2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺:性质与实验指南
2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺:性质与实验指南
2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺是一种双功能杂环化合物,兼具伯芳香胺和吡啶基取代苯并噁唑核心结构,是药物化学、配位化学及荧光探针开发领域的多用途合成砌块。
- 化学名称
- 2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺
- 核心骨架
- 苯并噁唑稠合双环体系,C-2位连接4-吡啶基,C-5位含伯胺基
- 官能团
- 伯芳香胺(–NH₂)、苯并噁唑氮/氧、吡啶氮
- 分子式
- C₁₂H₉N₃O
- 典型应用
- 药物化学中间体、配体合成、荧光探针骨架
- 储存建议
- 存放于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
- Aladdin货号
- B698893
化学结构与关键性质
2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺(Aladdin货号:B698893)由苯并噁唑双环骨架构成,噁唑环中的氧原子和氮原子赋予分子良好的平面性与芳香稳定性。噁唑环C-2位连接4-吡啶基,提供额外的氮孤对电子,可参与氢键、金属配位或离子相互作用。苯环C-5位的伯胺基进一步扩展了化合物的反应活性,可进行酰化、磺酰化、还原胺化及缩合反应。
吡啶–苯并噁唑轴形成的扩展共轭体系赋予该化合物近紫外区吸收特性及潜在的本征荧光,这些性质在光学探针设计中具有重要价值。该分子在室温下预期为固态,具有中等极性,在水中溶解度有限,但在DMSO、DMF及乙腈等极性非质子溶剂中溶解性良好。
合成与功能化策略
含2-芳基取代基的苯并噁唑通常通过2-氨基苯酚衍生物与芳香醛或羧酸等价物在氧化条件下缩合,或通过与酰氯或腈的环缩合反应制备。对于2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺,逆合成分析可得两个合成砌块:4-吡啶甲醛(或异烟酰氯)和2-氨基-4-氨基苯酚(或其保护衍生物)。C-5位胺基可通过直接使用二氨基苯酚前体引入,亦可通过环化后对硝基的还原实现。
C-5位游离胺基是进一步多样化修饰的关键活性位点,常见转化包括:(1)与活化羧酸形成酰胺键,用于化合物库合成;(2)与醛类进行还原胺化,生成仲胺;(3)重氮化后进行偶联反应,引入多样化芳基取代基;(4)与羰基化合物形成希夫碱,生成用于配位化学的亚胺型配体。同时,吡啶氮可用于N-烷基化或作为过渡金属催化C–H官能化的导向基团。
科研应用
药物化学与药物发现:苯并噁唑骨架存在于多种生物活性分子和已上市药物中,其衍生物已被报道具有抗菌、抗肿瘤、抗炎及激酶抑制等多种生物活性。2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺兼具吡啶基和游离胺基,提供多个药效团特征及氢键供体/受体能力,是构效关系(SAR)研究中极具吸引力的先导片段或合成砌块。
配位化学与超分子化学:该化合物含三个氮原子(苯并噁唑N、吡啶N及胺基N),构成丰富的配位环境,可作为螯合或桥联配体与Cu(II)、Zn(II)、Pd(II)、Pt(II)等过渡金属配位,用于构建金属有机框架(MOFs)、配位聚合物及具有潜在催化或发光性能的离散金属环状结构。
荧光探针开发:吡啶-苯并噁唑核心的扩展π共轭体系与供电子胺基共同构成推–拉电子体系,适合设计用于检测金属离子、活性氧(ROS)或生物相关分析物的荧光传感器。通过对胺基或吡啶部分进行化学修饰,可对此类探针的荧光性能进行精细调控。
操作、储存与安全指南
个人防护装备(PPE):操作2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺时,须佩戴丁腈手套、安全护目镜并穿着实验服。在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或气溶胶的吸入。芳香胺类化合物需谨慎处理,避免皮肤接触、吸入及误食。
储存:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。保持低湿度环境有助于防止噁唑环的水解降解或胺基的氧化。长期保存储备品建议冷藏(2–8 °C)。
溶剂建议:配制储备液时,DMSO是首选溶剂,因其与该化合物极性匹配且相容性好;DMF和乙腈亦可替代使用。通常不建议单独使用水性缓冲液,若需水溶液,应在使用前即时将DMSO储备液稀释至所需浓度。
废弃物处置:按照所在机构及地方法规对含芳香胺化学废弃物的处置要求,妥善处理残余物及溶液,未经处理不得直接排入下水道。
质量规格与订购信息
Aladdin Scientific以货号B698893供应2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺。研究人员可访问产品页面或联系技术支持,获取当前批次的分析证书(CoA),其中注明纯度(通常通过HPLC和/或NMR评定)、外观及批次专属分析数据。
对于酶抑制研究、晶体学实验或荧光测量等灵敏度要求较高的实验,请索取CoA并确认纯度满足应用需求。对于高通量筛选项目,多批次间纯度的一致性至关重要;Aladdin的质量控制流程旨在保证批间重现性。
如需订购,请访问Aladdin Scientific官方网站,以货号B698893检索,并选择适合的包装规格。如需散装或定制规格,请直接联系Aladdin销售团队。标准运输条件可保障化合物完整性;收货后请检查包装并立即按推荐条件存放。
常见问题
溶解2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺推荐使用哪些溶剂?
DMSO是配制储备液的首选溶剂,因该化合物极性适中。DMF和乙腈亦可替代使用。若需水溶液,应在使用前即时将高浓度DMSO储备液稀释,因化合物在纯水中溶解度有限。
该分子用于进一步化学衍生化的主要反应位点有哪些?
C-5位伯芳香胺是最活泼的反应位点,可进行酰化、磺酰化、还原胺化、重氮化及希夫碱形成等反应。吡啶氮可参与N-烷基化、成盐及金属配位反应。苯并噁唑氮同样可作为金属配位位点。
2-(吡啶-4-基)苯并[d]噁唑-5-胺适合用作荧光探针吗?
是的,吡啶-苯并噁唑体系的扩展π共轭结构与供电子胺基共同构成推–拉电子体系,这是荧光骨架的典型特征。因此,该化合物可作为开发金属离子或其他分析物荧光传感器的有用起始原料,但具体的激发/发射波长应根据实际应用通过实验确定。
如何存放B698893以最大程度延长货架寿命?
存放于密封容器中,避光、防潮、远离热源。长期储存建议冷藏(2–8 °C)。在惰性气氛(如氩气或氮气)下保存,可进一步防止胺基在长期存放过程中被氧化。
分子式是什么,结构是怎样的?
分子式为C₁₂H₉N₃O。结构由苯并噁唑双环(苯环与噁唑环稠合)组成,在2位连接4-吡啶基,在苯环5位连接伯胺基(–NH₂)。
参考文献
- Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Editors A. R. Katritzky et al., Elsevier, 2008. Chapter covering benzoxazoles: synthesis, properties and applications.
- Narasimhan B. et al. Benzoxazole: a new profile of biological activities. J. Pharm. Pharmacol. (general reference for benzoxazole bioactivity class).
- Aladdin Scientific product page for 2-(Pyridin-4-yl)benzo[d]oxazol-5-amine, SKU B698893.
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