2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷:性质与实验室使用指南
2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷:性质与实验室使用指南
2,2-Dibutyl-[1,3,2]dioxastannolane是一种五元环状有机锡化合物,作为路易斯酸催化剂和多功能试剂广泛应用于合成有机化学,尤其用于酯交换、酯化以及二醇和糖衍生物的选择性官能化反应。
- 化学名称
- 2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷
- 货号
- D468142
- 化合物类别
- 环状有机锡(IV)酯(五元1,3,2-二氧杂锡烷环)
- 主要应用
- 用于酯交换、酯化及多元醇区域选择性官能化的路易斯酸催化剂
- 锡氧化态
- Sn(IV)
- 环系统
- 由氧化二丁基锡与乙二醇反应形成的五元环状二氧杂锡烷
- 操作要求
- 对湿气敏感;需在惰性气氛或干燥条件下操作
化学特性与结构
2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷(货号:D468142)是一种环状有机锡(IV)化合物,具有五元环结构,环中锡原子携带两个正丁基取代基,并与源自乙二醇的两个氧原子配位。该二氧杂锡烷环系统在形式上是氧化二丁基锡(Bu2SnO)与乙二醇(HOCH2CH2OH)缩合、同时脱水的产物,所得化合物通常被称为乙二醇二丁基锡环酯。在单体形式中,Sn(IV)中心采取四面体构型,但此类有机锡环酯在固态下已知可通过Sn–O桥接相互作用形成低聚或聚合结构。路易斯酸性锡中心与张力环几何构型共同赋予该分子作为催化剂及活化酰基转移或锡烷化试剂的特征反应活性。
合成应用与反应活性
2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷是合成有机化学中的多功能试剂,主要应用包括:
- 酯交换与酯化:该化合物作为温和的路易斯酸催化剂或化学计量的锡醇盐型试剂,促进酯交换反应,通常在温和热条件下无需强酸或强碱即可进行,对酸或碱敏感的底物尤为有利。
- 二醇和多元醇的区域选择性官能化:通过与邻二醇或1,3-二醇形成环状锡亚乙缩醛,二丁基锡试剂可实现二醇底物的高度区域选择性单保护、单烷基化、单酰化或单磺酰化,该策略在糖化学中被广泛用于选择性操控糖和核苷中的羟基。
- 羰基化合物的活化:路易斯酸性锡中心可与羰基氧配位,活化酯、酸酐和内酯,促进亲核酰基取代反应。
- 开环聚合:此类有机锡环酯已被探索作为丙交酯和己内酯等环酯开环聚合的引发剂或催化剂,以制备聚酯材料。
反应通常在非质子有机溶剂(如甲苯、THF、DMF或二氯甲烷)中进行,常需温和加热以促进催化循环。
安全操作、储存与废弃物处置
总体危害概况:作为有机锡化合物,2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷应被视为潜在有毒物质。有机锡化合物对哺乳动物的毒性因有机取代基的性质和数量而异;二烷基锡种类的急性毒性通常低于三烷基锡,但仍需采取适当防护措施。使用前应查阅最新安全数据表(SDS)以核实本品的具体毒理学数据。
个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(如丁腈或氯丁橡胶手套)、实验室大褂和安全护目镜。在通风良好的通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
湿气敏感性:本品对湿气敏感,应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下储存于密封容器中,远离水、质子溶剂及强氧化或还原试剂。
储存条件:按产品标签说明在室温或规定温度的阴凉干燥处储存,远离不相容物质。具体储存温度要求请参阅最新产品规格说明书。
废弃物处置:含有机锡的废弃物必须作为危险化学品废物处置,并遵守当地、国家及机构相关法规。禁止倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室以获取批准的处置程序。
采购、规格与质量
2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷可通过Aladdin Scientific(货号D468142)购买,该产品与Sigma-Aldrich目录编号725374交叉对应。建议研究人员查阅Aladdin Scientific当前产品页面,以获取以下最新信息:
- 可用包装规格及价格
- 当前纯度等级及分析规格(如GC或NMR纯度)
- 批次特定的质量检验证书(CoA)
- 所需语言版本的安全数据表(SDS)
订购时请注明货号D468142以确保产品识别准确。如需大批量或定制纯度要求,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。在受监管研究环境(如GMP或ISO认证实验室)中使用前,应审阅包括CoA和SDS在内的相关文件。
常见问题
2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷在有机合成中有哪些用途?
它主要用作路易斯酸催化剂和试剂,用于酯交换、酯化以及二醇和多元醇的区域选择性单官能化,尤其在糖化学和核苷化学中应用广泛。它还可用作环状酯开环聚合的引发剂或催化剂。
应如何储存2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷以保持其稳定性?
该化合物对湿气敏感,应储存于密封容器中,并置于惰性气氛(氮气或氩气)保护下,存放于阴凉干燥处。具体储存温度要求请参阅当前产品规格说明书和SDS。
2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷是否有危害性,需要采取哪些防护措施?
作为有机锡化合物,应将其视为潜在有毒物质,操作时需佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验室大褂和安全护目镜,并仅在通风橱中使用。有机锡废弃物必须按照机构和法规要求作为危险化学品废物处置。操作前务必查阅最新SDS。
在典型反应中,哪些溶剂与2,2-二丁基-[1,3,2]二氧杂锡烷相容?
该化合物通常在非质子有机溶剂(如甲苯、四氢呋喃(THF)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或二氯甲烷)中使用。由于化合物对湿气敏感且可能发生水解,通常应避免使用水或醇等质子性溶剂。
在哪里可以找到货号D468142的质量检验证书和安全数据表?
货号D468142的质量检验证书(CoA)和安全数据表(SDS)可在Aladdin Scientific产品页面获取。请在Aladdin Scientific网站上通过货号或产品名称进行搜索,或直接联系客户服务获取批次特定文件。
参考文献
- Davies, A. G. Organotin Chemistry, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
- Pereyre, M.; Quintard, J.-P.; Rahm, A. Tin in Organic Synthesis; Butterworths: London, 1987.
- Boons, G.-J.; Hale, K. J. Organic Synthesis with Carbohydrates; Sheffield Academic Press: Sheffield, 2000. (Chapter on tin-mediated regioselective functionalization of diols.)
- Sigma-Aldrich/Merck product page for 2,2-Dibutyl-1,3,2-dioxastannolane, catalog no. 725374. https://www.sigmaaldrich.com/
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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