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2-(对甲苯乙炔基)苯胺:性质、操作及实验室应用

2-(p-甲苯乙炔基)苯胺是一种含有内炔连接基的芳香胺,可作为有机合成、杂环化学及材料科学研究中用途广泛的双功能构建模块。

CAS / 货号
A727905(Aladdin货号);CAS号请向供应商确认
分子式
C15H13N(请依据质量检验报告核实)
官能团
伯芳胺(–NH2)和内炔(–C≡C–)
主要应用
杂环合成(吲哚、异喹啉)、过渡金属催化环化、荧光探针前体
储存建议
存放于阴凉、干燥、通风处,避光保存;如具吸湿性,请在惰性气氛下密封保存
纯度等级
请参阅随批次提供的质量检验报告(CoA)

化学结构与特征

2-(p-甲苯乙炔基)苯胺由苯胺环在邻位连接一个以对甲苯基封端的炔链构成。该分子因此同时具有两个正交反应位点:亲核性伯胺和可与亲电试剂反应的三键。这种双功能性是其作为多步合成前体广泛应用的基础。

内炔的几何构型限制了旋转,并使甲苯基与苯胺π体系形成共轭,这一特征可用于设计扩展共轭材料或荧光骨架。分子式和精确分子量应以Aladdin Scientific随批次提供的质量检验报告(CoA)为准。

科研应用

杂环合成:胺基与炔基的相对位置非常适合分子内环化反应。在过渡金属催化(如金、钯、铜催化)或酸碱活化条件下,2-(芳基乙炔基)苯胺是合成吲哚、异喹啉及相关含氮杂环的成熟前体。甲苯基环上的对位甲基取代基可调节电子密度和溶解度。

荧光及光电材料:甲苯乙炔基苯胺类化合物具有扩展的芳香共轭体系,可作为共轭聚合物、有机半导体及荧光传感器的候选单体或封端基团。每种目标结构的光物理性质应通过实验测定。

生物正交及点击化学:内炔在应变促进或金属催化的环加成反应中表现出类末端炔的反应活性,可用于构建含三唑或异吲哚药效团的化合物,在药物化学研究项目中具有应用价值。

安全操作与储存

一般注意事项:芳香胺类化合物可能具有一定的健康危害,包括皮肤和眼睛刺激性及潜在的致敏性。使用前务必查阅该批次的安全数据表(SDS)。使用时需佩戴适当的个人防护装备:丁腈手套、安全眼镜或护目镜及实验室外套,并在通风良好的通风橱中操作。

储存:将化合物密封存放于阴凉(通常为2–8°C,或按CoA规定)、干燥、避光且远离不相容氧化剂的场所。若该化合物对空气或水分敏感,应在惰性气体(氮气或氩气)保护下储存。请查阅CoA以获取该批次的具体储存条件。

废弃处置:依照当地关于芳香胺废物的法规处置残余物,切勿排入下水道或环境中。

订购、规格与质量

2-(p-甲苯乙炔基)苯胺可通过Aladdin Scientific以货号A727905订购。每批货物均附有质量检验报告(CoA),确认产品的鉴别(通常通过核磁共振和/或高效液相色谱)、纯度及外观。建议研究人员在下单时索取CoA,以核实规格是否满足实验要求。

如需大批量订购、定制纯度等级或特殊包装,请联系Aladdin Scientific技术支持团队或您所在地区的销售代表。定价、可用包装规格及当前库存状态可通过Aladdin Scientific官网或采购门户确认。

常见问题

2-(p-甲苯乙炔基)苯胺在实验室中的主要合成用途是什么?

该化合物主要用作双功能构建模块,通过金属催化的分子内环化反应合成吲哚、异喹啉等含氮杂环。其内炔和游离胺基还使其在荧光材料及共轭骨架合成中具有吸引力。

如何储存2-(p-甲苯乙炔基)苯胺以维持其稳定性?

将该化合物密封存放于阴凉、干燥、避光的环境中,远离氧化剂。若批次CoA显示其对空气或水分敏感,应在氮气或氩气惰性气氛下转移和储存。储存条件以批次专属SDS和CoA为准。

在哪里可以找到货号A727905的质量检验报告和安全数据表?

A727905的CoA和SDS可通过Aladdin Scientific官网搜索货号获取,也可直接向Aladdin Scientific客服索取。请务必使用与您具体批次号对应的文件以确保准确性。

2-(p-甲苯乙炔基)苯胺适合用于钯催化的偶联反应吗?

内炔和苯胺基团均与多种钯催化转化(包括环化和成环反应序列)相兼容。然而,每种特定转化的反应条件、催化剂用量及配体选择均需通过实验优化,因为游离胺基可能需要根据操作方案进行保护。

参考文献

  1. General reference: Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell, 2010. (Background on alkynylaniline cyclisation to N-heterocycles.)
  2. Aladdin Scientific Product Page, SKU A727905, 2-(p-Tolylethynyl)aniline. Aladdin Scientific Corp.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-(对甲苯乙炔基)苯胺:性质、操作及实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-p-tolylethynyl-aniline-properties-handling-lab-use.html
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