2-吗啉-4-基乙酰肼:性质、用途及常见问题
2-吗啉-4-基乙酰肼:性质、用途及常见问题
2-Morpholin-4-ylacetohydrazide是一种双功能有机构建单元,同时含有吗啉叔胺基团和活性酰肼基团,是药物化学、基于腙连接子合成以及生物活性小分子制备领域的多用途中间体。
- 化学名称
- 2-吗啉-4-基乙酰肼
- CAS号
- 来源资料中未指定,请参阅产品数据表
- 分子式
- C6H13N3O2
- 关键官能团
- 酰肼基(–C(O)NHNH2)和吗啉环
- 主要应用
- 腙及酰腙合成的构建单元;药物化学中间体
- 产品编号
- M479479
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是2-Morpholin-4-ylacetohydrazide?
2-Morpholin-4-ylacetohydrazide是一种小型有机分子,由吗啉环通过亚甲基桥与乙酰肼(–C(O)NHNH2)基团相连。吗啉氮原子赋予分子适中的碱性和良好的水溶性,而末端酰肼基团具有高度亲核性,能与醛和酮缩合形成腙和酰腙。
这种双重功能使该化合物在药物发现项目以及连接子-有效载荷偶联物、前药和传感器分子的制备中,成为特别有价值的合成构建单元。
操作、储存与安全
与大多数酰肼类试剂一样,操作2-Morpholin-4-ylacetohydrazide时应遵循标准实验室防护措施。请佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验服。称量或溶解化合物时应在通风良好的区域或通风橱中进行。
将该物料储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离氧化剂、强酸和强碱。请参阅Aladdin Scientific提供的产品安全数据表(SDS),获取该批次的完整危害分类、急救措施和处置指导。
研究应用
该化合物在多个研究领域中均有应用:
- 药物化学:酰肼骨架是许多生物活性化合物和已获批药物中的优势结构。2-Morpholin-4-ylacetohydrazide可作为片段或构建单元,用于构建潜在抗感染、抗肿瘤或抗炎候选化合物库。
- 生物偶联与连接子化学:酰肼可与含醛分子(如氧化糖蛋白、醛基功能化表面)选择性反应,形成稳定的酰腙键,从而实现定点标记策略。
- 配位化学:酰肼基团的N–N供体体系可与过渡金属配位,支持合成具有潜在催化或治疗特性的金属配合物。
- 探针与传感器开发:酰腙的形成在弱酸性条件下是可逆的,使衍生物可用作pH响应性或分析物响应性分子开关。
纯度、级别与质量规格
Aladdin Scientific以研究级试剂供应2-Morpholin-4-ylacetohydrazide(产品编号M479479)。具体纯度数值、分析证书(CoA)以及表征数据(核磁共振、高效液相色谱、熔点)均载于产品数据表中,并随每批货物提供。需要更高纯度物料用于敏感检测的研究人员,应在订购前索取最新分析证书,或联系Aladdin Scientific技术支持团队。
批次间一致性通过内部质量控制程序加以保证;请参阅随产品发货的CoA以获取批次特定数据。
溶解性与配方建议
与纯疏水性酰肼试剂相比,吗啉环和极性酰肼基团共同赋予2-Morpholin-4-ylacetohydrazide较好的水溶性。预期该化合物可溶于极性质子溶剂(如水、甲醇和乙醇)以及极性非质子溶剂(包括DMSO和DMF)。
制备储备液时,先溶于DMSO配制浓缩储备液,再稀释至所需水性缓冲液中。若需无菌,可通过0.2 µm滤膜过滤。避免将酰肼溶液长时间暴露于含醛缓冲液或甲醛固定材料中,以防止发生意外的腙化反应。对于时间敏感的反应,建议使用新鲜配制的溶液。
常见问题
2-Morpholin-4-ylacetohydrazide的分子式和分子量是多少?
2-Morpholin-4-ylacetohydrazide的分子式为C6H13N3O2,由此计算的理论分子量约为159.19 g/mol。请以随货提供的产品数据表或分析证书(产品编号M479479)中的数据为准进行确认。
溶解2-Morpholin-4-ylacetohydrazide推荐使用哪些溶剂?
由于含有吗啉胺和酰肼官能团,2-Morpholin-4-ylacetohydrazide预期可良好溶于极性溶剂,包括DMSO、DMF、水、甲醇和乙醇。对于大多数生物检测应用,建议先在DMSO中配制浓缩储备液,再稀释至水性缓冲液中。由于溶解度可能受基质和浓度影响,请在所需浓度下实验验证溶解性。
应如何储存2-Morpholin-4-ylacetohydrazide以保持其稳定性?
将2-Morpholin-4-ylacetohydrazide储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避免受潮、光照、强氧化剂和极端pH条件的影响。请参阅Aladdin Scientific产品数据表和SDS,了解您所购批次的推荐储存温度和保质期。如需储存溶液状态的物料,建议分装储备液以减少冻融次数。
2-Morpholin-4-ylacetohydrazide可用于形成腙键吗?
是的。2-Morpholin-4-ylacetohydrazide末端的–NHNH2基团在温和条件下可与醛和酮反应,形成酰腙键(–C(O)N=N–)。这一反应被广泛应用于生物偶联、前药设计以及pH响应性材料的合成。应针对每种特定底物优化反应条件,如pH值、温度和催化剂(如苯胺)。
Aladdin Scientific上2-Morpholin-4-ylacetohydrazide的产品编号是什么?如何索取分析证书?
2-Morpholin-4-ylacetohydrazide在Aladdin Scientific的产品编号为M479479。如需获取特定批次的分析证书(CoA),请联系Aladdin Scientific客户服务或技术支持团队,并提供您的批次号。CoA文件通常包括纯度(%)、所用分析方法及关键表征数据。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for hydrazone formation chemistry.
- Aladdin Scientific product datasheet for 2-Morpholin-4-ylacetohydrazide, SKU M479479. Aladdin Scientific (internal document).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)