建模块。

化学名称
2-甲基丙烯(异丁烯)
CAS号
115-11-7
分子式
C₄H₈
分子量
56.11 g/mol
常温物态
无色气体(常压沸点约−6.9 °C)
阿拉丁货号
M1547887
主要危险性
极易燃气体;高浓度时具有窒息危险

什么是2-甲基丙烯?其主要化学性质有哪些?

2-甲基丙烯(俗称异丁烯,CAS号115-11-7)是一种四碳支链烯烃,分子式为C₄H₈,分子量56.11 g/mol。在常温常压下为无色可燃气体,略带石化气味,沸点约为−6.9 °C,因此通常以加压液化气体的形式储存和运输。

该化合物具有末端三取代双键,使其成为简单烯烃中对亲电加成、阳离子聚合和Friedel–Crafts型反应最具反应活性的之一。它可发生酸催化水合、卤化、卤化氢加成(遵循马尔科夫尼科夫规则)以及自由基或阳离子聚合,生成聚异丁烯(PIB)。其双键高度取代的特点也使其成为有机合成中保护基前体的常用试剂(如叔丁酯的形成)。

2-甲基丙烯有哪些常见的研究和工业应用?

在学术和工业研究中,2-甲基丙烯具有多种用途:

  • 聚合物合成:异丁烯的阳离子聚合可生成聚异丁烯(PIB),这是一种重要的商业弹性体和粘度调节剂。与少量异戊二烯共聚可制备丁基橡胶。
  • 有机合成砌块:该化合物通过烷基化反应引入叔丁基。在保护基化学中,与羧酸在酸催化下反应生成叔丁酯,可在温和酸性条件下脱保护。
  • 燃料与石化工业:异丁烯是甲基叔丁基醚(MTBE)、乙基叔丁基醚(ETBE)和异辛烷(通过二聚加氢)的合成中间体,均用作燃料含氧剂和辛烷值助剂。
  • 抗氧剂生产:它是受阻酚类抗氧剂(如BHT,丁基羟基甲苯)的前体,广泛应用于食品、橡胶和塑料工业。
  • 复分解与交叉偶联研究:作为气态烯烃,异丁烯可用作催化反应开发中的底物和模型化合物。

实验室中如何安全操作和储存2-甲基丙烯?

由于2-甲基丙烯在常温下为液化可燃气体,必须遵守以下安全规程:

  • 储存:将气瓶存放于阴凉、通风良好的区域,远离热源、明火和氧化剂。气瓶必须竖直固定,保持温度低于50 °C,并与氧化剂及强酸隔离存放。
  • 个人防护装备(PPE):处理冷液化气体时须佩戴耐低温手套,同时佩戴安全护目镜或面罩及实验服。应在通风良好的通风橱内操作,或使用适当的气体处理歧管系统。
  • 可燃性:异丁烯在空气中的爆炸极限约为1.8%–9.6%(体积比)。操作区域内须消除一切点火源(火花、明火、热表面),并使用防爆电气设备。
  • 窒息风险:异丁烯密度大于空气,可能在低洼处积聚,须确保充分通风,并在适当位置安装气体检测仪。
  • 紧急处置:发生泄漏时,立即疏散人员、加强通风并联系应急服务。未经专业培训和装备,切勿尝试封堵气体泄漏。

使用前请务必查阅2-甲基丙烯(M1547887)的最新安全数据表(SDS)。

2-甲基丙烯在合成方案中的典型使用方式是什么?

与液态试剂相比,处理2-甲基丙烯等气态试剂需要特殊的实验室操作技术:

  • 叔丁酯保护基:常见方案为将异丁烯(来自小型讲样瓶)冷凝至干冰/丙酮浴(−78 °C)冷却的反应容器中,加入羧酸底物和酸催化剂(如H₂SO₄或BF₃·Et₂O),密封后升至室温反应,可以较高收率和化学选择性得到叔丁酯。
  • 阳离子聚合:将异丁烯在惰性气氛(N₂或Ar)保护下于低温(通常−70至−40 °C)冷凝至聚合反应器中,加入路易斯酸引发剂(如BF₃·Et₂O、TiCl₄)引发活性阳离子聚合,从而实现对分子量和分散度的精确控制。
  • 气相反应:用于催化研究时,异丁烯可通过质量流量控制器以气体形式计量通入连续流动反应器或压力容器。
  • 烷基化反应:在Friedel–Crafts条件下使用路易斯酸催化剂,异丁烯可对芳环进行烷基化,生成叔丁基取代芳烃。

引入异丁烯前,务必用惰性气体充分吹扫装置,以防止形成可燃性混合物。

在阿拉丁科学订购2-甲基丙烯的产品信息

阿拉丁科学以货号M1547887供应2-甲基丙烯。研究人员和采购人员下单时应注意以下事项:

  • 运输法规:作为液化可燃气体,2-甲基丙烯被归类为危险品,运输须遵守IATA、DOT或ADR等法规,具体取决于运输方式和目的地。请联系阿拉丁科学客服团队确认适用于贵地区的运输方式。
  • 包装规格:通常以讲样瓶或小型气瓶形式供应,订购时请注明所需数量和气瓶规格。
  • 文件资料:安全数据表(SDS)可应要求提供,也可从产品页面下载。订购前请确保所在机构安全管理部门已批准接收压缩可燃气体。
  • 交货周期:库存情况和交货周期可能有所不同,请联系客服或查看产品页面了解最新库存状态。
  • 退货政策:压缩气体气瓶一经发货通常不可退货,购买前请仔细阅读阿拉丁科学的退货与退款政策。

常见问题

2-甲基丙烯和异丁烯有什么区别?

两者没有区别,是同一化合物。2-甲基丙烯是IUPAC系统命名,而异丁烯(isobutylene/isobutene)是常用俗称,均指CAS号为115-11-7的支链四碳烯烃。

2-甲基丙烯在室温下是液体还是气体?

2-甲基丙烯在室温和标准大气压下为气态,沸点约为−6.9 °C。商品通常以加压液化气体的形式装于气瓶或讲样瓶中供应,瓶内液体与蒸气处于平衡状态。

2-甲基丙烯可以用于叔丁酯的合成吗?

是的。2-甲基丙烯是引入叔丁酯保护基的经典试剂。在酸催化剂(如浓H₂SO₄或BF₃·Et₂O)作用下,它与羧酸反应生成叔丁酯。该酯可在温和酸性条件下(如TFA/DCM)选择性脱保护,是多步合成中重要的正交保护基。

在实验室中操作2-甲基丙烯需要哪些特殊设备?

操作2-甲基丙烯需要与气瓶阀门兼容的减压阀、气密Schlenk管或密封玻璃器皿,以及用于冷凝的干冰/丙酮冷浴。强烈建议配备带阻火器的通风橱、气体检测仪和防爆电气设备。必须佩戴耐低温手套和安全护目镜。

2-甲基丙烯的燃爆极限是多少?为什么这很重要?

2-甲基丙烯在空气中的爆炸下限(LFL)和上限(UFL)分别约为1.8%和9.6%(体积比)。浓度在此范围内的气体遇火花或明火即可点燃。如此宽泛的燃爆范围意味着,使用该化合物时必须严格消除点火源并持续进行气体浓度监测。

参考文献

  1. NIST WebBook: Isobutylene (2-Methylpropene), CAS 115-11-7. National Institute of Standards and Technology.
  2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007.
  3. Kennedy, J. P.; Iván, B. Designed Polymers by Carbocationic Macromolecular Engineering; Hanser: Munich, 1992.
  4. Occupational Safety and Health Administration (OSHA). Chemical Sampling: Isobutylene. US Department of Labor.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-甲基丙烯:性质、用途与实验室常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-methylpropene-properties-uses-lab-faq.html
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