2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺:常见问题与实验室指南
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺:常见问题与实验室指南
2-Pyridin-3-yl-benzooxazol-5-ylamine is a heterocyclic aromatic amine combining a benzoxazole core with a 3-pyridinyl substituent and a free primary amine at the 5-position, making it a versatile building block for medicinal chemistry, fluorescent probe development, and coordination chemistry research.(2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺是一种杂环芳香胺,其苯并噁唑核心连接3-吡啶基取代基,并在5位带有游离伯胺基团,是药物化学、荧光探针开发和配位化学研究的多功能构建模块。)
- 化学名称
- 2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺
- 货号
- B698892
- 核心骨架
- 苯并噁唑稠合双环体系
- 官能团
- 5位伯芳香胺(–NH₂)
- 取代基
- 苯并噁唑2位的3-吡啶基
- 典型研究用途
- 药物化学构建模块、荧光探针骨架、配体合成
什么是2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺?
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺(阿拉丁货号B698892)是一种双功能杂环化合物,具有苯并噁唑双环核心。苯并噁唑环是含氧和氮的稠合芳香体系,以其平面几何构型、化学稳定性和固有荧光性著称。苯并噁唑2位连接3-吡啶基(烟酸型)基团,引入额外的碱性氮原子,可进行配位化学反应和氢键相互作用。苯并噁唑环5位的游离伯胺提供了高度活性的修饰位点,可进行酰化、磺酰化、还原胺化和偶联反应等进一步化学改造。这些特性的组合使该化合物成为化学生物学和药物发现多个领域中结构紧凑但功能丰富的构建模块。
操作、储存和安全注意事项
与大多数芳香胺一样,2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺的操作应遵循标准实验室预防措施。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。称量或溶解化合物时应在通风良好的区域或通风橱中操作,因为细粉末可能存在吸入风险。
储存方面,化合物应保存在密封容器中,远离潮湿、热源和直接光照。对于芳香胺化合物的长期稳定性,通常建议在冰箱(2–8 °C)或冰柜(−20 °C)等干燥阴凉环境中储存,以防止氧化和光降解。使用前,请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解化合物特定的危害分类和处置指南。
溶解性与溶液配制
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺含有平面、芳香、疏水性的苯并噁唑-吡啶骨架,并由极性伯胺基团平衡。因此,该化合物在纯水中的溶解度通常有限,但可溶于极性非质子有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。在轻度酸性条件下胺基被质子化时,可能实现稀水溶液的溶解。
配制储备液时,建议将化合物溶于DMSO至适当浓度(通常为10–100 mM),充分涡旋,必要时超声处理以实现完全溶解。对于需要水性介质的生物学实验,可将DMSO储备液稀释,使最终DMSO浓度低于0.1–0.5%,以减少溶剂对生物系统的影响。请务必使用前新鲜配制稀释液或验证储存溶液的稳定性。
研究应用
药物化学与药物发现:苯并噁唑骨架广泛存在于生物活性分子和已批准药物中。2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺5位的游离胺允许快速衍生化,生成酰胺、脲、磺酰胺和氨基甲酸酯库,用于构效关系(SAR)研究。吡啶氮可与生物靶标形成氢键。
荧光探针开发:苯并噁唑衍生物以其紫外吸收和荧光发射特性著称。该化合物可作为设计靶向金属离子、活性氧或生物分子的传感器或探针的核心单元。胺基可与识别单元或报告基团偶联。
配位化学与配体设计:吡啶氮和苯并噁唑氮提供多个配位位点,使该化合物成为用于催化或材料科学的过渡金属配合物螯合或桥联配体的候选物。
合成中间体:伯胺是通过标准有机转化将苯并噁唑基-吡啶片段引入更复杂分子架构的多功能位点。
订购与质量信息
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺可通过阿拉丁科学以货号B698892购买。下订单时,请引用该货号以确保收到正确的化合物。阿拉丁科学提供试剂级化合物,并附有质量控制文件,包括通常通过HPLC和/或NMR分析确定的纯度数据。如需特定纯度证书、分析数据或大批量询价,请联系阿拉丁科学客户服务部门或您所在地区的代表。订单可通过阿拉丁科学官网或授权经销商下达。国际订单请咨询您所在司法管辖区关于化学品运输的现行法规。
常见问题
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺的CAS号和分子式是什么?
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺的分子式可从其结构推导:由苯并噁唑稠合环(C₇H₄NO)在C-2位连接3-吡啶基、在C-5位连接氨基组成,近似分子式为C₁₂H₉N₃O。具体CAS号和精确分子量应从阿拉丁科学为货号B698892提供的产品分析证书中确认,因为这些细节需要与官方记录核实。
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺在哪些溶剂中溶解度最好?
由于该化合物具有芳香平面结构以及胺基带来的中等极性,预计在DMSO、DMF和NMP等极性非质子溶剂中溶解度最好。苯并噁唑衍生物的水溶性通常有限,但在轻度酸性水性条件下(胺基被质子化时)可改善水溶性。对于生物学实验,常用方法是将DMSO储备液稀释到水性缓冲液中使用。
2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺的主要研究应用有哪些?
该化合物主要用作药物化学中的合成构建模块和骨架,其中活性5-氨基基团可快速生成用于SAR研究的酰胺、脲和磺酰胺衍生物。它还因苯并噁唑发色团固有的光物理性质而受到荧光探针设计领域的关注。此外,吡啶和苯并噁唑氮原子使其成为金属配位化学和催化研究的候选配体。
应如何储存2-吡啶-3-基-苯并噁唑-5-胺以保持稳定性?
化合物应储存在密封容器中,保持低温、干燥和避光条件。对于芳香胺化合物,通常建议在2–8 °C冰箱或−20 °C冰柜中储存,以最大限度减少氧化和光降解。用户应查阅阿拉丁科学的SDS和分析证书以获取化合物特定储存建议,并在开封前将容器平衡至室温以防止水分凝结。
如何订购B698892,可获得哪些相关文件?
可通过阿拉丁科学官网或授权经销商使用货号直接订购B698892。质量文件,包括含纯度和分析数据的分析证书(CoA),通常可应要求提供或作为产品页面上的可下载文件获取。如需大批量、定制纯度规格或其他技术文件(如NMR谱图或HPLC色谱图),请直接联系阿拉丁科学客户服务。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-Pyridin-3-yl-benzooxazol-5-ylamine, SKU B698892. Aladdin Scientific internal product database.
- General reference: Bhosale, R.S. et al. Benzoxazole derivatives: a review on synthesis and pharmacological activities. (Representative literature on benzoxazole chemistry — specific citation requires verification.)
- General reference on benzoxazole fluorescence: Ebrahim, S. et al. Fluorescent benzoxazole derivatives as probes — representative literature; specific citation requires verification.
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