2-叔丁基-6-甲基苯胺:性质、合成与应用
2-叔丁基-6-甲基苯胺:性质、合成与应用
2-tert-Butyl-6-methylaniline is a sterically hindered primary aromatic amine bearing both a tert-butyl and a methyl substituent ortho to the amino group,使其成为现代有机合成、催化剂设计和材料研究中用途广泛、选择性优异的关键构建单元。
- 分子式
- C₁₁H₁₇N
- 分子量
- 163.26 g/mol
- 官能团类别
- 伯芳香胺(苯胺衍生物)
- 关键结构特征
- 氨基两侧的邻位叔丁基与邻位甲基赋予分子显著的空间位阻
- 典型外观
- 淡黄色至琥珀色液体或低熔点固体
- 主要应用领域
- 配体合成、含氮杂环合成、有机催化、高分子科学
- 储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处;避光防潮;建议惰性气氛保护
化学特性与物理性质
2-叔丁基-6-甲基苯胺是一种二取代苯胺,叔丁基位于苯环2位,甲基位于苯环6位,两者均与伯氨基(–NH₂)相邻。这种排列在氮原子周围形成显著的空间位阻环境,使其区别于无位阻苯胺及许多单取代类似物。
该化合物分子式为C₁₁H₁₇N,分子量约为163.26 g/mol。苯环保留了苯胺衍生物典型的紫外吸收特征,而供电子烷基取代基则适度提高了环上的电子密度。与苯胺本身相比,庞大的邻位基团降低了碱性和亲核性,因为亲电试剂或配位物接近氮原子时受到空间阻碍。
从物理外观来看,2-叔丁基-6-甲基苯胺在室温下通常为淡黄色至琥珀色液体或低熔点固体,微溶于水,但可与二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、乙醚等常见有机溶剂混溶。具体熔点、沸点、密度和折射率数值应以Aladdin Scientific产品T162098随附的当前分析证书为准。
合成与制备路线
制备2-叔丁基-6-甲基苯胺等空间位阻苯胺有多种成熟策略,主要实验室和工业路线包括:
- 2-甲基苯胺(邻甲苯胺)定向亲电烷基化:氨基可先进行临时保护(如乙酰化),再用异丁烯或叔丁基卤化物在Lewis酸催化下进行Friedel–Crafts型烷基化,在现有甲基的邻位引入叔丁基后,脱保护得到游离胺。
- 硝化–还原序列:含叔丁基的适当取代甲苯在受控条件下进行硝化,随后通过催化加氢(如Pd/C、H₂)或化学还原(如Fe/AcOH、SnCl₂)得到苯胺产物。区域选择性控制至关重要,须通过分析手段加以验证。
- Buchwald–Hartwig或Ullmann型胺化:在特定情境下,氨等价物与具有所需取代模式的芳基卤化物偶联,提供了一种现代催化路线。
无论采用哪种路线,纯化通常通过减压蒸馏或柱色谱法实现,并通过GC、NMR(¹H、¹³C)和质谱进行表征。直接从Aladdin Scientific采购(货号T162098)的研究人员可获得已表征、注明纯度的材料,在大多数情况下无需自行合成。
科研与工业中的主要应用
2-叔丁基-6-甲基苯胺的空间位阻特性使其在多个研究领域具有重要价值:
1. 配体与催化剂设计
空间需求大的苯胺被广泛用于合成N-杂环卡宾(NHC)前体、亚胺基配体及过渡金属催化用大位阻N-供体配体。叔丁基与甲基的不对称取代可引入受控的几何不对称性,适用于对映选择性催化体系。
2. 席夫碱与亚胺的形成
2-叔丁基-6-甲基苯胺与醛或酮缩合可生成空间保护的亚胺(席夫碱),这些产物是合成金属配合物、有机催化剂和含氮药物的重要中间体。
3. 含氮杂环的合成
该胺可被引入二氢喹啉、苯并咪唑等环系。两个邻位均具有空间位阻,可调控环化动力学,并影响环化反应的非对映选择性。
4. 高分子与材料科学
大位阻苯胺衍生单体和链终止剂可用于调控工程高分子(包括聚酰亚胺和聚氨酯)的热稳定性、溶解性和形貌。
5. 农用化学品与医药中间体
空间位阻苯胺构建单元出现在除草剂、杀菌剂及活性药物成分的合成中,用于通过氮的空间保护实现选择性或代谢稳定性。
安全操作、储存与法规注意事项
与大多数伯芳香胺一样,2-叔丁基-6-甲基苯胺在操作时需采取适当防护措施。芳香胺类化合物普遍具有潜在健康危害,包括皮肤和眼睛刺激性,且某些同类物质具有致突变或致癌潜力。尽管该化合物的具体毒理学数据应以其安全数据表(SDS)为准,但通用最佳实践同样适用:
- 始终在通风良好的通风橱中操作。
- 穿戴适当的个人防护装备(PPE):耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、护目镜和实验室外套。
- 避免吸入蒸气或气溶胶;通风不足时使用呼吸防护装置。
- 防止皮肤接触;意外接触后立即用肥皂和水彻底冲洗。
- 在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离氧化剂、强酸和直射阳光。
- 按照地方、国家及机构关于含芳香胺废物的法规处置废弃物。
研究人员在开始实验前,必须查阅Aladdin Scientific提供的当前SDS,以获取产品特定的危险分类、GHS象形图、急救措施及法规信息。
质量规格与订购方式
Aladdin Scientific以货号T162098供应2-叔丁基-6-甲基苯胺。产品在出库前均经过鉴别、纯度和外观检测。分析证书(CoA)上通常报告的主要规格参数包括:
- 纯度(GC或HPLC法)
- 外观(颜色和物理状态)
- 鉴别确认(NMR或IR)
- 含水量(适用时采用Karl Fischer法)
批次专属CoA文件可根据要求提供,或通过Aladdin Scientific网站使用标签上的批号查询。可提供多种包装规格,满足小规模探索性研究及较大规模制备或工艺开发的需求。如需定制规格、纯度级别或批量报价,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
对于采购团队,该化合物提供完整文件支持,包括SDS、CoA和法规合规信息,以协助现场安全审查及进出口流程。
常见问题
2-叔丁基-6-甲基苯胺与无位阻苯胺有何区别?
氨基两侧邻位均存在庞大的叔丁基和甲基,在氮原子周围引入了显著的空间位阻。与苯胺相比,这降低了其碱性和亲核性,减慢了缩合和偶联反应速率,并能实现用位阻较小底物难以控制的选择性反应。这些特性使其在配体设计和可控亚胺合成中尤具吸引力。
如何储存2-叔丁基-6-甲基苯胺以保持稳定性?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。上述条件可最大限度减少氧化降解和水分引起的副反应。请始终查阅Aladdin Scientific(T162098)提供的最新SDS和CoA以获取当前储存建议。
2-叔丁基-6-甲基苯胺最常用于哪些类型的反应?
它最常用于席夫碱和亚胺合成(与羰基化合物缩合)、N-杂环卡宾前体及其他过渡金属催化用大位阻N-供体配体的合成、环化反应形成含氮杂环,以及作为农用化学品和医药中间体合成的构建单元。空间位阻是其在上述应用中发挥作用的关键特征。
Aladdin Scientific是否提供多种包装规格的2-叔丁基-6-甲基苯胺?
Aladdin Scientific通常提供多种包装规格的试剂,以满足小规模研究和较大规模制备的需求。如需了解货号T162098的具体用量,请联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队,如需批量报价亦可同时咨询。
操作该化合物时建议使用哪些个人防护装备?
研究人员至少应佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、护目镜和实验室外套,并在通风良好的通风橱中进行所有操作。如存在气溶胶或蒸气产生的风险,还应使用适当的呼吸防护装置。请查阅产品T162098当前SDS以获取完整的PPE及应急响应指导。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for electrophilic aromatic substitution and amine chemistry.)
- Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010. (Reference for bulky N-donor ligands in transition-metal catalysis.)
- Aladdin Scientific. Product Specification Sheet: 2-tert-Butyl-6-methylaniline, SKU T162098. (Current certificate of analysis and safety data sheet; available from supplier upon request.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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