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2-苯基-1H-吲哚-1-醇:性质、合成与应用

2-Phenyl-1H-indol-1-ol is a 在2位带有苯基取代基的N-羟基吲哚化合物,在杂环化学和氧化生物学研究中是一种极具价值的中间体和探针。

化学名称
2-苯基-1H-吲哚-1-醇
货号
N1060439
化合物类别
N-羟基吲哚(吲哚基羟胺衍生物)
核心骨架
含N–OH官能团的吲哚稠合双环体系
主要研究用途
合成中间体、氧化化学探针、杂环砌块
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮(请参阅安全数据表确认)

化学结构与关键性质

2-苯基-1H-吲哚-1-醇属于N-羟基吲哚类化合物,该类杂环化合物的吲哚环氮原子上连接的是羟基而非氢原子。在吲哚骨架2位引入苯基,进一步调节了环系的电子特性,增强了共轭程度,并对化合物的反应活性及光物理性质产生影响。

N-羟基吲哚中的N–OH键是其决定性官能团特征。与普通吲哚相比,该键使氮中心具有更强的亲电性,并为多种化学转化提供操作位点,包括氧化为相应的亚硝基或硝基物种,以及O-官能化生成O-酰基或O-磺酰基衍生物。上述特性使2-苯基-1H-吲哚-1-醇区别于更为常见的2-苯基吲哚(母体N–H化合物),并奠定了其作为活性中间体的应用价值。

注:熔点、分子量、logP及光谱归属等具体理化数据,请以货号N1060439随附的最新分析证书和安全数据表为准。

合成与制备路线

N-羟基吲哚,包括2-苯基-1H-吲哚-1-醇等2-芳基取代衍生物,通常通过杂环化学文献中已确立的几种合成策略制备:

  • 2-苯基吲哚的氧化:使用过酸(如间氯过苯甲酸)或其他选择性氧化剂对母体吲哚进行直接N-氧化,可引入N–OH官能团,但需严格控制选择性并防止过度氧化。
  • 缩合方法:适当取代的苯基羟胺与1,3-二羰基等价物或α,β-不饱和羰基化合物在酸或碱催化下环化,可得到N-羟基吲哚产物。
  • 还原路径:对2-苯基吲哚N-氧化物中间体进行部分还原,可提供另一种达到N-羟基氧化态的合成路线。

货号N1060439所供物料的具体合成路线属于专有信息。需要详细合成方案或同位素标记类似物的研究人员,欢迎联系阿拉丁科学技术支持团队。

审核提示:每种合成路线的具体文献引用在发布前应予核实。

研究应用

2-苯基-1H-吲哚-1-醇及相关N-羟基吲哚已在化学和生物学研究的多个领域引起关注:

  • 合成中间体:N–OH基团是进一步衍生化的多功能操作位点。O-酰化可得到活性酯,能作为亲电胺化试剂,适用于含氮复杂天然产物及药物的合成。
  • 氧化生物学探针:N-羟基吲哚可参与自由基和氧化还原化学反应,使其成为研究生物系统中氧化应激通路、活性氮物种及酶促氧化的潜在探针。
  • 杂环砌块:作为具有活化氮的2-芳基吲哚骨架,该化合物可通过环加成或缩合反应作为恶嗪、异恶唑啉及其他稠合杂环体系的前体。
  • 药物化学探索:吲哚核心是药物发现中的优势骨架。N-羟基化改变了与母体吲哚相比的氢键能力和代谢稳定性,这些性质在构效关系研究中具有潜在价值。

审核提示:2-苯基-1H-吲哚-1-醇本身的具体生物活性数据在原始资料中无据可查,在获得支持性引用文献之前不应予以陈述。

操作、稳定性与储存

作为N-羟基吲哚,2-苯基-1H-吲哚-1-醇含有相对活泼的N–O键,可能对热降解、光解以及与强氧化剂或还原剂的反应较为敏感。在查阅产品专属安全数据表(SDS)之前,建议遵循以下一般预防措施:

  • 储存:在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,置于密封容器中,于阴凉避光处保存。冷藏(2–8 °C)或冷冻储存可延长保质期;请以货号N1060439的SDS确认具体条件。
  • 光敏性:N-羟基化合物可能具有光敏性,储存和操作时建议使用棕色小瓶或铝箔包裹的容器。
  • 相容性:避免与强酸、强碱及过渡金属氧化剂接触,以防分解或发生不良氧化还原反应。
  • 个人防护:操作时应穿戴标准实验室个人防护装备,包括手套、护目镜和实验服。使用前请查阅完整SDS,了解危险分类和急救措施。

审核提示:N1060439的具体稳定性数据、危险分类及推荐储存温度,须在本节定稿前通过官方SDS予以确认。

订购与产品信息

2-苯基-1H-吲哚-1-醇可通过阿拉丁科学以货号N1060439订购。下单前,研究人员应与阿拉丁科学销售或技术团队确认以下事项:

  • 可供包装规格及当前报价
  • 纯度规格及分析方法(如HPLC、NMR)
  • 当前库存状态及货期
  • 运输条件(可能需要温控运输)
  • 适用的法规文件(SDS、分析证书)

如需大批量采购、定制合成咨询或有关特定应用的问题,欢迎联系阿拉丁科学技术支持团队。我们的团队可协助您选择相关吲哚衍生物及结构类似砌块,以支持您的研究项目。

常见问题

2-苯基-1H-吲哚-1-醇与2-苯基吲哚有何区别?

2-苯基吲哚的吲哚氮上连接氢原子(N–H),而2-苯基-1H-吲哚-1-醇的氮上连接羟基(N–OH)。与母体N–H吲哚相比,该N-羟基化显著改变了化合物的反应活性、氢键性质及进一步化学衍生化的潜力。

应如何储存2-苯基-1H-吲哚-1-醇以保持其稳定性?

作为N-羟基吲哚类化合物的一般预防措施,建议在惰性气体(氮气或氩气)保护下密封储存,避光防潮,置于阴凉环境中。货号N1060439的具体储存温度和条件,请查阅产品安全数据表和分析证书予以确认。

2-苯基-1H-吲哚-1-醇的主要研究应用有哪些?

2-苯基-1H-吲哚-1-醇主要作为杂环化学中的合成中间体,尤其用于获取O-官能化N-羟基吲哚衍生物,这些衍生物可用于亲电胺化反应。它还可作为氧化化学研究中的探针,以及构建与药物化学研究相关的稠合杂环骨架的砌块。

如何确认所收到产品的纯度和鉴别?

阿拉丁科学提供的每批货号N1060439均附有分析证书(CoA),注明分析方法和纯度结果。建议研究人员在收货后查阅CoA,如数据不符合实验要求,请联系阿拉丁科学技术支持团队。

2-苯基-1H-吲哚-1-醇能否用作分析方法中的参考标准品?

根据所提供的纯度等级,2-苯基-1H-吲哚-1-醇可能适合用作分析参考标准品。在将其用于经验证的分析方法之前,研究人员应与阿拉丁科学确认纯度规格、可用分析数据(HPLC、NMR、MS)及溯源信息。

参考文献

  1. General reference: Zhdankin, V. V. et al. Chemistry of N-hydroxyindoles and related N-oxy heterocycles. To be verified.
  2. General reference: Sundberg, R. J. Indoles. Academic Press, 1996. Standard textbook reference for indole chemistry.
  3. Aladdin Scientific. Product datasheet for 2-Phenyl-1H-indol-1-ol, SKU N1060439. Aladdin Scientific, Shanghai.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-苯基-1H-吲哚-1-醇:性质、合成与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月24日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-phenyl-1h-indol-1-ol-properties-synthesis-applications.html
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